Courtneys erste Rolle war 2005 in einem Kurzfilm mit dem Titel Boys Grammar, in dem auch Daniel Feuerriegel und Adam J. Yeend mitspielten. Im Jahr 2008 hatte Courtney eine Rolle in der australischen Serie Packed to the Rafters, dann eine Gastrolle in der beliebten Serie All Saints, der Komödie To Hell & Bourke und mehreren Kurzfilmen. 2010 spielte er 10 Episoden lang Varro in Spartacus: Blood and Sand, bevor er 2012 in Jack Reacher mit Tom Cruise und in A Good Day to Die Hard mit Bruce Willis als John McClanes Sohn Jack auftrat.

Im Jahr 2014 trat er in dem Film I, Frankenstein als Gideon, Anführer der Gargoyle-Armee, und in Felony als Jim Melic auf.

Courtney spielte Eric, einen der Anführer der Fraktion Dauntless, in dem Film Divergent (2014). Später spielte er in Unbroken, wo er Hugh „Cup“ Cuppernell spielte, und in The Water Diviner als Lt. Col. Hughes. In der Fortsetzung The Divergent Series übernahm er erneut die Rolle des Eric: Insurgent (2015), dessen Dreharbeiten im Mai 2014 begannen und der am 20. März 2015 in die Kinos kam.

Courtney spielte eine der Hauptrollen, Kyle Reese, in dem Science-Fiction-Actionfilm Terminator Genisys. Die Dreharbeiten zu Terminator Genisys begannen im April/Mai 2014, und der Film wurde am 1. Juli 2015 veröffentlicht. Courtney arbeitete gleichzeitig an Terminator und Insurgent.

Courtney lieferte Backing Vocals auf dem Pinch Hitter Song „All of a Sudden“ von ihrem Debütalbum When Friends Die in Accidents.

Im März 2015 unterschrieb Courtney für die Rolle des Captain Boomerang im Warner Bros./DCEU-Film Suicide Squad, neben Will Smith, Jared Leto und Margot Robbie. Die Dreharbeiten begannen im April 2015 und der Film wurde im August 2016 veröffentlicht. 2017 spielte Courtney die Hauptrolle in der Inszenierung von Macbeth der Melbourne Theatre Company. Er kehrt auch zurück, um Captain Boomerang in der Fortsetzung von Suicide Squad mit dem Titel The Suicide Squad zu spielen.