Earnhardt poprvé závodil v divizi Hornet na okruhu Wythe Raceway ve Rural Retreat ve Virginii. Získal tři vítězství v závodech a umístil se v první pětce v bodování divize a získal titul nováčka roku. Následující rok přešel do divize Sportsman na okruhu Motor Mile Speedway v Radfordu ve Virginii a sezónu dokončil v první desítce pořadí divize. Ve finále sezony pozdních modelů na této trati startoval jako týmový kolega vývojového jezdce RCR Allisona Duncana.
V roce 2006 vytvořila společnost General Motors program vyhledávání vývojových jezdců, v jehož rámci hledala jedince, které považovala za hvězdy budoucnosti, a pozvala je k testování pozdního modelu a vozu Busch na dvou různých tratích, přičemž nejlepší z nich postoupil dál. Earnhardt se dostal do konečného výběru. V roce 2007 jezdil Earnhardt s vozem Chevrolet č. 1 za tým Andy Santerre Motorsports v závodě NASCAR Busch East Series. V bodovém hodnocení Busch East 2007 skončil na pátém místě a na konci sezóny získal cenu pro nejoblíbenějšího jezdce.
V roce 2008 se Earnhardt vrátil na další celou sezónu do týmu, který je nyní známý jako ARCA Menards Series East, spolu s vybranými závody Nationwide Series. V září 2008 v Doveru Earnhardta ve voze nečekaně nahradil Aric Almirola, který závod vyhrál. Když se DEI následně sloučila s Chip Ganassi Racing, jejich program rozvoje jezdců se dostal do útlumu a Earnhardt byl propuštěn.
V roce 2010 jel Earnhardt několik závodů s týmem Rick Ware Racing, což ho kvalifikovalo k účasti na všech tratích NASCAR v sezóně 2011. Podepsal smlouvu s RWR, aby v roce 2011 odjel celou sezónu a mohl se ucházet o titul nováčka roku v seriálu NASCAR Camping World Truck Series. Původně však byl z týmu propuštěn poté, co nabídl své řidičské služby jiným truckovým týmům. Earnhardt a Ware se později usmířili s odvoláním na nedostatečnou komunikaci obou stran. RWR nasadilo Earnhardta do závodu 24 hodin Daytony, kde skončili na 12. místě.
Earnhardt se v roce 2012 přesunul do Grand-am Rolex Sports Car Series, kde závodil ve třídě GT za tým Rick Ware Racing.
V listopadu 2012 oznámil, že v roce 2013 bude bojovat o titul nováčka roku v NASCAR Nationwide Series a bude řídit vůz č. 1. 79 pro tým Go Green Racing; problémy se sponzory později omezily jeho program s týmem.
4. dubna 2013 bylo oznámeno, že Earnhardt bude řídit vůz Chevrolet Camaro č. 5 pro tým JR Motorsports v rámci dohody na jeden závod pro závod Nationwide na Richmond International Raceway.
Při testování vozů Sprint Cup v Charlotte v roce 2013 testoval Earnhardt vůz pro Go Green Racing.
Pro rok 2014 se Earnhardt přesunul na plný úvazek do Nationwide Series a řídil vůz Chevrolet č. 4 pro JD Motorsports. Během závodu Subway Firecracker 250 na okruhu v Daytoně ho během prvního varovného období nahradil Matt DiBenedetto, protože Earnhardt během týdne utrpěl při nehodě na motocyklu zlomeninu klíční kosti. Jeho vůz byl sponzorován společností The Great Outdoors RV Superstore pro závod Nationwide series Zippo 200 na okruhu Watkins Glen International, kde skončil na 21. místě. V bodovém hodnocení pak skončil na 18. místě a po neúspěšné sezóně byl také propuštěn společností JD Motorsports.
Před začátkem sezóny 2015 si Earnhardta vybrala společnost Viva Motorsports, aby jel úvodní závod sezóny v Daytoně. V závodě v Daytoně skončil na 15. místě.
Earnhardt debutoval v seriálu Sprint Cup v roce 2015 v závodě Federated Auto Parts 400 na Richmond International Raceway za tým Go Fas Racing. Když startoval v tomto závodě, stal se druhým jezdcem čtvrté generace, který startoval v nejvyšší sérii NASCAR, prvním byl Adam Petty.
