Courtney’s eerste rol was in een 2005 korte film getiteld Boys Grammar die ook Daniel Feuerriegel en Adam J. Yeend in de hoofdrollen had. In 2008 had Courtney een rol in de Australische serie Packed to the Rafters, daarna een gastrol in het populaire All Saints, de komediefilm To Hell & Bourke en verschillende korte films. In 2010 speelde hij 10 afleveringen lang Varro in Spartacus: Blood and Sand, voordat hij in 2012 de hoofdrol speelde in Jack Reacher met Tom Cruise en in A Good Day to Die Hard met Bruce Willis als John McClane’s zoon, Jack.

In 2014 was hij te zien in de film I, Frankenstein als Gideon, leider van het waterspuwerleger, en in Felony als Jim Melic.

Courtney speelde Eric, een van de leiders van de factie Dauntless, in de film Divergent (2014). Later speelde hij in Unbroken, waar hij Hugh “Cup” Cuppernell speelde en The Water Diviner als Lt. Col. Hughes. Hij hernam zijn rol van Eric in het vervolg The Divergent Series: Insurgent (2015), dat mei 2014 begon met filmen en 20 maart 2015 werd uitgebracht.

Courtney speelde een van de hoofdrollen, Kyle Reese, in de sciencefiction-actiefilm Terminator Genisys. Het filmen van Terminator Genisys begon in april/mei 2014, en de film werd uitgebracht op 1 juli 2015. Courtney werkte tegelijkertijd aan Terminator en Insurgent.

Courtney verzorgde achtergrondzang op het Pinch Hitter-nummer “All of a Sudden” van hun debuutalbum, When Friends Die in Accidents.

In maart 2015 tekende Courtney om Captain Boomerang te spelen in de Warner Bros./DCEU-film Suicide Squad, naast Will Smith, Jared Leto en Margot Robbie. Het filmen begon in april 2015 en de film werd uitgebracht in augustus 2016. In 2017 speelde Courtney de hoofdrol als het titulaire personage in Melbourne Theatre Company’s productie van Macbeth. Hij keert ook terug om Captain Boomerang te vertolken in het vervolg op Suicide Squad, getiteld The Suicide Squad.