1999年末、Vassar は Arista Nashville と最初のレコード契約を結びました。 その年、デビューシングル「Carlene」が発売され、2000年半ばにはビルボードのカントリーチャートで5位を記録するまでになりました。 コリン・レイのバック・ボーカルがフィーチャーされている。

この曲は、バイロン・ガリモアと共同プロデュースしたヴァッサーのセルフタイトル・デビューアルバムのリードオフ・シングルであった。 “Carlene “に続き、”Just Another Day in Paradise “が歌手として初のNo.1ヒットとなった。 この曲がピークに達した直後、ティム・マッグロウがヴァッサーと共作した “My Next Thirty Years “でチャート1位を獲得した。 フィル・ヴァッサーはさらに3枚のシングルを制作した。16位の「Rose Bouquet」、9位の「Six-Pack Summer」、そして最後にジョーディー・メッシーナがバックボーカルを務めた「That’s When I Love You」が3位を獲得したのである。 また、このアルバムは50万枚の出荷で全米レコード協会（RIAA）からゴールド認定を受けた。 その成功により、ケニー・チェスニーとのツアーも実現しました。

ヴァッサーは、マーシャル・ディロンの2000年後半のデビューアルバム『エンジョイ・ザ・ライド』の収録曲「God Bless This Town」と「Live It Up」を共同作曲し、さらにロバート・バーンとの共同プロデュースも担当しました。 後者はシングルとしてリリースされた。

American ChildEdit

American Childはヴァッサーのセカンドアルバムで、再びガリモアと共同プロデュースした。 2002年、ジュリー・ウッドと結婚した年にリリースされ、ジュリーとは「That’s When I Love You」を共作している。 アルバムのタイトル曲はリードオフ・シングルとしてカントリー・チャートで最高5位を記録し、アルバム自体もトップ・カントリー・アルバム・チャートで最高4位を記録している。 2002年半ばには、識字率向上のためのチャリティ・シングル「Words Are Your Wheels」を共同作曲・演奏しました。 この曲はウォルマートの店舗のみで発売され、ケニー・チェズニー、ブルックス&・ダン、マルチナ・マクブライド、サラ・エヴァンスがゲスト・ボーカルとして参加しています。

「American Child」がチャートを上昇している間、アリスタはヴァッサーが書いた別の曲「This Is God」をテストしました。 この曲はテスト聴衆に非常に好評だったため、『アメリカン・チャイルド』は2003年初頭に再リリースされました。 この再発盤には「This Is God」とヒューイ・ルイス・アンド・ザ・ニューズの「Workin’ for a Livin’」のカバーが収録され、ダン・ハフが両方のレコーディングをプロデュースしている。 「This Is God」はアルバムのセカンド・シングルとしてリリースされ、トップ20に入るカントリー・ヒットとなった。 1810>

Shaken Not Stirred and Greatest HitsEdit

2004年、ヴァッサーは3枚目のスタジオ・アルバム『Shaken Not Stirred』をリリースした。 このアルバムは、「イン・ア・リアル・ラヴ」という曲で、ヴァッサーにとって歌手として2度目のNo.1を獲得した。 また、このアルバムから17位の「I’ll Take That as a Yes (The Hot Tub Song)」と22位の「Good Ole Days」がリリースされました。 最初の2枚のアルバムとは異なり、ヴァッサーはロード・バンドとともに『シェイクン・ノット・スティアード』をレコーディングした。 1810>

2006年、ヴァッサーの初のベスト盤『Greatest Hits, Vol.1』がリリースされました。 このアルバムは、それまでのスタジオ・アルバムからの最大のヒット曲と、「バイバイ」「アイム・アルライト」「マイ・ネクスト・サーティ・イヤーズ」「リトル・レッド・ロデオ」の演奏から構成されている。 また、このアルバムには3曲の新曲が収録されていた。 2曲はシングルとしてリリースされ、まず2位の「Last Day of My Life」は、2001年のシングル「Rose Bouquet」を一緒に書いた友人ロバート・バーンの葬儀に出席した後、ヴァッサーがインスピレーションを受けて書いた曲である。 グレイテスト・ヒッツからの2枚目にして最後のシングル「ザ・ウーマン・イン・マイ・ライフ」（これもヴァッサーと妻の共作）は、ヴァッサーがアリスタ・ナッシュヴィルと別れる直前にカントリーチャートで20位を獲得した。 同レーベルからの最初のシングル「This Is My Life」は2007年半ばにリリースされ、カントリー・ミュージック・チャートで35位を記録した。 この曲はジェフリー・スティールとクレイグ・ワイズマンの共作で、1999年にカナダのシンガー、ポール・ブラントが「イッツ・ア・ビューティフル・シング」というタイトルで録音したことがある。 2008年4月には “Love Is a Beautiful Thing “がカントリーチャートで2位となり、ヴァッサーのユニバーサル・サウスでのファーストアルバム（Prayer of a Common Man）がリリースされました。 このアルバムからの3枚目のシングル「I Would」は2008年7月に発行され、26位を記録した。 2009年初めにはアルバムのタイトル曲で、彼のキャリアで最も低い53位のシングルとなった。

Traveling CircusEdit

Prayer of a Common Manがチャートから落ちた1週間後、ヴァッサーは18枚目のシングル「ボビ with an I」をチャートインさせる。 2009年4月にリリースされたこの曲は、2009年12月にリリースされたヴァッサーの5枚目のスタジオ・アルバム『トラベリング・サーカス』からのファースト・シングルであった。 この曲はチャート8週目で46位となり、その後「Everywhere I Go」が続いた。

American SoulEdit

ヴァッサーは2011年にロードウェーブ・エンターテイメントと契約、シングル「Let’s Get Together」をリリースする。 この曲はその年の後半にトップ40入りを果たし、続く2012年初頭には「ドント・ミス・ユア・ライフ」がリリースされました。 2013年3月18日、ヴァッサーは22枚目のシングル「Love is Alive」をリリースした。 2016年11月15日、ヴァッサーは自身のFacebookページを通じて、ニューアルバム『アメリカン・ソウル』を2016年12月2日にリリースすると発表した

Stripped DownEdit

2020年1月17日にリリースされた本作は、楽曲を前面に押し出したプロダクションが特徴的だ。 過去20年間に書かれたものの未発表の曲や、娘のヘイリー・ヴァッサーと共作した「This Is Where the End Starts」などの新曲が収録されている。 ヴァッサーがブラックホークのために書いたヒット曲「消印のバーミンガム」をヴァッサーがアレンジしたものがアルバムに収録されています。 ロス・コッパーマン、ジョン・リッチ、ドン・サンプソン、チャーリー・ブラックなど、数多くのヒット曲の作曲家がヴァッサーとアルバムでコラボレートしている

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