4.5.1: The Famous Hydrogen “Bond”

Nu we een beter idee hebben van hoe de vorm en het soort bindingen in een molecuul de polariteit kunnen beïnvloeden, laten we wat nauwkeuriger kijken naar hoe moleculen met elkaar interageren. Het eerste dat moet worden opgemerkt is dat in het algemeen niet-polaire moleculen uitsluitend via Londense dispersiekrachten op elkaar inwerken, net als atomen van neon of helium. Het kookpunt van neon is -246 °C terwijl het kookpunt van CH4 -161 °C is. Dit betekent dat methaanmoleculen sterker tot elkaar worden aangetrokken dan neonatomen. We kunnen dit verklaren op basis van het feit dat een methaanmolecuul groter is dan een neonatoom. Omdat de elektronen in methaanmoleculen over een groter gebied verspreid zijn en hun verdeling (in de ruimte) gemakkelijker te vervormen is, zeggen we dat methaanmoleculen meer polariseerbaar zijn. Tegelijkertijd is, omdat methaanmoleculen niet polair zijn, het kookpunt van methaan veel lager dan dat van stoffen die zijn opgebouwd uit polaire moleculen van vergelijkbare grootte.79

Laten we drie van dergelijke moleculen beschouwen: HF (bp 19,5 °C), H2O (bp 100 °C), en NH3 (bp -33 °C). Alle drie zijn polair, dus ze kleven aan elkaar, maar waarom zijn er zulke grote verschillen in hun kookpunten? Het antwoord ligt in het feit dat de moleculen op verschillende manieren met elkaar reageren. Ze werken allemaal op elkaar in via Londense dispersiekrachten en dipool-dipool interacties. Daarnaast is er ook een nieuw type interactie mogelijk, dat bekend staat als een waterstofbrug (of H-bond). De term H-bond is enigszins misleidend omdat deze veel zwakker zijn dan covalente bindingen en er geen gedeelde elektronen bij betrokken zijn; de energie die nodig is om een typische waterstofbrug te verbreken ligt tussen 5 en 30 kJ/mole, terwijl er meer dan 400 kJ/mole nodig is om een C-C-binding te verbreken.80 In biologische systemen en in vloeibaar water worden H-bindingen voortdurend verbroken en hervormd. Waterstofbruggen worden gevormd tussen twee afzonderlijke moleculen.81 In tegenstelling tot de London dispersiekrachten, maar net als covalente bindingen, hebben H-bindingen een richting; ze ontstaan wanneer de waterstof van het ene molecuul, die covalent gebonden is aan een O, N of F, wordt aangetrokken door het eenzame paar op een O, N of F van een naburig molecuul.

H-bindingen zijn een speciaal geval van een elektrostatische interactie waarbij een waterstofatoom dat is gebonden aan een zeer elektronegatief atoom (meestal zuurstof of fluor) en een elektronegatief atoom dat eenzame elektronenparen heeft, betrokken is. Wanneer een waterstof op deze manier is gebonden, beweegt het grootste deel van de elektronendichtheid naar het elektronegatieve atoom, waardoor een relatief grote δ+ op de waterstof achterblijft. Water is een bijzonder belangrijk voorbeeld van een molecuul dat waterstofbruggen kan aangaan, omdat elk watermolecuul de mogelijkheid heeft om vier H-bindingen te vormen. Elk van de waterstofatomen in een watermolecuul kan zich binden aan een ander watermolecuul, terwijl elk zuurstofatoom twee eenzame paren heeft die kunnen interageren met de elektron-deficiënte waterstofatomen van twee verschillende naburige watermoleculen, zie de figuur. Het vermogen om grote aantallen en netwerken van waterstofbruggen te vormen is verantwoordelijk voor veel van de unieke eigenschappen van water, waaronder zijn relatief hoge smeltpunt, kookpunt, warmtecapaciteit, viscositeit, en lage dampdruk. Daarentegen kunnen HF en NH3 gemiddeld slechts twee H-bindingen per molecuul vormen. Kun je nagaan waarom dat zo is? Omdat er minder H-bindingen te verbreken zijn, hebben ze lagere kookpunten. HF heeft een hoger kookpunt dan NH3 omdat de H-bindingen in HF sterker zijn dan die in NH3. (Kun je nagaan waarom?) Naast hun rol in de bulkeigenschappen van stoffen als water, zullen we zien dat H-bindingen een cruciale rol spelen in de organisatie van biologische systemen, van de structuur van DNA en eiwitten, tot de organisatie van lipidemembranen en katalytische mechanismen (maar daarover later meer).

79 Het is de moeite waard het onderscheid in gedachten te houden tussen de moleculen waaruit een stof is opgebouwd, en de stof zelf. Moleculen hebben geen kookpunt, stoffen wel.

80 Vergeet niet wat een mol is, en dat een kilojoule (kJ) een eenheid van energie is.

81 In grotere moleculen, zoals eiwitten en nucleïnezuren, kunnen ook H-bindingen ontstaan tussen verschillende gebieden van een enkel molecuul.

Geef een antwoord

Het e-mailadres wordt niet gepubliceerd.