Pierwszą rolą Courtneya była rola w filmie krótkometrażowym z 2005 roku zatytułowanym Boys Grammar, w którym wystąpili również Daniel Feuerriegel i Adam J. Yeend. W 2008 roku Courtney miał rolę w australijskim serialu Packed to the Rafters, następnie gościnnie zagrał główną rolę w popularnym All Saints, komediowym fabularnym To Hell & Bourke oraz kilku filmach krótkometrażowych. W 2010 roku przez 10 odcinków grał Varro w serialu Spartakus: Krew i piach, a następnie wystąpił w 2012 roku w filmie Jack Reacher z Tomem Cruise’em oraz w filmie Dobry dzień na śmierć z Brucem Willisem jako syn Johna McClane’a, Jack.

W 2014 roku pojawił się w filmie I, Frankenstein jako Gideon, przywódca armii gargulców, oraz w Felony jako Jim Melic.

Courtney zagrał Erica, jednego z przywódców frakcji Dauntless, w filmie Divergent (2014). Później wystąpił w Unbroken, gdzie zagrał Hugh „Cup” Cuppernell i The Water Diviner jako ppłk Hughes. Powtórzył swoją rolę Erica w sequelu The Divergent Series: Insurgent (2015), który rozpoczął filmowanie w maju 2014 roku i został wydany 20 marca 2015 roku.

Courtney zagrał jedną z głównych ról, Kyle Reese, w filmie akcji science fiction Terminator Genisys. Filmowanie na Terminator Genisys rozpoczęło się w kwietniu / maju 2014 roku, a film został wydany 1 lipca 2015 roku. Courtney pracowała nad Terminatorem i Insurgent równolegle.

Courtney zapewniła tylne wokale w utworze Pinch Hitter „All of a Sudden” z ich debiutanckiego albumu, When Friends Die in Accidents.

W marcu 2015 roku Courtney podpisała się, aby zagrać Kapitan Boomerang w filmie Warner Bros./DCEU Suicide Squad, obok Willa Smitha, Jareda Leto i Margot Robbie. Filmowanie rozpoczęło się w kwietniu 2015 roku, a film został wydany w sierpniu 2016 roku. W 2017 roku Courtney wystąpił jako tytułowy bohater w produkcji Makbeta w Melbourne Theatre Company. Powraca również, aby sportretować Kapitana Boomeranga w sequelu Suicide Squad, zatytułowanym The Suicide Squad.

.