Courtney au Festival international du film de Toronto 2013
Le premier rôle de Courtney était dans un court métrage de 2005 intitulé Boys Grammar qui mettait également en vedette Daniel Feuerriegel et Adam J. Yeend. En 2008, Courtney a eu un rôle dans la série australienne Packed to the Rafters, puis un rôle invité dans la populaire All Saints, le long métrage comique To Hell & Bourke et plusieurs courts métrages. En 2010, il incarne Varro dans Spartacus : Sang et Sable pendant 10 épisodes, avant de jouer dans Jack Reacher en 2012 aux côtés de Tom Cruise et dans Une bonne journée pour mourir dur avec Bruce Willis dans le rôle de Jack, le fils de John McClane.
En 2014, il est apparu dans le film I, Frankenstein dans le rôle de Gideon, chef de l’armée des gargouilles, et dans Felony dans le rôle de Jim Melic.
Courtney a joué le rôle d’Eric, l’un des chefs de la faction Dauntless, dans le film Divergent (2014). Plus tard, il a joué dans Unbroken, où il a incarné Hugh « Cup » Cuppernell et The Water Diviner dans le rôle du lieutenant-colonel Hughes. Il a repris son rôle d’Eric dans la suite du film The Divergent Series : Insurgent (2015), dont le tournage a commencé en mai 2014 et qui est sortie le 20 mars 2015.
Courtney a joué l’un des rôles principaux, Kyle Reese, dans le film d’action de science-fiction Terminator Genisys. Le tournage de Terminator Genisys a commencé en avril/mai 2014, et le film est sorti le 1er juillet 2015. Courtney a travaillé sur Terminator et Insurgent simultanément.
Courtney a assuré les chœurs sur la chanson « All of a Sudden » de Pinch Hitter, tirée de leur premier album, When Friends Die in Accidents.
En mars 2015, Courtney a signé pour jouer le rôle de Captain Boomerang dans le film Suicide Squad de Warner Bros./DCEU, aux côtés de Will Smith, Jared Leto et Margot Robbie. Le tournage a commencé en avril 2015 et le film est sorti en août 2016. En 2017, Courtney joue le rôle du personnage titulaire dans la production de Macbeth de la Melbourne Theatre Company. Il revient également pour interpréter le capitaine Boomerang dans la suite de Suicide Squad, intitulée The Suicide Squad.