Courtneys första roll var i kortfilmen Boys Grammar från 2005, där även Daniel Feuerriegel och Adam J. Yeend medverkade. Under 2008 hade Courtney en roll i den australiensiska serien Packed to the Rafters, därefter en gästroll i den populära All Saints, komedifilmen To Hell & Bourke och flera kortfilmer. År 2010 spelade han Varro i Spartacus: Blood and Sand i tio avsnitt, innan han 2012 spelade huvudrollen i Jack Reacher med Tom Cruise och i A Good Day to Die Hard med Bruce Willis som John McClanes son Jack.

Under 2014 medverkade han i filmen I, Frankenstein som Gideon, ledare för gargoylearmén, och i Felony som Jim Melic.

Courtney spelade Eric, en av ledarna för fraktionen Dauntless, i filmen Divergent (2014). Senare spelade han huvudrollen i Unbroken, där han spelade Hugh ”Cup” Cuppernell och The Water Diviner som överstelöjtnant Hughes. Han återupptog sin roll som Eric i uppföljaren The Divergent Series: Insurgent (2015), som började spelas in i maj 2014 och släpptes den 20 mars 2015.

Courtney spelade en av huvudrollerna, Kyle Reese, i science fiction-actionfilmen Terminator Genisys. Inspelningen av Terminator Genisys började i april/maj 2014 och filmen släpptes den 1 juli 2015. Courtney arbetade samtidigt med Terminator och Insurgent.

Courtney stod för bakgrundssång på Pinch Hitter-låten ”All of a Sudden” från deras debutalbum When Friends Die in Accidents.

I mars 2015 skrev Courtney på för att spela Kapten Boomerang i Warner Bros./DCEU-filmen Suicide Squad, tillsammans med Will Smith, Jared Leto och Margot Robbie. Inspelningen började i april 2015 och filmen släpptes i augusti 2016. År 2017 spelade Courtney huvudrollen som titelfiguren i Melbourne Theatre Companys uppsättning av Macbeth. Han återvänder också för att porträttera Captain Boomerang i uppföljaren till Suicide Squad, med titeln The Suicide Squad.