Courtneys første rolle var i en kortfilm fra 2005 med titlen Boys Grammar, som også havde Daniel Feuerriegel og Adam J. Yeend i hovedrollerne. I 2008 havde Courtney en rolle i den australske serie Packed to the Rafters, derefter havde hun en gæstehovedrolle i den populære All Saints, komediefilmen To Hell & Bourke og flere kortfilm. I 2010 spillede han Varro i Spartacus: Blood and Sand i 10 episoder, inden han i 2012 spillede hovedrollen i Jack Reacher med Tom Cruise og i A Good Day to Die Hard med Bruce Willis som John McClanes søn, Jack.

I 2014 medvirkede han i filmen I, Frankenstein som Gideon, lederen af gargoylehæren, og i Felony som Jim Melic.

Courtney spillede Eric, en af lederne af fraktionen Dauntless, i filmen Divergent (2014). Senere medvirkede han i Unbroken, hvor han spillede Hugh “Cup” Cuppernell, og i The Water Diviner som oberstløjtnant Hughes. Han gentog sin rolle som Eric i efterfølgeren The Divergent Series: Insurgent (2015), som begyndte optagelserne i maj 2014 og blev udgivet 20. marts 2015.

Courtney spillede en af hovedrollerne, Kyle Reese, i science fiction-actionfilmen Terminator Genisys. Optagelserne til Terminator Genisys begyndte i april/maj 2014, og filmen fik premiere den 1. juli 2015. Courtney arbejdede på Terminator og Insurgent samtidig.

Courtney leverede backingvokal på Pinch Hitter-sangen “All of a Sudden” fra deres debutalbum, When Friends Die in Accidents.

I marts 2015 skrev Courtney under på at spille Captain Boomerang i Warner Bros./DCEU-filmen Suicide Squad, sammen med Will Smith, Jared Leto og Margot Robbie. Optagelserne begyndte i april 2015, og filmen blev udgivet i august 2016. I 2017 spillede Courtney hovedrollen som titelfiguren i Melbourne Theatre Companys opsætning af Macbeth. Han vender også tilbage for at portrættere Captain Boomerang i efterfølgeren til Suicide Squad, med titlen The Suicide Squad.