10人兄弟の9番目。主婦でソーシャルワーカーだったエルヴィラ・アレシア（グリーン）とスーパーマーケット経営者のハウエル・ストーテン・ウェイアンズの息子としてニューヨークで生まれる。 彼の家族はかつてエホバの証人であった。 9862>

Foxの「In Living Color」では、DJ SW-1としてスタートし、後に番組の制作者であるドウェイン、キーン、デイモン、マーロン兄弟、妹のキムと共演し、フィーチャー・パフォーマーとなった。

ショーン・ウェイアンズはマーロンと共にシットコム「ウェイアンズ・ブラザーズ」（WB、1995-99）を制作、主演し、キーンも出演した「Don’t Be a Menace to South Central While Drinking Your Juice in the Hood」（1996）では共同執筆、共同製作、主演を担当した。 9862>

ギャングドラマ「New Blood」（1999年）で助演した後、兄のキーンが監督したヒット作で兄のマーロンと共演し、映画界でのウェインズの運勢は劇的に上昇した。 9862>

ウェインズは、明らかにクローゼット状態のレイ・ウィルキンスを演じ、2001年の続編『スケアリー・ムービー2』でも同様に人気を博したこの役を再演した。 ショーンは、この映画でストーリーや脚本も担当した。 2006年のコメディ『Little Man』では、マーロン、キーネンと再びタッグを組み、出演、共同脚本、共同製作を担当した。