Jako skladatelEdit

Jako zpěvákEdit

Na konci roku 1999 podepsal Vassar svou první nahrávací smlouvu se společností Arista Nashville. V témže roce byl vydán jeho debutový singl „Carlene“ a v polovině roku 2000 se píseň dostala na 5. místo v country žebříčku Billboard. Podílel se na ní doprovodný vokál Collina Raye.

Píseň byla úvodním singlem k Vassarovu debutovému albu, které sám produkoval společně s Byronem Gallimorem. Po skladbě „Carlene“ následovala píseň „Just Another Day in Paradise“, jeho první zpěvákův hit číslo jedna. Krátce po této písni se na vrchol hitparády dostal Tim McGraw s písní „My Next Thirty Years“, kterou Vassar napsal společně s ním. Celkem Phil Vassar vyprodukoval další tři singly: „Rose Bouquet“ na 16. místě, „Six-Pack Summer“ na 9. místě a konečně „That’s When I Love You“ s doprovodným vokálem Jo Dee Messiny na 3. místě. Album navíc získalo zlatou certifikaci od Americké asociace nahrávacího průmyslu (RIAA) za prodej 500 000 kopií. Jeho úspěch vedl k turné s Kennym Chesneym.

Vassar je také spoluautorem skladeb „God Bless This Town“ a „Live It Up“ na debutovém albu Marshalla Dyllona Enjoy the Ride z konce roku 2000, navíc je produkoval společně s Robertem Byrnem. Druhá jmenovaná skladba vyšla jako singl.

American ChildEdit

American Child bylo Vassarovo druhé album, na němž se opět podílel jako producent Gallimore. Vyšlo v roce 2002, ve stejném roce, kdy se oženil s Julií Woodovou, s níž napsal společně píseň „That’s When I Love You“. Titulní skladba alba posloužila jako pilotní singl a dosáhla 5. místa v country hitparádě a samotné album se umístilo na 4. místě v žebříčku Top Country Albums. V polovině roku 2002 se také podílel na napsání a provedení charitativního singlu „Words Are Your Wheels“ na podporu gramotnosti. Tato píseň, vydaná exkluzivně prostřednictvím obchodů Walmart, obsahovala hostující vokály Kennyho Chesneyho, Brookse & Dunna, Martiny McBride a Sary Evans.

Když „American Child“ stoupalo v hitparádách, Arista testovala další píseň napsanou Vasarem, „This Is God“. Píseň byla testovacím publikem přijata tak dobře, že začátkem roku 2003 byla „American Child“ vydána znovu. Reedice obsahovala skladbu „This Is God“ spolu s coververzí písně „Workin‘ for a Livin'“ skupiny Huey Lewis and the News, přičemž obě nahrávky produkoval Dann Huff. „This Is God“ byla vydána jako druhý singl alba a stala se country hitem Top 20. Po něm následovala skladba „Ultimate Love“, která dosáhla vrcholu na 41. místě.

Shaken Not Stirred and Greatest HitsEdit

V roce 2004 vydal Vassar své třetí studiové album Shaken Not Stirred. Album přineslo Vassarovi druhé první místo jako zpěvákovi v písni „In a Real Love“. Z tohoto alba vyšly také skladby č. 17 „I’ll Take That as a Yes (The Hot Tub Song)“ a č. 22 „Good Ole Days“. Na rozdíl od svých prvních dvou alb nahrál Vassar album Shaken Not Stirred se svou koncertní kapelou. Vassar album produkoval společně s Nickem Brofym a Frankem Rogersem.

V roce 2006 vyšla Vassarova první kompilace největších hitů Greatest Hits, Vol. 1. V roce 2006 vydal Vassar první kompilaci největších hitů Greatest Hits, Vol. 1. Toto album obsahovalo největší hity z jeho dosavadních studiových alb a také jeho podání písní „Bye, Bye“, „I’m Alright“, „My Next Thirty Years“ a „Little Red Rodeo“. Album obsahovalo také tři nové písně. Dvě z nich byly vydány jako singly, počínaje číslem 2 „Last Day of My Life“, k jejímuž napsání se Vassar inspiroval poté, co se zúčastnil pohřbu svého přítele Roberta Byrnea, s nímž v roce 2001 společně napsal singl „Rose Bouquet“. Druhý a poslední singl z alba Greatest Hits, „The Woman in My Life“ (další píseň, kterou Vassar napsal společně se svou ženou), se dostal na 20. místo country žebříčku, krátce předtím, než se Vassar rozešel s Arista Nashville.

Prayer of a Common ManEdit

V březnu 2007 podepsal Vassar smlouvu s Universal South Records, která se v prosinci 2009 stala součástí Show Dog-Universal Music. Jeho první singl pro tuto značku, „This Is My Life“, vyšel v polovině roku 2007 a umístil se na 35. místě v žebříčku country music. Následoval singl „Love Is a Beautiful Thing“ Tuto píseň napsali společně Jeffrey Steele a Craig Wiseman a předtím ji v roce 1999 nahrál kanadský zpěvák Paul Brandt pod názvem „It’s a Beautiful Thing“. Do dubna 2008 se píseň „Love Is a Beautiful Thing“ dostala na druhé místo country hitparády a vyšlo Vassarovo první album pro Universal South (Prayer of a Common Man). Třetí singl z tohoto alba, „I Would“, byl vydán v červenci 2008 a dosáhl vrcholu na 26. místě. Začátkem roku 2009 jej následovala titulní skladba alba, která se stala nejhůře umístěným singlem jeho kariéry na 53. místě.

Traveling CircusEdit

Jeden týden poté, co „Prayer of a Common Man“ vypadla z hitparády, se v hitparádě objevil Vassarův osmnáctý singl „Bobbi with an I“. Byl vydán v dubnu 2009 a byl prvním singlem z Vassarova pátého studiového alba Traveling Circus, které vyšlo v prosinci 2009. Po osmi týdnech v hitparádě se umístil na 46. místě a následoval singl „Everywhere I Go“.

American SoulEdit

V roce 2011 podepsal Vassar smlouvu se společností Rodeowave Entertainment a vydal singl „Let’s Get Together“. Tato píseň se koncem roku dostala do Top 40 a začátkem roku 2012 následovala píseň „Don’t Miss Your Life“. Dne 18. března 2013 vydal Vassar svůj dvaadvacátý singl „Love is Alive“. Dne 15. listopadu 2016 Vassar prostřednictvím své stránky na Facebooku oznámil, že jeho nové album „American Soul“ vyjde 2. prosince 2016.

Stripped DownEdit

Vydáno 17. ledna 2020, produkce alba staví písně do popředí. Obsahuje písně napsané za posledních 20 let, ale dosud nikdy nenahrané, a novou hudbu, včetně skladby „This Is Where the End Starts“, kterou napsala společně s dcerou Haley Vassar. Na albu je i Vassarovo pojetí hitu „Postmarked Birmingham“, který napsal pro skupinu Blackhawk. Na albu s Vasarem spolupracovala řada autorů hitů, například Ross Copperman, John Rich, Don Sampson a Charlie Black.