El primer papel de Courtney fue en un cortometraje de 2005 titulado Boys Grammar que también protagonizaron Daniel Feuerriegel y Adam J. Yeend. En 2008, Courtney tuvo un papel en la serie australiana Packed to the Rafters, después fue protagonista invitada en la popular All Saints, el largometraje de comedia To Hell &Bourke y varios cortometrajes. En 2010, interpretó a Varro en Espartaco: Sangre y arena durante 10 episodios, antes de protagonizar Jack Reacher en 2012 junto a Tom Cruise y A Good Day to Die Hard con Bruce Willis como el hijo de John McClane, Jack.

En 2014, apareció en la película Yo, Frankenstein como Gideon, líder del ejército de gárgolas, y en Felony como Jim Melic.

Courtney interpretó a Eric, uno de los líderes de la facción Dauntless, en la película Divergente (2014). Posteriormente, protagonizó Unbroken, donde interpretó a Hugh «Cup» Cuppernell y The Water Diviner como el teniente coronel Hughes. Retomó su papel de Eric en la secuela La serie Divergente: Insurgente (2015), cuyo rodaje comenzó en mayo de 2014 y se estrenó el 20 de marzo de 2015.

Courtney interpretó a uno de los protagonistas, Kyle Reese, en la película de acción de ciencia ficción Terminator Genisys. El rodaje de Terminator Genisys comenzó en abril/mayo de 2014 y la película se estrenó el 1 de julio de 2015. Courtney trabajó en Terminator e Insurgent simultáneamente.

Courtney hizo los coros en la canción de Pinch Hitter «All of a Sudden» de su álbum debut, When Friends Die in Accidents.

En marzo de 2015, Courtney firmó para interpretar al Capitán Boomerang en la película de Warner Bros./DCEU Escuadrón Suicida, junto a Will Smith, Jared Leto y Margot Robbie. El rodaje comenzó en abril de 2015 y la película se estrenó en agosto de 2016. En 2017, Courtney protagonizó el personaje titular en la producción de Macbeth de la Melbourne Theatre Company. También vuelve a interpretar al Capitán Boomerang en la secuela de Escuadrón Suicida, titulada The Suicide Squad.