Courtney の最初の役は、ダニエル・フォイヤーゲル、アダム J. イェンドも出演した 2005 年の短編映画「Boys Grammar」でした。 2008年、コートニーはオーストラリアのシリーズ「Packed to the Rafters」に出演した後、人気の「All Saints」にゲスト出演、コメディ映画「To Hell & Bourke」やいくつかの短編映画にも出演しました。 2010年には『Spartacus: Blood and Sand』でヴァロを10話分演じ、2012年には『Jack Reacher』でトム・クルーズと、『A Good Day to Die Hard』でブルース・ウィリスと、ジョン・マクレーンの息子ジャックとして共演した。

2014年、映画『アイ、フランケンシュタイン』にガーゴイル軍のリーダー、ギデオン役で、『フェロニー』にジム・メリック役で出演。

映画『ダイバージェント』（2014）では派閥「勇敢」のリーダーの1人、エリック役を演じた。 その後、『アンブロークン』ではヒュー・”カップ”・カパーネル役、『ウォーター・ディバイナー』ではヒューズ中佐役で出演しています。 続編の『ダイバージェント・シリーズ』ではエリック役を再演した。 2014年5月撮影開始、2015年3月20日公開の『Insurgent』（2015）。

SFアクション映画『ターミネーター ジェニシス』で、主演の一人、カイル・リースを演じたコートニー。 ターミネーター ジェニシス』の撮影は2014年4月から5月にかけて始まり、2015年7月1日に公開された。 コートニーは『ターミネーター』と『インサージェント』を同時進行で進めた。

コートニーはデビューアルバム『When Friends Die in Accidents』のピンチヒッターの曲「All of a Sudden」でバックボーカルを担当。

2015年3月には、ワーナーブラザーズ／DCEU映画『スーサイドスクワッド』でキャプテンブーメラン役を、ウィル・スミス、ジャレッド・レト、マーゴット・ロビーと一緒に担当する契約を締結した。 2015年4月に撮影が開始され、2016年8月に公開された。 2017年、コートニーはメルボルン・シアター・カンパニーの『マクベス』の主役として出演した。 また、『スーサイド・スクワッド』の続編『The Suicide Squad』では、キャプテン・ブーメラン役で復帰している

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