Dallas MavericksEdit
Jackson se rozhodl vzdát se posledního ročníku a byl draftován Dallasem Mavericks jako čtvrtý hráč v celkovém pořadí v draftu NBA v roce 1992 po své juniorské sezóně na OSU.
Jacksonův nováčkovský ročník byl zkrácen kvůli vleklým sporům o smlouvu, kdy většinu sezóny vynechal. V důsledku toho nastoupil ve své první sezoně v lize pouze do 28 zápasů. V následující sezóně nastoupil do všech 82 zápasů, v nichž si připsal průměr 19,2 bodu, 4,8 doskoku a 4,6 asistence při 37,4 minutách na zápas. V následujících dvou sezónách byli do týmu draftováni Jamal Mashburn a Jason Kidd, a tak se této trojici začalo přezdívat „Three J’s“.
V sezóně 1994-95 měl Jackson průměr 25,7 bodu a 5,1 doskoku a v bodování NBA skončil na 5. místě. Po 51 zápasech toho roku však utrpěl zranění kotníku. V sezóně 1995-96 se vrátil a dosáhl průměru 19,6 bodu. Mavericks však provázely kontroverze, protože se objevila roztržka mezi Jasonem Kiddem a Jacksonem; nepodložené zvěsti poukazovaly na milostný trojúhelník mezi Kiddem, Jacksonem a zpěvačkou Toni Braxton. V polovině sezóny 1996-97 byl Jackson spolu se Samem Cassellem, Ericem Montrossem, Georgem McCloudem a Chrisem Gatlingem vyměněn do New Jersey Nets za Shawna Bradleyho, Eda O’Bannona, Roberta Packa a Khalida Reevese.
New Jersey NetsEdit
Jackson v dresu Nets odehrál a nastoupil pouze do 31 zápasů, aby v sezóně 1996-97 s nimi zakončil sezónu s průměrem 16,5 bodu a 5,9 doskoku na zápas.
V následujícím mezisezónním období Nets zatoužili po perspektivním univerzitním hráči, útočníkovi Keithu Van Hornovi z Utahu. V nabídkové válce mimo jiné s Chicagem Bulls vyměnili Jacksona spolu s Ericem Montrossem a svými dvěma volbami v prvním kole draftu, Timem Thomasem a Anthonym Parkerem, do Philadelphie 76ers za Michaela Cage, Dona MacLeana, Lucious Harrise a práva na Van Horna, druhou volbu v draftu 1997.
Philadelphia 76ersEdit
Jackson odehrál za 76ers v sezóně 1997-98 48 zápasů s průměrem 13,7 bodu a 4,7 doskoku na zápas, přičemž se mu oproti předchozím sezónám snížila minutáž. Jackson byl údajně nespokojen se svou sníženou rolí a střelbou při hře s Allenem Iversonem, který byl považován za franšízového hráče 76ers.
V polovině sezóny 1997-98 vyměnili 76ers Jacksona spolu s Clarencem Weatherspoonem do Golden State Warriors za Joea Smithe a Briana Shawa. Všichni čtyři hráči byli na konci sezóny volnými hráči, přičemž 76ers se obávali neschopnosti znovu podepsat smlouvu s Jacksonem a Warriors se obávali neschopnosti znovu podepsat smlouvu se Smithem.
Golden State WarriorsRedakce
Ačkoli se Jackson dočkal zvýšené role rozehrávače Warriors a ve zbytku sezony 1997-98 měl průměr 18,9 bodu, 5,6 doskoku a 40,6 minuty na zápas, nelíbilo se mu hrát za poražený klub. Mimo sezónu podepsal Jackson smlouvu s Portlandem Trail Blazers.
Portland Trail BlazersEdit
Jackson byl v sezóně 1998-99 limitován četnými zraněními. V průměru zaznamenal 8,4 bodu a 2,6 doskoku za 24 minut na zápas, což pro něj v té době představovalo statisticky nejnižší hodnoty v kariéře.
Přestože Trail Blazers disponovali talentem a posilou, trápila je zranění, problémy s přístupem na hřišti a právní problémy mimo hřiště. Ve snaze napravit svou image a týmovou chemii Trail Blazers v mimosezónním období roku 1999 vyměnili nebo se rozhodli nepodepsat nové smlouvy s mnoha svými hráči. Jackson a talentovaný, ale problémový Isaiah Rider byli vyměněni do Atlanty Hawks za Steva Smithe a Eda Graye.
Atlanta HawksEdit
V sezóně 1999-2000 odehrál Jackson za Hawks 79 zápasů s průměrem 16,7 bodu a 5 doskoků za 35 minut. V sezóně 2000/01 nastoupil Jackson za Hawks pouze k 17 zápasům.
