Black Sheepは、ヒップホップの黄金時代に登場した最も独創的なデュオの1つである。 ネイティブ・トングス・クルーに所属するこのデュオは、ア・トライブ・コールド・クエストのジャズ・サンプルへの傾倒やデ・ラ・ソウルの遊び心を受け継ぎながら、社会派リリックにやや鋭いユーモアの感覚を加え、しばしばヒップホップの慣習や自分自身をも馬鹿にしたような表現をした。 ドレスとミスタ・ローンジは1991年の『A Wolf in Sheep’s Clothing』でラップ音楽の最も面白いデビュー作の1つとなるヒットを飛ばしたが、1994年の『Non-Fiction』が最初の作品の成功を再現できなかったため、解散することになった。 2000年代前半に一時的に再結成されたが、ローンジはすぐに脱退した。 ドレスはその後の作品『From the Black Pool of Genius』（2010）や『Tortured Soul』（2018）などでブラック・シープの名を使い続けた。
メンバーのアンドレ・タイタス（ドレス）とウィリアム・マクリーン（ミスタ・ローンジ）はともにニューヨーク出身でノースカロライナで育ち、タイタスは軍人の息子であった。 二人とも80年代半ばにヒップホップのファンでもあり、ドレスはMCとして、ミスタ・ローンジはDJとして活躍していた。 レコード契約先を探していたローンジは、幼少期に過ごしたニューヨークでDJレッド・アラートとギグを行い、彼からジャングル・ブラザーズのマイク・ジーを紹介される。 ジーは新しく命名されたネイティブ・トングス・ファミリーとつながり、ローンジはブラック・シープを結成し、ドレスをグループのMCとして迎え入れることになった。
デュオの最初のリリースである「Flavor of the Month」は1991年に最もホットなラップシングルのひとつとなり、Native TonguesグループのDe La SoulとA Tribe Called Questが台頭してくると、ブラック・シープの運勢はさらに良くなっていったのです。 同年末にマーキュリーからリリースされた彼らのデビューアルバム『A Wolf in Sheep’s Clothing』はアルバムチャートで30位を記録し、続くシングル「The Choice Is Yours」はチャック・ストーン監督のビデオによりMTVでヒット、大学ラジオでも驚くべき成功を収めた（当時、専門番組は別として大学のプレイリストにラップはほとんど登場しなかったのだが)。 アルバムは最終的に100万枚近く売れ、二人はBrand New HeaviesのHeavy Rhyme Experience, Vol.1に、Main Source, Gang Starr, the Pharcydeなど評価の高いラップアーティストと並んで収録されました。
ブラック・シープの待望の次の作品、Non-Fictionは、1994年の終わりまで到着しませんでした。 このレコードはほとんどプロモーションを受けず、『羊の皮を被った狼』ほどの賞賛は受けなかった。 シングル「Without a Doubt」は少し放送されたが、その後すぐにデュオは解散した。 二人はさまざまなプロジェクトに取り組み、ドレスは1999年にソロデビュー作『Sure Shot Redemption』を発表した。 その1年後、Laurence Fishburneの監督デビュー作である映画『Once in the Life』に出演し、麻薬王のバッグマンを演じた。 Black Sheepはこの映画のサウンドトラックを制作するために再結成し、Das EFXとツアーを行い、最終的に2002年に3曲入りのEP、Redlight, Greenlightをリリースしました。
Black Sheep は『8WM/Novakane』で復活し、当初は2006年にデジタル・ダウンロードでリリースされ、1年後にフィジカル・リリースされた。 Lawngeは出演したものの、アルバムのリリース前にBlack Sheepを脱退し、プロダクションはShowbiz、BeanOne、Vitamin Dが担当した。DresはNasとHandsome Boy Modeling Schoolのトラックに参加し、2010年にはBlack Sheepの4枚目のフルアルバム『From the Black Pool of Genius』が登場した。 このアルバムにはQ-Tip、Jean Grae、Rhymefestがゲストとして参加しています。 2012年、DresとJarobi（元ATCQ）はデュオevitaNを結成し、アルバム『Speed of Life』をリリースした。 ドレスはこの10年間、新曲のレコーディングを続け、ジャズピアニストのロバート・グラスパーとのコラボ曲などを時折SoundCloudにアップロードしている。 ジャロビとサダトX（ブランド・ヌビアン）が参加したブラック・シープのフルレンス『Tortured Soul』は、2018年にリリースされた。 〜ジョン・ブッシュ& ポール・シンプソン