Ačkoli současní papežové pravděpodobně nebudou řádit tak, jako někteří jejich historičtí předchůdci, historie Svatého stolce jasně ukázala, že někteří papežové z minulosti, kteří se rozhodli pro přístup „dolla dolla bill y’all“, byli v mimořádně výhodné pozici. Zde musíme zmínit papeže Alexandra VI., mocného člena rodu Borgiů, který se víceméně podplatil, aby se dostal na papežský stolec, a následně dosadil značnou část své rodiny na vlivná místa v církvi. Vydělával také velmi slušné peníze ze své vedlejší činnosti, kterou bylo prodávání kardinálských postů kandidátům s nejhlubšími kapsami.

Dalším hlavním kandidátem na prestižní ocenění „nejpodnikavější papež“ je Sixtus IV, o němž Encyklopedie Britannica uvádí, že to byl právě on, kdo přišel s odpustky – konceptem, který umožňoval žijícím lidem přispívat církvi, aby zkrátili pobyt svých zemřelých blízkých v očistci. Jo, a taky povolil spoustu nevěstinců. Dělá to z něj technicky vzato papeže a pasáka zároveň? To je pravděpodobně jedna z těch myšlenek, které vám vynesly deset let v očistci navíc – pokud jste ovšem nezapomněli říct svým blízkým, aby mu dál platili odpustky.