Black Sheep byli jednou z nejinvenčnějších dvojic, které se objevily ve zlaté éře hip hopu. Duo spojené se skupinou Native Tongues sdílelo zálibu A Tribe Called Quest v jazzových samplech a hravost De La Soul, ale své sociálně uvědomělé texty podávalo s o něco ostřejším smyslem pro humor a často si dělalo legraci z hiphopových konvencí a dokonce i ze sebe samých. Dres a Mista Lawnge zabodovali v roce 1991 s albem A Wolf in Sheep’s Clothing, jedním z nejzábavnějších debutů rapové hudby, ale rozpadli se poté, co se jim v roce 1994 s albem Non-Fiction nepodařilo zopakovat úspěch jejich prvního počinu. Duo se krátce dalo dohromady na začátku roku 2000, ale Lawnge brzy poté odešel. Dres nadále používal jméno Black Sheep pro svá další díla, včetně alb From the Black Pool of Genius (2010) a Tortured Soul (2018).
Oba členové, Andre Titus (Dres) a William McLean (Mista Lawnge), byli rodáci z New Yorku, kteří vyrostli v Severní Karolíně, Titus byl synem vojáka. Oba byli v polovině 80. let také fanoušky hip hopu, Dres jako MC a Mista Lawnge jako DJ. Při hledání nahrávací smlouvy se Lawnge přestěhoval do New Yorku – kde trávil čas jako dítě – a hrál s DJem Red Alertem, který ho seznámil s Mikem Gee z Jungle Brothers. Geeho spojení s nově pokřtěnou rodinou Native Tongues inspirovalo Lawngeho k založení Black Sheep a k přijetí Drese jako MC skupiny.
První deska dua, „Flavor of the Month“, se stala jedním z nejžhavějších rapových singlů roku 1991 a vzestup skupin Native Tongues De La Soul a A Tribe Called Quest štěstí Black Sheep jen vylepšil. Jejich debutové album A Wolf in Sheep’s Clothing, vydané u Mercury koncem téhož roku, se umístilo na 30. místě albové hitparády a následující singl „The Choice Is Yours“ se stal hitem MTV (díky videoklipu režiséra Chucka Stonea) a překvapivým úspěchem ve vysokoškolských rádiích (kromě specializovaných pořadů se v té době rap v playlistech vysokých škol objevoval jen zřídka). Album se nakonec prodalo téměř v milionu kopií a dvojice se objevila na albu Heavy Rhyme Experience, Vol. 1 od Brand New Heavies vedle Main Source, Gang Starr, Pharcyde a dalších vysoce ceněných rapových interpretů.
Dlouho očekávaný následovník Black Sheep, Non-Fiction, vyšel až na sklonku roku 1994. Desce se dostalo téměř nulové propagace a nedočkala se ani zdaleka takového uznání jako A Wolf in Sheep’s Clothing. Singl „Without a Doubt“ se trochu dostal do éteru, ale duo se brzy poté rozešlo. Oba pracovali na různých projektech a Dres vydal v roce 1999 svůj sólový debut Sure Shot Redemption. O rok později se objevil ve filmu Once in the Life, režijním debutu Laurence Fishburna, kde hrál taškáře drogového krále. Black Sheep se znovu sešli, aby produkovali skladbu pro soundtrack k filmu, absolvovali turné s Das EFX a nakonec v roce 2002 vydali třískladbové EP Redlight, Greenlight.
Black Sheep se vrátili s albem 8WM/Novakane, které původně vyšlo v roce 2006 jako digitální download a o rok později se dočkalo i fyzického vydání. Lawnge se sice objevil, ale Black Sheep opustil ještě před vydáním alba a o produkci se postarali Showbiz, BeanOne a Vitamin D. Dres se objevil na skladbách Nas a Handsome Boy Modeling School a v roce 2010 vyšlo čtvrté řadové album Black Sheep, From the Black Pool of Genius. Na albu hostovali Q-Tip, Jean Grae a Rhymefest. V roce 2012 Dres a Jarobi (dříve člen ATCQ) vytvořili duo evitaN a vydali album Speed of Life. Dres pokračoval v nahrávání nového materiálu po celé desetiletí a příležitostně nahrával skladby na SoundCloud, včetně spolupráce s jazzovým pianistou Robertem Glasperem. V roce 2018 vyšlo plnohodnotné album Black Sheep Tortured Soul, na kterém se podíleli Jarobi a Sadat X (Brand Nubian). ~ John Bush & Paul Simpson