Legendární bavička Pearl Mae Bailey se narodila 29. března 1918 v Southamption County ve Virginii reverendovi Josephovi a Elle Mae Baileyovým. Vyrůstala v Newport News ve Virginii. Baileyová zahájila svou hereckou a pěveckou kariéru již v 15 letech svým debutovým vystoupením na amatérské soutěži ve filadelfském divadle Pearl Theater. K účasti v soutěži ji povzbudil její starší bratr Bill Bailey, začínající stepař, a Pearl Baileyová v soutěži získala první cenu.
Po vítězství v podobné soutěži v harlemském divadle Apollo se Baileyová rozhodla začít vystupovat jako profesionálka. Ve třicátých letech 20. století přijala práci zpěvačky a tanečnice v černošských nočních klubech ve Filadelfii. Po začátku druhé světové války se Baileyová rozhodla absolvovat turné po zemi s organizací USO, kde vystupovala pro americké vojáky. Vystoupení v USO rozšířila její jméno a pověst po celé zemi.
Po skončení války se Baileyová přestěhovala do New Yorku. Nadále vystupovala v nočních klubech, ale získala také nahrávací smlouvu a nyní se vydala na turné, aby propagovala svou hudbu. Její nahrávka „Takes Two to Tango“ z roku 1952 se stala jednou z nejlepších písní roku. V roce 1946 Baileyová debutovala na Broadwayi ve hře St Louis Woman, kde hrála roli Hagar v obsazení, které tvořili také Mahalia Jacksonová, Eartha Kittová a Nat King Cole. Ačkoli Baileyová vystupovala na jevišti, stále se účastnila koncertních turné. Dne 9. listopadu 1952 se Baileyová v Londýně provdala za jazzového bubeníka Louie Bellsona.
V roce 1954 Baileyová debutovala ve filmu jako herečka ve vedlejší roli ve filmu Carmen Jones. Hrála postavu Frankie a nejvíce si ji diváci pamatují díky jejímu podání písně Beat Out That Rhythm on the Drum. V roce 1954 hrála Baileyová také v broadwayském muzikálu House of Flowers. V roce 1959 byla považována za přední afroamerickou herečku a hrála například ve filmech Porgy a Bess se Sidneym Poitierem a Dorothy Dandridgeovou.
V roce 1970 byla Baileyová, celoživotní republikánka, jmenována prezidentem Richardem Nixonem „velvyslankyní lásky v Americe“. V této funkci se zúčastnila několika jednání v OSN. Později natočila televizní reklamu pro prezidenta Geralda Forda ve volbách v roce 1976.
Ačkoli Baileyová pokračovala ve vydávání desek a hrála v různých filmech po celá šedesátá léta, na začátku sedmdesátých let měla krátký televizní seriál, její nejslavnější zábavní úspěch přišel v roce 1975, kdy se vrátila na jeviště, aby hrála v čistě černošské inscenaci Hello Dolly, kde získala cenu Tony.
Když si Baileyová dala pauzu od herectví, vrátila se do školy a v roce 1985 získala bakalářský titul z teologie na Georgetown University. V roce 1987 získala Baileyová cenu Emmy za svůj výkon v seriálu ABC Afterschool Special, Cindy Eller: A Modern Fairy Tale. V následujícím roce jí prezident Ronald Reagan udělil Prezidentskou medaili svobody.
17. srpna 1990 zemřela Pearl Mae Baileyová ve Filadelfii na ischemickou chorobu srdeční. Bylo jí 72 let.