Po předchozích úspěších v závodech Can-am a Cyclops vytvořili s Earnhardtem partnerství a 18. září, Go Fas Racing oznámil, že Earnhardt pojede většinu sezóny 2016 Sprint Cup Series, s výjimkou závodů s omezovači, které pojede Bobby Labonte, a závodů na silničních okruzích, které pojede Boris Said, se sponzoringem motocyklů Can-Am. Soutěžil o titul nováčka roku v poháru. Earnhardt se připojil k týmu BK Racing pro závod Hellmann’s 500 na okruhu Talladega Superspeedway a řídil vůz s číslem 83. Do týmu BK se vrátil na závod AAA Texas 500, kde řídil vůz č. 83 místo zraněného Matta DiBenedetta. Earnhardt poté absolvoval svůj poslední start s BK Racing v Homestead, kde skončil na 31. místě.
Po skončení sezony 2016 Go Fas Racing oznámil, že Earnhardt se v roce 2017 do týmu č. 32 nevrátí a nahradil ho Matt DiBenedetto. V lednu 2017 Earnhardt oznámil, že bude jezdit s vozem Chevrolet č. 33 pro tým Circle Sport – The Motorsports Group. Následující měsíc Earnhardt debutoval s týmem CS-TMG v závodě Daytona 500. Při svém debutu s tímto týmem se Earnhardt zapsal do historie NASCAR, když se stal vůbec prvním jezdcem čtvrté generace, který se zúčastnil závodu Daytona 500. V roce 2017 se Earnhardt stal prvním jezdcem, který se zúčastnil závodu Daytona 500. Startoval z 33. místa a skončil 26. (což bylo jeho nejlepší umístění v dosavadní kariéře) poté, co se ve 143. kole zapletl do havárie. Earnhardt závodil celou sezónu s výjimkou silničních tratí. 96 pro Gaunt Brothers Racing na konci roku 2018
15. října 2017 podepsal Earnhardt prodloužení smlouvy a zůstal u CS-TMG i pro sezónu 2018. Dne 12. prosince však Circle Sport Racing a The Motorsports Group ukončily spolupráci a Earnhardt tak zůstal dočasně bez jezdce. Earnhardt se nakonec připojil k týmu StarCom Racing s číslem 00 pro závod Daytona 500 v roce 2018, což znamenalo 40. rok po sobě, kdy se tohoto závodu zúčastnil člen rodiny Earnhardtů. Earnhardt jel za tým StarCom i další čtyři závody a plánoval za něj odjet celou sezónu, ale po pátém závodě sezóny se jeho cesty s týmem rozešly. Dne 22. května bylo oznámeno, že Earnhardt pojede s vozem č. 55 za tým Premium Motorsports v závodě Coca-Cola 600 v Charlotte. Týden po tomto závodě oznámil další závody s týmem, ale neuvedl přesný počet. Dne 7. července dojel Earnhardt v závodě Coke Zero Sugar 400 na 11. místě, což bylo do té doby jeho nejlepší umístění v pohárové sérii. 81 pro XCI Racing
V listopadu 2018 se Earnhardt připojil k týmu Joe Gibbs Racing pro sezónu 2019 NASCAR Xfinity Series a v devíti závodech řídil vůz Toyota Supra s číslem 18 a sdílel jízdu s Riley Herbstem, Kylem Buschem a Dennym Hamlinem. V letním závodě v Charlotte si Earnhardt připsal nejlepší třetí místo v kariéře, přestože utrpěl poškození po nárazu do zdi ve třetí zatáčce ve 142. kole.
14. února 2019 oznámila bezpečnostní společnost a sponzor Xtreme Concepts založení týmu XCI Racing, který bude nasazovat vozy Toyota Camry č. 81 a Supra pro Earnhardta ve dvou pohárových závodech v Talladega a pěti závodech Xfinity. Earnhardt prohlásil, že by chtěl s XCI vybudovat plnohodnotnou sezónu v hlavní sérii NASCAR v roce 2020. Dne 3. července se společnost XCI a Earnhardt odhlásili ze závodu Circle K Firecracker 250 2019. Dne 7. srpna Earnhardt veřejně oznámil, že se jeho cesty se společností XCI rozešly před závodem B&L Transport 170 2019 a že již nebude jezdit jak za XCI, tak za Joe Gibbs Racing.
Earnhardt se v roce 2020 vrátil do týmu JD Motorsports v rámci programu 12 závodů. Poté, co v sezóně 2020 absolvoval 29 závodů, byl v roce 2021 povýšen do týmu na plný úvazek s vozem č. 0.