Courtney első szerepe a 2005-ös Boys Grammar című rövidfilmben volt, amelyben Daniel Feuerriegel és Adam J. Yeend is szerepelt. 2008-ban Courtney szerepet kapott az ausztrál Packed to the Rafters című sorozatban, majd vendégszerepelt a népszerű All Saintsben, a To Hell & Bourke című vígjátékban és több rövidfilmben. 2010-ben 10 epizódon keresztül játszotta Varrót a Spartacus: Vér és homok című filmben, majd 2012-ben Tom Cruise oldalán a Jack Reacher című filmben és Bruce Willis oldalán az A Good Day to Die Hard című filmben játszotta John McClane fiát, Jacket.

2014-ben az I, Frankenstein című filmben Gideont, a vízköpő sereg vezetőjét, a Felonyban pedig Jim Melicet alakította.

Courtney a Divergens (2014) című filmben Ericet, a Dauntless frakció egyik vezetőjét alakította. Később szerepelt az Unbroken című filmben, ahol Hugh “Cup” Cuppernellt alakította, valamint a The Water Divinerben, mint Hughes alezredes. A Divergens sorozat folytatásában újra eljátszotta Eric szerepét: Insurgent (2015), amelynek forgatása 2014 májusában kezdődött és 2015. március 20-án került a mozikba.

Courtney játszotta az egyik főszereplőt, Kyle Reese-t a Terminator Genisys című sci-fi akciófilmben. A Terminator Genisys forgatása 2014 áprilisában/májusában kezdődött, a filmet 2015. július 1-jén mutatták be. Courtney párhuzamosan dolgozott a Terminator és az Insurgent című filmeken.

Courtney háttérvokálokat biztosított a Pinch Hitter “All of a Sudden” című dalában a When Friends Die in Accidents című debütáló albumukról.

2015 márciusában Courtney leszerződött Boomerang kapitány szerepére a Warner Bros./DCEU Suicide Squad című filmjében, Will Smith, Jared Leto és Margot Robbie mellett. A forgatás 2015 áprilisában kezdődött, a film 2016 augusztusában került a mozikba. 2017-ben Courtney a címszereplő szerepét játszotta a Melbourne Theatre Company Macbeth című előadásában. Emellett visszatér Boomerang kapitány szerepében az Öngyilkos osztag folytatásában, amely az Öngyilkos osztag címet viseli.