První plavba

Da Gama vyplul z Lisabonu 8. července 1497 s flotilou čtyř lodí – dvěma středně velkými třístěžňovými plachetnicemi o výtlaku asi 120 tun, pojmenovanými „São Gabriel“ a „São Rafael“; 50tunovou karavelou jménem „Berrio“ a 200tunovou zásobovací lodí. S da Gamovou flotilou jeli tři tlumočníci – dva arabsky mluvící a jeden, který ovládal několik bantuských dialektů. Flotila také vezla padrões (kamenné sloupy), které měly být postaveny jako objevitelské značky.

15. července flotila minula Kanárské ostrovy, 26. července dorazila do São Tiaga (Santiaga) na Kapverdských ostrovech a zůstala tam do 3. srpna. Poté, aby se vyhnula proudům Guinejského zálivu, podnikl da Gama dlouhou okružní plavbu jižním Atlantikem, než se pokusil obeplout mys Dobré naděje. Flotila dorazila do zátoky Santa Helena (v dnešní Jihoafrické republice) 7. listopadu. Nepříznivé větry a nepříznivé proudění zdržely obeplutí mysu Dobré naděje až do 22. listopadu. O tři dny později da Gama zakotvil v zátoce Mossel Bay, postavil na ostrově padrão a nařídil rozbít zásobovací loď. Flotila znovu vyplula 8. prosince a na Štědrý den dosáhla pobřeží Natalu. Dne 11. ledna 1498 zakotvila na pět dní poblíž ústí malé řeky mezi Natalem a Mosambikem, kterou nazvali Rio do Cobre (Měděná řeka). Dne 25. ledna v dnešním Mosambiku dorazili k řece Quelimane, kterou nazývali Rio dos Bons Sinais (Řeka dobrých znamení), a postavili další padrão. V té době už bylo mnoho členů posádky nemocných kurdějemi; výprava měsíc odpočívala, zatímco se lodě opravovaly.

Druhého března flotila dorazila na ostrov Mozambik, jehož obyvatelé věřili, že Portugalci jsou muslimové jako oni sami. Da Gama se dozvěděl, že obchodují s arabskými kupci a že v přístavu se tehdy nacházely čtyři arabské lodě naložené zlatem, šperky, stříbrem a kořením; bylo mu také řečeno, že Prester Jan, dlouho hledaný křesťanský vládce, žije ve vnitrozemí, ale drží mnoho pobřežních měst. Mozambický sultán dodal da Gamovi dva lodivody, z nichž jeden dezertoval, když zjistil, že Portugalci jsou křesťané.

Výprava dorazila 7. dubna do Mombasy (nyní v Keni) a 14. dubna zakotvila v Malindi (rovněž nyní v Keni), kde se na palubu nalodil gudžarátský lodivod, který znal cestu do Kaličutu na jihozápadním pobřeží Indie. Po 23 dnech plavby přes Indický oceán bylo spatřeno indické pohoří Ghát a 20. května bylo dosaženo Kalikutu. Tam da Gama vztyčil padrão na důkaz, že dosáhl Indie. Přivítání hinduistického vládce Kaličutu (tehdy nejdůležitějšího obchodního centra jižní Indie) Zamorina bylo rozptýleno da Gamovými nevýznamnými dary a hrubým chováním. Da Gamovi se nepodařilo uzavřít smlouvu – zčásti kvůli nepřátelství muslimských obchodníků a zčásti proto, že triumfální dárky a levné obchodní zboží, které přivezl, se sice hodily pro západoafrický obchod, ale v Indii o ně nebyl téměř zájem. Portugalci se mylně domnívali, že hinduisté jsou křesťané.

Po zvýšení napětí da Gama koncem srpna odjel a vzal s sebou pět nebo šest hinduistů, aby král Manuel poznal jejich zvyky. Neznalost a lhostejnost k místním znalostem vedly k tomu, že da Gama zvolil pro svůj odjezd nejhorší možnou roční dobu a musel plout proti monzunu. Než odplul do Malindi, kam dorazil 8. ledna 1499 po téměř tříměsíční plavbě přes Arabské moře, navštívil ostrov Anjidiv (poblíž Goa). Mnoho členů posádky zemřelo na kurděje. V Malindi nařídil da Gama z důvodu značně sníženého počtu lidí spálit loď „São Rafael“; postavil zde také padrão. Mozambiku, kde postavil poslední padrão, dosáhl 1. února. Dne 20. března „São Gabriel“ a „Berrio“ společně obepluly mys, ale o měsíc později je rozdělila bouře; „Berrio“ dosáhl řeky Tagus v Portugalsku 10. července. Da Gama na lodi „São Gabriel“ pokračoval na ostrov Terceira na Azorech, odkud údajně vyslal svou vlajkovou loď do Lisabonu. Sám dorazil do Lisabonu 9. září a o devět dní později triumfálně vstoupil do země, přičemž mezidobí strávil truchlením nad svým bratrem Paulem, který zemřel na ostrově Terceira. (Z původní da Gamovy posádky čítající 170 mužů přežilo jen 55.) Manuel I. udělil da Gamovi titul dom, roční důchod 1 000 cruzados a statky.