Amine Oxides and Cope Elimination

Amine Oxides are prepared by oxidizing 3º-amines or pyridines with hydrogen peroxide or peracids (e.g..).5672>

アミンオキシドは、親アミンと比較して比較的弱い塩基（pKa約4.5）である。 共有結合のN-O関数は極性を持ち、酸素は強力な水素結合の受容体である。 アルキル基がC12H25のような長鎖の場合、アミンオキシドは両性界面活性剤となり、シャンプーなどの洗浄剤に使用される。 この反応はCope Eliminationと呼ばれる。 この反応は、ガラスビーズを詰めた加熱管に、アミンオキシド溶液を滴下して行うのが一般的である。 カラム内を流れる窒素ガスにより、揮発性のアルケン生成物が冷却されたレシーバーに運ばれる。 窒素を含む生成物はヒドロキシルアミンである。 この反応はホフマン脱離とは異なり、下図に示すように、協奏的な環状再編成によって行われる。 このような機構では、β-水素とアミンオキシド部位は必然的にsyn-関係を持つ。