Po svatbě s Jamison v roce 1994 strávili oba rok v kanadské divočině, aby se pokusili o paleolitickou existenci. Vydali se k jezeru Goldsborough Lake (50°41′55″N 89°20′46″W / 50.69861°N 89.34611°W) hluboko v pohoří Wabakimi, kde nejprve postavili týpí a poté připojený A-rám, přičemž nepoužívali žádné kovové, plastové ani jinak vyrobené nástroje. Na první polovinu roku si vzali zásoby tradičních potravin, jako je divoká rýže, dýně, bobří a losí maso, medvědí tuk a javorový cukr. Koncem září Stroudovi přátelé Doug Getgood a Fred Rowe přivezli jídlo na dalších šest měsíců a naštípali pro dvojici dřevo na topení. Stroud a Jamison si postavili a vybavili zimní srub pomocí sekery, moderní loukoťové pily a traperských plechových kamen na dřevo, které jim Getgood a Rowe zanechali, spolu s nalezeným kovovým hrncem.

Třikrát je z buše vyvedly rodinné a zdravotní problémy. Jednou, když Stroudův otec umíral na rakovinu, podruhé, když se oba šli léčit s giardiózou, a znovu, když Jamison potratil. Stroud natočil jejich zkušenosti s primitivním životem a vydal padesátiminutový dokument Snowshoes and Solitude (Sněžnice a samota), který byl vyhlášen nejlepším dokumentem na filmovém festivalu v Muskoce a nejlepším filmem na filmovém festivalu Waterwalker.

V roce 2001 Stroud natočil dva hodinové speciály pro vědecký zpravodajský pořad @discovery.ca. Tyto segmenty mají stejný formát jako Survivorman a Stroud v nich natáčí své vlastní přežití v divočině. Původně byly vysílány jako denní segmenty v průběhu jednoho týdne, ale byly přebaleny do dvou hodinových speciálů s názvem Stranded. Popularita těchto pilotů dala vzniknout pořadu Survivorman. Stroud vytvořil 23 epizod tohoto pořadu, který se začal vysílat v roce 2004. Stroud také složil a nazpíval úvodní znělku pořadu Survivorman.

V roce 2006 Stroud natočil devadesátiminutový speciál dokumentující cestu jeho rodiny za stavbou domova mimo síť. Pořad s názvem Off the Grid with Les Stroud zachycoval proces nákupu nemovitosti a přestavby starého farmářského domu na solární a větrnou elektrárnu, lapač dešťových srážek a studnu, jakož i úpravy, které musela rodina Stroudových provést, aby se přizpůsobila tomuto stylu života. Stroud několikrát vystoupil v televizi, mimo jiné v pořadech The Late Late Show with Craig Ferguson, The View, The Ellen DeGeneres Show a Larry King Live.

Stroud také moderoval epizodu pořadu I Shouldn’t Be Alive na Discovery Channel s názvem Lost In The Snow, která se vysílala během první sezóny, a televizní pořad Surviving Urban Disasters, který se vysílal na Science Channel, a 20. ročník Shark Week na Discovery Channel.

V roce 2010 Stroud moderoval a produkoval dětský televizní seriálový hit nominovaný na cenu Gemini Survive This a Survive This 2 (YTV, Cartoon Network), který bere teenagery do divočiny, aby je naučil, jak přežít, a to tak, že je poučí a vyzve je ke scénářům přežití. Stroudův pořad navazující na Survivorman se jmenoval Beyond Survival with Les Stroud a debutoval v roce 2010.

.