Il primo ruolo di Courtney fu in un cortometraggio del 2005 intitolato Boys Grammar che aveva come protagonisti anche Daniel Feuerriegel e Adam J. Yeend. Nel 2008, Courtney ha avuto un ruolo nella serie australiana Packed to the Rafters, poi un ruolo da guest lead nella popolare All Saints, il lungometraggio comico To Hell & Bourke e diversi cortometraggi. Nel 2010, ha interpretato Varro in Spartacus: Blood and Sand per 10 episodi, prima di recitare in Jack Reacher nel 2012 con Tom Cruise e in A Good Day to Die Hard con Bruce Willis come figlio di John McClane, Jack.

Nel 2014, è apparso nel film I, Frankenstein come Gideon, leader dell’esercito dei gargoyle, e in Felony come Jim Melic.

Courtney ha interpretato Eric, uno dei leader della fazione Dauntless, nel film Divergent (2014). In seguito, ha recitato in Unbroken, dove ha interpretato Hugh “Cup” Cuppernell e The Water Diviner nel ruolo del tenente colonnello Hughes. Ha ripreso il suo ruolo di Eric nel sequel The Divergent Series: Insurgent (2015), che ha iniziato le riprese nel maggio 2014 ed è uscito il 20 marzo 2015.

Courtney ha interpretato uno dei protagonisti, Kyle Reese, nel film d’azione fantascientifico Terminator Genisys. Le riprese di Terminator Genisys sono iniziate nell’aprile/maggio 2014, e il film è uscito il 1º luglio 2015. Courtney ha lavorato su Terminator e Insurgent contemporaneamente.

Courtney ha fornito i cori sulla canzone dei Pinch Hitter “All of a Sudden” dal loro album di debutto, When Friends Die in Accidents.

Nel marzo 2015, Courtney ha firmato per interpretare Captain Boomerang nel film della Warner Bros./DCEU Suicide Squad, accanto a Will Smith, Jared Leto e Margot Robbie. Le riprese sono iniziate nell’aprile 2015 e il film è uscito nell’agosto 2016. Nel 2017, Courtney ha interpretato il personaggio titolare nella produzione di Macbeth della Melbourne Theatre Company. Sta anche tornando per ritrarre Captain Boomerang nel sequel di Suicide Squad, intitolato The Suicide Squad.