伝説のエンターテイナーPearl Mae Baileyは1918年3月29日にバージニア州サウザンプション郡でジョセフとエラ・メイ・ベイリー師のもとに生まれました。 彼女はバージニア州ニューポートニューズで育ちました。 ベイリーが演技と歌のキャリアを始めたのは15歳のときで、フィラデルフィアのパール劇場で開かれたアマチュア・コンテストでデビューを飾った。 兄のビル・ベイリーがタップダンサー志望だったことからコンテストに出るように勧められ、パール・ベイリーがコンテストで一等賞を獲得した。 1930年代には、フィラデルフィアの黒人クラブで歌と踊りの仕事をするようになった。 第二次世界大戦が始まると、ベイリーはUSOの一員として全米を回り、米軍のために演奏することにした。 USOの公演は彼女の名前と評判を全米に広めた。

終戦後、ベイリーがニューヨークに移住。 終戦後、ベイリーはニューヨークに移り住み、ナイトクラブで演奏を続ける一方、レコーディング契約を結び、音楽プロモーションのためのツアーに出るようになった。 1952年に録音した「Takes Two to Tango」は、その年のトップソングのひとつになった。 1946年、ベイリーは『セント・ルイス・ウーマン』でブロードウェイデビューし、マヘリア・ジャクソン、アースラ・キット、ナット・キング・コールらと共演し、ハガー役を演じた。 ベイリーが舞台で活躍する一方で、彼女はコンサートツアーにも出演していた。 1952年11月9日、ジャズ・ドラマーのルイ・ベルソンとロンドンで結婚。

1954年、ベイリーが『カルメン・ジョーンズ』の助演女優として映画デビュー。 フランキーという役を演じた彼女は、「ドラムでリズムをとれ」の演奏が印象的であった。 1954年にはブロードウェイミュージカル『ハウス・オブ・フラワーズ』にも出演している。 1959年にはアフリカ系アメリカ人の代表的な俳優となり、シドニー・ポワチエやドロシー・ダンドリッジと共演した「ポーギーとベス」などに出演した。

1970年には、生涯共和党員だったベイリーがリチャード・ニクソン大統領からアメリカの「愛の使者」に任命された。 1970年、共和党出身だったベイリーが、リチャード・ニクソン大統領からアメリカの「愛の大使」に任命され、国連での会合に出席しました。

1960年代にはレコードをリリースし、さまざまな映画に出演し、1970年代初頭には短命のテレビシリーズもありましたが、彼女の最も有名な芸能活動は、1975年に舞台に戻って、黒人だけの「ハロー・ドーリー」に出演し、トニー賞を受賞したときでした。 1987 年には ABC の放課後特番「シンディ・エラ-」の演技でエミー賞を受賞した。 1987年、ABCの放課後特番「シンディ・エラー：現代のおとぎ話」の演技でエミー賞を受賞。 翌年、ロナルド・レーガン大統領から大統領自由勲章を授与された。

1990年8月17日、パールメイ・ベイリーが冠動脈疾患のためフィラデルフィアで死去した。 72歳でした。