Mike Singletary byl v 80. letech minulého století slavným obráncem týmu Chicago Bears, ale jeho úspěchy na hřišti se do trenérského řemesla příliš nepromítly. Podle deníku Dallas Morning News Singletary rezignoval na funkci hlavního trenéra texaské Trinity Christian Academy.

Bývalý hlavní trenér San Francisca 49ers podal rezignaci v prosinci, aby se mohl věnovat motivačním přednáškám a konzultacím.

Singletary během dvou sezón v roli hlavního trenéra týmu nasbíral bilanci 1-21 bodů. Trinity Christian Academy v sezoně 2019 prohrála 0-11, zatímco v roce 2018 měla jen 1-10.

Člen Síně slávy profesionálního fotbalu byl také hlavním trenérem týmu Memphis Express v dnes již zaniklé Alianci amerického fotbalu. V jediné ligové sezóně měl Singletary s Expressem bilanci 2-6.

Singletaryho poslední trenérská zkušenost v NFL přišla v roce 2016, kdy působil jako asistent obrany u Los Angeles Rams. Během této kampaně si Rams připsali slabou bilanci 4-12.

Během dvou a půl sezony v roli hlavního trenéra 49ers Singletary prohrál 18-22 a nikdy nevyhrál více než osm zápasů v jedné sezoně. Singletary se proslavil svou pozápasovou tirádou na adresu Vernona Davise poté, co Davise poslal po trestu předčasně do šatny. Později se zjistilo, že Singletarymu během poločasové řeči spadly kalhoty, když demonstroval, jak špatně tým hraje.