ウィットフィールドは1992年のNFLドラフト1巡目（全体8位）でアトランタ・ファルコンズに指名された。 1992年から2003年までファルコンズでプレーした後、チームから解雇された。 その後、2004年シーズンはジャクソンビル・ジャガーズでプレーしていた。 1999年のプロボウルに出場したウィットフィールドは、レギュラーシーズンで14勝2敗となったファルコンズのオフェンスラインに定着した。 チームはNFCチャンピオンシップ・ゲームでミネソタ・バイキングスに逆転勝ちし、スーパーボウルXXXIIIに進出しました。 ウィットフィールドはスタンフォード大学で学び、3年次にはコンセンサス・オール・アメリカの学生アスリートに選ばれました。 ドラフトで早期離脱したものの、2012年に同大学に戻り、経済学の学士号を取得しました。 また、”崖っぷち “と呼ばれることもある。 そのため、このような弊順の弊順は、弊順の弊順の嶄で弊順の嶄で弊順の嶄で弊順の嶄で弊順の嶄で弊順の嶄で弊順の嶄で弊順の嶄で弊順の嶄で弊順の嶄で弊順の嶄で弊順の嶄で弊順の唹を? これらの行為により、多くのジャイアントファンや地元コラムニストから「頭突きボブ」というニックネームを付けられることになった。 このような行為と一般的に一貫性のないプレーのために、ウィットフィールドは、ワシントンレッドスキンズとのシーズン最終戦とその後のフィラデルフィアイーグルスとのプレーオフの試合でベンチになった。

2007年2月12日に、彼はシリウスNFLラジオで引退を発表した。