1973年、ドラフト外でダラス・カウボーイズと契約し、スペシャルチームのプレーが評価されて3番手のワイドレシーバーとしてチーム入りを果たした。 ルーキーとしては、第7戦のフィラデルフィア・イーグルス戦でストウが足首を骨折し、バックアップのマイク・モンゴメリーも次の試合で負傷して倒れ、オットー・ストウに代わって出場した。 1974年、ストウはトレードを要求し、ピアソンはゴールデン・リチャーズの相手として先発出場することになった。 1974年、ストウはトレードを要求し、ピアソンはゴールデン・リチャーズの相手として先発フル出場。 1979年、トニー・ドーセットとともに、トニー・ヒルは、カウボーイズがNFL史上初めて2人の1000ヤードワイドレシーバーと1人の1000ヤードランニングバックを持つチームとなることに貢献し、55レシーブ、1026ヤード、8タッチダウンを記録した。 1980年にはボブ・ヘイズの記録を抜き、カウボーイズからNFLマン・オブ・ザ・イヤーにノミネートされた。 1981年のサンフランシスコ49ersとのNFCチャンピオンシップゲームでは、試合終了間際にダニー・ホワイトからのロングパスをキャッチし、タッチダウンを決め、49ersのコーナーバック、エリック・ライトが片手のホースカラータックルでフィールドゴール範囲外で止めなければカウボーイズの勝利になっていたところ、ピアソンは「キャッチ」を無意味なものにするところでした（次のプレーでホワイトがファンブルし、これにより、スーパーボウルXVIで49ersが勝利したことになります）。

1983年、ヘイズを抜いてレシーブヤードのフランチャイズリーダーとなる。

1984年3月、ダッジ・デイトナを運転中に居眠りをし、駐車していたトラクターに衝突する事故が発生。 そのため、このような事態が発生したのである。 特に、1975年のプレーオフでバイキングスに対する勝利を決定づけたロジャー・ストーバックからのヘイルメアリーレシーブは、NFL史上最も悪名高いプレーの1つである。 また、1973年のロサンゼルス・ラムズとのプレーオフでは試合を決定付けるタッチダウンを、1974年のワシントン・レッドスキンズとの感謝祭では控えクォーターバックのクリント・ロングリーから試合を決定付けるタッチダウンパスをそれぞれキャッチしています。 この3つのプレーはすべて、1994年にNFL FilmsによってNFL史上のトップ75プレーに選ばれています。 ピアソンは、1983年にトニー・ドーセットが99ヤードのタッチダウンランをした際、エンドゾーンへの道を確保するための最後のブロックを投げ、このリストの4番目のプレーで重要な役割を果たしました。

彼はNFLの偉大なワイドレシーバーの一人となり、レシーブ489回、レシーブヤード7822ヤード、ラッシングヤード189ヤード、キックオフリターン155ヤード、タッチダウン50回（48回とファンブルリカバリー2回）というキャリア記録を達成した。 ピアソンはプロフットボールのオールタイム・ワイドレシーバー上位20人に選ばれ、その功績が認められ、NFL 1970s All-Decade Teamに選出されました。 この事実にもかかわらず、当時チームからプロフットボールの殿堂入りを果たせなかった唯一の選手であり、オフェンス1軍カテゴリーからも唯一の選手だった。

ピアソンはオールプロに3回（1974年、1976-77年）、1975年にオールNFC、1978年にオールNFCセカンドチームに選出されている。 また、1974年、1976年、1977年にはプロボウラーに選ばれている。 1977年にはフットボールダイジェスト誌のNFLレシーバー・オブ・ザ・イヤーに選ばれている。 1976年には58回のパスレシーブで全米フットボール・カンファレンス（NFC）首位に立った。 1977年、1978年、1982年、1983年にはカウボーイズのオフェンスキャプテンを務めた。

2009年、NFLネットワークの番組「NFLのトップ10」で、「Greatest Dallas Cowboys」というエピソードで、彼はリストの10位だが、2016年の更新でドリューはリストになく、同じく10位としてランディ・ホワイトに入れられた。

2011年8月19日に、カウボーイズのオーナー・Jelly JonesはPearsonがDallas Cowboys Ring of Honorに入ることが決定したことを発表した。

プロサッカー研究者協会は、ピアソンを2010年のPFRAホール・オブ・ベリー・グッドクラスに選出しました。

ピアソンは、2020年のクラスのプロサッカー殿堂のシニアファイナリストとして、20人のシニアファイナリストからなる「センテニアルスレート」の一部に指名されました。 しかし、惜しくも殿堂入りを逃した。 翌年、彼は2021年クラスの唯一のシニアファイナリストに選ばれた。

2021年2月6日、ピアソンは2021年プロフットボール殿堂入りクラスに選出された。