S více než desetiletým působením v realitním průmyslu Josh Flagg ovládl realitní trh v Los Angeles. Flagg, který prodal nemovitosti za více než dvě miliardy dolarů, patří mezi pět nejlepších realitních makléřů v Los Angeles. Flagg zastupoval mnoho významných losangeleských rodin včetně Gettyových a Debartolových. Prodal také domy takovým osobnostem, jako jsou Adam Levine, Shonda Rhimesová a Steve Aoki.

Mezi jeho rekordní prodejní úspěchy patří prodej sídla stylové ikony a losangeleské společenské smetánky Betsy Bloomingdaleové v Holmby Hills za 40 000 000 dolarů a také dvou nejdražších pozemků v 500. bloku Beverly Hills v historii. Prodal několik architektonických domů takových mistrů, jako jsou John Woolf, Hal Levitt a Ed Fickett. Josh je považován za předního prodejce historických domů v Beverly Hills.

Flagg pracuje s mnoha exkluzivními klienty, včetně celebrit z A-Listu a vysoce majetných osob, a zastupuje některé z nejvýznamnějších stavitelů, developerů, obchodních manažerů a právníků ve městě. Flagg neustále překonává nové rekordy a deník The Wall Street Journal jej označil za jednoho z nejlépe hodnocených agentů v Kalifornii i na celostátní úrovni. Několikrát byl také oceněn časopisy Variety a The Hollywood Reporter a byl zařazen na seznam „30 pod 30“ časopisu Forbes, kde jsou uvedeni nejvlivnější lidé ve svých oborech.

Flagg působí ve správních radách několika charitativních organizací včetně Cedars-Sinai Medical Center, Temple of the Arts, The Los Angeles Jewish Home a angažuje se ve společnosti Friends of the Israeli Defense Force a v Los Angeles Museum of the Holocaust, kde byl dvakrát vyznamenán. Flagg je také členem rady mladých správců Hearst Castle, Friends of the Virginia Robinson Gardens, Project Angel Food Los Angeles a byl vyznamenán organizací Guardians for the Jewish Home a také organizací Gift of Life.

Flagga fanoušci znají a milují pro jeho přístup k práci, hvězdnou pověst a neúnavnou oddanost klientům. Je známý pro svou rozsáhlou obchodní síť a nespoutanou hodnotovou etiku, a tak není divu, že je Flagg jedním z nejvyhledávanějších agentů ve městě andělů a okolí.

V osobním životě je Flagg oficiálně mimo hru, protože se v září 2017 oženil se svou partnerkou Bobby Boydovou. Společně vedou rodinnou nadaci Joshe Flagga a Bobbyho Boyda. Mezi Joshovy vášně patří umění, cestování, klasická auta a interiérový design. Je znám jako největší sběratel nábytku Billyho Hainese dost možná na světě.