Najděte zdroje: „Rypien strávil první dva roky své profesionální kariéry na listině zraněných hráčů Redskins, nejprve v roce 1986 s poraněným kolenem a poté v roce 1987 s poraněnými zády. V lednu 1988 sledoval od postranní čáry, jak Redskins pod vedením trenéra Joea Gibbse vyhráli Super Bowl XXII za rozehrávky veterána Douga Williamse.
Rypien se stal druhým rozehrávačem poté, co byl Jay Schroeder, který na konci sezony 1987 přišel o místo kvůli Williamsovi, vyměněn do Los Angeles Raiders. Ve 4. týdnu proti nově přestěhovaným Phoenix Cardinals dostal Rypien poprvé šanci nastoupit místo zraněného Williamse a při prohře 30:21 hodil 303 yardů a dva touchdowny. V šesti startech měl bilanci 3-3 a celkově se objevil v devíti zápasech, včetně čtyř touchdownů v odvetě proti Cardinals. V těchto zápasech naházel 1730 yardů a skončil s třemi touchdowny více než Williams, v poměru 18-15.
Jmenován startérem pro rok 1989 před zraněným a stárnoucím Williamsem, Rypien se stal hvězdným quarterbackem, když naházel 3768 yardů s 22 touchdowny a dovedl Redskins k bilanci 10-6. V roce 1989 se Rypien stal prvním hráčem týmu. Tým se nedostal do play-off, ale Rypien dostal nabídku jako náhrada za zraněné Joea Montanu a Dona Majkowského na letošní Pro Bowl (trenér NFC John Robinson se rozhodl přivést pouze jednu náhradu za zraněného zamýšleného startéra a quarterbacka č. 2).
Rypien byl nejznámější pro svou fenomenální přesnost jako deep passer.
Mezi sportovními novináři ve Washingtonu koloval vtip, že Rypien uměl házet jen „kachny“ v desetimetrové hře na chytání, která probíhala během rozcvičky, ale házel tak krásné a přesné hluboké míče, že ze vzdálenosti 60 metrů mohl hrát na chytání s někým, kdo seděl. Podle bývalého trenéra Joea Gibbse „Rypienovy hody od postranní čáry kmitaly a nevypadaly zrovna hezky. Ale ten chlap uměl vážně házet do hloubky.“ Článek v časopise Sport Magazine z roku 1992 o něm psal jako o jednom z nejlepších hledačů hlubokých přihrávek vůbec.
1991 byla Rypienova nejlepší sezóna; naházel 3 564 yardů a 28 touchdownů s 11 interceptions a dovedl Redskins k Super Bowlu XXVI poté, co zaznamenal bilanci 14-2 v základní části. Byl jmenován MVP (nejužitečnějším hráčem) zápasu, když přihrál 292 yardů a 2 touchdowny a dovedl svůj tým k vítězství 37-24 nad Buffalo Bills. Rypien, rodák z Calgary v kanadské Albertě, se stal prvním hráčem narozeným v zahraničí, který tuto poctu získal. Rypien byl jmenován do Pro Bowlu v letech 1989 a 1991.
Rypien byl jedním z několika hráčů, kteří těžili z úspěchu týmu po mistrovské sezóně. Redskins s ním při vstupu do sezony 1992 podepsali tříletou smlouvu na 9 milionů dolarů. Tým však bojoval s věkem a zraněními a základní část zakončil s bilancí 9-7, čímž se sotva probojoval do play-off. Jeho úspěšnost přihrávek byla úctyhodných 3 282 yardů, ale jeho passer rating klesl z 97,9 v roce 1991 na 71,7 v roce 1992 a počet jeho interceptions převýšil počet touchdownů 17:13. Přestože dominantní výkon týmu v play-off přinesl vítězství nad Minnesotou Vikings ve venkovním zápase o divokou kartu NFC, Redskins nakonec prohráli na deštivém a blátivém hřišti v těžkém zápase se San Franciscem 49ers a Rypienova éra v podstatě skončila. Pod vedením nového trenéra Richieho Petitbona měl Rypien v roce 1993 svůj nejlepší tréninkový kemp a po pondělním vítězství nad obhájcem titulu Super Bowl Dallas Cowboys byla očekávání vysoká. Ve druhém týdnu proti Arizoně Cardinals si však Rypien poranil koleno a tým začal strmě klesat k výsledku 4-12.
Když byl Rypien dostatečně zdravý, aby se mohl vrátit, plnil své povinnosti na místě a dělil se o čas s nově získaným Richem Gannonem. V roce 1994 Redskins najali Norva Turnera jako hlavního trenéra. Rypien se účastnil mimosezónních tréninků, ale tým s ním rozvázal smlouvu. V roce 1994 působil v týmu Cleveland Browns, v letech 1995 a 1997 v týmu St Louis Rams a v roce 1996 v týmu Philadelphia Eagles. Jeho poslední touchdownová přihrávka v NFL přišla jako náhrada za quarterbacka Eagles Ty Detmera, 8 yardů na Irvinga Fryara pět sekund před koncem při prohře 37:10 s Indianapolis Colts. Na sezónu 1998 podepsal smlouvu s Atlantou Falcons, ale do Atlanty se nikdy nedostal. Smrt jeho syna na zhoubný nádor na mozku v srpnu téhož roku způsobila, že Rypien musel odejít ze hry.
Rypien se vrátil k fotbalu v týmu Colts v roce 2001. V srpnu 2002 podepsal Rypien smlouvu s týmem Seattle Seahawks jako záložní quarterback, odehrál dva předsezónní zápasy a skončil 13 z 21 přihrávek na 97 yardů, ale v září byl předčasně propuštěn. Poslední profesionální zápas odehrál 10. června 2006; v rámci propagace odehrál Rypien jeden zápas za Rochester Raiders v Great Lakes Indoor Football League.
V jedenácti sezónách NFL dokončil Rypien 1 466 z 2 613 přihrávek, což znamenalo 18 473 yardů a 115 touchdownů, přičemž 88 přihrávek bylo přerušeno. Na hřišti se prosadil 127krát, což mu přineslo 166 yardů a 8 touchdownů.