Po vyjádření nespokojenosti s prohrami byl Jackson spolu s Larrym Robinsonem a Anthonym Johnsonem v lednu 2001 vyměněn do Clevelandu Cavaliers za Brevina Knighta.
Cleveland CavaliersEdit
Jako rodák z nedalekého Toleda a produkt Ohio State byl Jacksonův přestup do Cavaliers vnímán jako svého druhu návrat domů. Jackson byl navíc rád, že se stal součástí týmu, který jako úspěšný tým na začátku sezóny 2000/01 vyhlížel play-off, a to i přes sérii zranění řady klíčových hráčů. Jackson odehrál 39 zápasů a nastoupil pouze ve 26 z nich, jeho statistiky za Cavaliers byly skromné, 10,3 bodu a 3,7 doskoku za pouhých 29,2 minuty na zápas. Cavaliers v této sezóně skončili s bilancí 30-52 a nepostoupili do play-off. V následujícím mezisezónním období nedostal Jackson nabídku od Cavaliers ani od žádného jiného týmu.
Miami HeatEdit
Na začátku sezóny 2001/02 neměl Jackson žádný tým, ale v prosinci 2001 podepsal smlouvu s Miami Heat. Heat, kteří již měli mělkou lavičku, podepsali Jacksona, aby zmírnili následky zranění klíčových hráčů. Jackson dosahoval průměru 10,7 bodu a 5,3 doskoku při 33,2 minutách na zápas a v některých zápasech se objevoval v základní sestavě, pokud si to zranění vyžádala. V následujícím mezisezónním období Jackson opět nedostal nabídku od Miami ani od žádného jiného týmu.
Sacramento KingsEdit
Na začátku sezóny 2002/03 Jackson opět neměl tým. Podruhé v řadě nehrál ani v měsíci listopadu. Jackson nakonec v prosinci 2002 podepsal smlouvu s týmem Sacramento Kings, aby posílil jeho lavičku. V 63 zápasech z lavičky měl Jackson průměr 7,7 bodu a 4,1 doskoku za pouhých 20,8 minuty na zápas; v rozhodujících momentech zápasů však hrál dobře a nakonec sesadil Heda Türkoğlua z pozice šestého muže týmu. Jackson viděl, že jeho akcie stoupají, a jako volný hráč dostal v následující sezoně dvouletou nabídku od Houston Rockets.
Houston Rockets/New Orleans HornetsEdit
Jackson odehrál v sezoně 2003-04 80 zápasů, ve všech nastoupil. V průměru zaznamenal 12,9 bodu a 6,1 doskoku za 39 minut na zápas. V sezóně 2004-05 se vrátil a v prvních 24 zápasech si opět vedl slušné statistiky jako rozehrávač.
Přestože měl průměr 13,3 bodu a 4,8 doskoku za 41,3 minuty na zápas, Rockets prodali Jacksona spolu s Boštjanem Nachbarem do New Orleans Hornets za Davida Wesleyho. Přestože se generální manažer Hornets Allan Bristow těšil na příchod Nachbara a Jacksona, Jackson se odmítl hlásit u Hornets, za což byl suspendován. Aniž by se kdy objevil v dresu Hornets, byl Jackson vyměněn do Phoenixu Suns za Macieje Lampeho, Caseyho Jacobsena a Jacksona Vromana.
Phoenix SunsEdit
Jackson dokončil sezónu 2004-05 v dresu Suns s průměrnými výkony 8,8 bodu a 3,9 doskoku za 24,9 minuty na zápas. Vzhledem ke zranění rozehrávače Joea Johnsona Jackson v play off zintenzivnil svou hru a pomohl Phoenixu dostat se do finále Západní konference. Ačkoli byl Jackson v následujícím mezisezónním období znovu angažován, na začátku března 2006 byl po téměř dvou měsících strávených na lavičce bez odehraných minut vyřazen. Jackson měl ve 27 zápasech průměrně 3,7 bodu a 2,4 doskoku za 15,6 minuty. Ihned po vyřazení si Jacksona vyžádali Los Angeles Lakers.
Los Angeles LakersEdit
Jackson dokončil sezónu 2005/06 v týmu Lakers a odehrál pouze 13 zápasů s průměry 1,7 bodu a 0,9 doskoku na 7 minut. V následujícím mezisezónním období Jackson nedostal nabídku na podpis smlouvy s žádným týmem, což znamenalo konec jeho kariéry. Byl posledním hráčem Lakers, který nosil číslo 24 před Kobem Bryantem.