Courtney teve o seu primeiro papel num curta-metragem de 2005 intitulado Boys Grammar que também estrelou Daniel Feuerriegel e Adam J. Yeend. Em 2008, Courtney teve um papel na série australiana Packed to the Rafters, depois foi protagonista convidada no popular All Saints, o longa de comédia To Hell & Bourke e vários curtas-metragens. Em 2010, ele interpretou Varro em Spartacus: Blood and Sand por 10 episódios, antes de estrelar em Jack Reacher em 2012 com Tom Cruise e em A Good Day to Die Hard com Bruce Willis como o filho de John McClane, Jack.

Em 2014, ele apareceu no filme I, Frankenstein como Gideon, líder do exército da gárgula, e em Felony como Jim Melic.

Courtney interpretou Eric, um dos líderes da facção Dauntless, no filme Divergent (2014). Mais tarde, ele estrelou em Unbroken, onde interpretou Hugh “Cup” Cuppernell e The Water Diviner como o tenente-coronel Hughes. Repronunciou seu papel de Eric na sequela The Divergent Series: Insurgent (2015), que começou a filmar em Maio de 2014 e foi lançado a 20 de Março de 2015.

Courtney interpretou um dos protagonistas, Kyle Reese, no filme de acção de ficção científica Terminator Genisys. As filmagens do filme Terminator Genisys começaram em abril/maio de 2014, e o filme foi lançado em 1 de julho de 2015. Courtney trabalhou simultaneamente em Terminator e Insurgent.

Courtney fez backing vocals na canção Pinch Hitter “All of a Sudden” do seu álbum de estreia, When Friends Die in Accidents.

Em Março de 2015, Courtney assinou para tocar Captain Boomerang no filme da Warner Bros./DCEU, Suicide Squad, ao lado de Will Smith, Jared Leto e Margot Robbie. As filmagens começaram em abril de 2015 e o filme foi lançado em agosto de 2016. Em 2017, Courtney estrelou como personagem titular na produção de Macbeth, da Companhia de Teatro de Melbourne. Ele também está retornando para retratar o Capitão Boomerang na seqüência de Suicide Squad, intitulada The Suicide Squad.