Courtneyn ensimmäinen rooli oli vuonna 2005 lyhytelokuvassa Poikien kielioppi, jonka pääosissa näyttelivät myös Daniel Feuerriegel ja Adam J. Yeend. Vuonna 2008 Courtneylla oli rooli australialaisessa sarjassa Packed to the Rafters, sitten vieraileva päärooli suositussa All Saints -elokuvassa, komedia To Hell & Bourke ja useita lyhytelokuvia. Vuonna 2010 hän näytteli Varroa sarjassa Spartacus: Blood and Sand 10 jakson ajan, ennen kuin hän näytteli vuonna 2012 Tom Cruisen kanssa elokuvassa Jack Reacher ja Bruce Willisin kanssa elokuvassa A Good Day to Die Hard John McClanen poikaa Jackia.

Vuonna 2014 hän esiintyi elokuvassa I, Frankenstein Gargoyle-armeijan johtajana Gideonina ja elokuvassa Felony Jim Melicinä.

Courtney näytteli Ericiä, yhtä Dauntless-ryhmän johtajista, elokuvassa Divergent (2014). Myöhemmin hän näytteli elokuvissa Unbroken, jossa hän esitti Hugh ”Cup” Cuppernelliä, ja The Water Divinerissa everstiluutnantti Hughesia. Hän toisti Ericin roolinsa jatko-osassa The Divergent Series: Insurgent (2015), jonka kuvaukset alkoivat toukokuussa 2014 ja joka julkaistiin 20. maaliskuuta 2015.

Courtney näytteli yhtä päähenkilöistä, Kyle Reeseä, tieteistoimintaelokuvassa Terminator Genisys. Terminator Genisysin kuvaukset alkoivat huhti-toukokuussa 2014, ja elokuva julkaistiin 1. heinäkuuta 2015. Courtney työskenteli Terminatorin ja Insurgentin parissa samanaikaisesti.

Courtney antoi taustalauluja Pinch Hitterin debyyttialbumilta When Friends Die in Accidents löytyvässä kappaleessa All of a Sudden.

Maaliskuussa 2015 Courtney allekirjoitti sopimuksen kapteeni Boomerangin roolista Warner Bros./DCEU:n elokuvassa Itsemurharykmentti (Suicide Squad) Will Smithin, Jared Leton ja Margot Robbien rinnalla. Kuvaukset alkoivat huhtikuussa 2015 ja elokuva julkaistiin elokuussa 2016. Vuonna 2017 Courtney näytteli nimihenkilöä Melbourne Theatre Companyn tuotannossa Macbeth. Hän on myös palaamassa näyttelemään kapteeni Boomerangia Suicide Squadin jatko-osassa, jonka nimi on The Suicide Squad.