Primul rol al lui Courtney a fost într-un scurtmetraj din 2005, intitulat Boys Grammar, în care au mai jucat Daniel Feuerriegel și Adam J. Yeend. În 2008, Courtney a avut un rol în serialul australian Packed to the Rafters, apoi un rol principal invitat în popularul All Saints, lungmetrajul de comedie To Hell & Bourke și mai multe scurtmetraje. În 2010, l-a interpretat pe Varro în Spartacus: Blood and Sand timp de 10 episoade, înainte de a juca în Jack Reacher în 2012 alături de Tom Cruise și în A Good Day to Die Hard cu Bruce Willis în rolul lui Jack, fiul lui John McClane.

În 2014, a apărut în filmul I, Frankenstein în rolul lui Gideon, liderul armatei de gărgărițe, și în Felony în rolul lui Jim Melic.

Courtney l-a interpretat pe Eric, unul dintre liderii facțiunii Dauntless, în filmul Divergent (2014). Ulterior, a jucat în Unbroken, unde l-a interpretat pe Hugh „Cup” Cuppernell și în The Water Diviner în rolul lt. col. Hughes. Și-a reluat rolul lui Eric în continuarea filmului The Divergent Series: Insurgent (2015), ale cărui filmări au început în mai 2014 și a fost lansat la 20 martie 2015.

Courtney a jucat unul dintre rolurile principale, Kyle Reese, în filmul de acțiune științifico-fantastic Terminator Genisys. Filmările la Terminator Genisys au început în aprilie/mai 2014, iar filmul a fost lansat la 1 iulie 2015. Courtney a lucrat concomitent la Terminator și Insurgent.

Courtney a făcut backing vocals pe piesa Pinch Hitter „All of a Sudden” de pe albumul lor de debut, When Friends Die in Accidents.

În martie 2015, Courtney a semnat pentru a juca rolul Căpitanului Boomerang în filmul Warner Bros./DCEU Suicide Squad, alături de Will Smith, Jared Leto și Margot Robbie. Filmările au început în aprilie 2015, iar filmul a fost lansat în august 2016. În 2017, Courtney a jucat rolul personajului titular în producția Macbeth a Melbourne Theatre Company. De asemenea, se întoarce pentru a-l interpreta pe Captain Boomerang în continuarea filmului Suicide Squad, intitulat The Suicide Squad.

.