Earnhardt kørte sit første løb i hornet-divisionen på Wythe Raceway i Rural Retreat, Virginia. Han scorede tre sejre og sluttede i top-fem i divisionspoint og vandt årets rookie. Året efter rykkede han op til sportsman-divisionen på Motor Mile Speedway i Radford, Virginia, hvor han sluttede sæsonen i top-10 i divisionens stilling. Han deltog i sæsonfinalen i late model-sæsonen på banen som holdkammerat til RCR-udviklingskøreren Allison Duncan.
I 2006 oprettede General Motors et program for udvikling af kørere, hvor de søgte efter personer, som de mente var fremtidens stjerner, og inviterede dem til at teste en late model- og en Busch-bil på to forskellige baner, og de bedste gik videre. Earnhardt kom med i den endelige udvælgelse. I 2007 kørte Earnhardt Chevrolet nr. 1 for Andy Santerre Motorsports i NASCAR Busch East Series. Han sluttede på femtepladsen i 2007 Busch East-pointstatistikken og vandt prisen som den mest populære kører i slutningen af sæsonen.
I 2008 vendte Earnhardt tilbage til det, der nu er kendt som ARCA Menards Series East, i endnu en hel sæson sammen med udvalgte løb i Nationwide Series. Earnhardt blev uventet erstattet i bilen på Dover i september 2008 med Aric Almirola, som vandt løbet. Da DEI efterfølgende fusionerede med Chip Ganassi Racing, gik deres kørerudviklingsprogram i limbo, og Earnhardt blev fyret.
I 2010 kørte Earnhardt flere løb med Rick Ware Racing, hvilket kvalificerede ham til at køre på alle NASCAR-baner i 2011-sæsonen. Han skrev under med RWR for at køre en hel sæson i 2011 og gøre sit forsøg på at blive årets rookie i NASCAR Camping World Truck Series. Han blev dog oprindeligt fyret fra teamet efter at have tilbudt sine kørselstjenester til andre lastbilteams. Earnhardt og Ware blev senere forsonet med henvisning til manglende kommunikation fra begge parter. RWR kørte Earnhardt i 24 Hours of Daytona, hvor de sluttede på en 12. plads.
Earnhardt flyttede til grand-am Rolex Sports Car Series i 2012, hvor han kørte i GT-klassen for Rick Ware Racing.
I november 2012 annoncerede han, at han ville konkurrere om årets rookie i NASCAR Nationwide Series i 2013, hvor han kørte i nr. 79 for Go Green Racing; sponsoreringsproblemer begrænsede senere hans tidsplan med teamet.
Den 4. april 2013 blev det annonceret, at Earnhardt ville køre Chevrolet Camaro nr. 5 for JR Motorsports i en aftale om et enkelt løb til Nationwide-løbet på Richmond International Raceway.
I 2013 testede Earnhardt i Charlotte en bil for Sprint Cup-biler i 2013 for Go Green Racing.
I 2014 flyttede Earnhardt på fuld tid til Nationwide Series og kørte Chevrolet nr. 4 for JD Motorsports. Under Subway Firecracker 250 på Daytona blev han erstattet af Matt DiBenedetto i løbet af den første caution-periode, da Earnhardt havde fået et brud på kravebenet i en motorcykelulykke i løbet af ugen. Hans bil blev sponsoreret af The Great Outdoors RV Superstore i forbindelse med Nationwide-seriens Zippo 200-løb på Watkins Glen International, hvor han sluttede på 21. pladsen. Han ville derefter slutte som nummer 18 i point stillingen og blev også fyret af JD Motorsports efter sin skuffende sæson.
Hvor 2015-sæsonen startede, blev Earnhardt hentet af Viva Motorsports for at køre sæsonåbneren på Daytona. Han sluttede som nummer 15 i Daytona-løbet.
Earnhardt fik sin debut i Sprint Cup Series i 2015 i Federated Auto Parts 400 på Richmond International Raceway for Go Fas Racing. Da han startede dette løb, blev han den anden 4. generationskører til at deltage i NASCAR’s bedste serie, med Adam Petty som den første.
Efter hans tidligere succes i racerløb skabte Can-am og Cyclops et partnerskab med Earnhardt og den 18. september, Go Fas Racing annoncerede, at Earnhardt ville køre størstedelen af 2016 Sprint Cup Series-sæsonen, bortset fra restrictor plate-løb, som Bobby Labonte vil køre, og road course-løb, som Boris Said vil køre, med sponsorater fra Can-Am-motorcykler. Han kæmpede om Cup Rookie of the Year-hædren. Earnhardt sluttede sig til BK Racing til Hellmann’s 500 på Talladega Superspeedway, hvor han kørte nr. 83. Han vendte tilbage til BK til AAA Texas 500, hvor han kørte nr. 83 i stedet for en skadet Matt DiBenedetto. Earnhardt kørte derefter sin sidste start med BK Racing på Homestead, hvor han sluttede som nummer 31.
Efter 2016-sæsonens afslutning meddelte Go Fas Racing, at Earnhardt ikke ville vende tilbage til team nr. 32 i 2017, og han blev erstattet af Matt DiBenedetto. I januar 2017 meddelte Earnhardt, at han ville køre Chevrolet nr. 33 for Circle Sport – The Motorsports Group. Den følgende måned debuterede Earnhardt med CS-TMG i Daytona 500, og i sin debut med teamet skrev Earnhardt NASCAR-historie ved at blive den første fjerde generation af kørere nogensinde til at deltage i Daytona 500. Han startede som 33. og sluttede som 26. (hvilket var hans hidtil bedste placering i karrieren) efter at være blevet involveret i et styrt på 143. omgang. Earnhardt kørte hele sæsonen undtagen på landevejskurser. Starter sponsorerede den tidlige del af sæsonen, mens Hulu trådte til som sponsor for størstedelen.
Den 15. oktober 2017 underskrev Earnhardt en kontraktforlængelse for at blive hos CS-TMG i 2018-sæsonen. Den 12. december afsluttede Circle Sport Racing og The Motorsports Group imidlertid deres samarbejde, hvilket efterlod Earnhardt midlertidigt uden kørsel. Earnhardt endte med at slutte sig til team nr. 00 StarCom Racing-teamet til Daytona 500 i 2018, hvilket markerede det 40. år i træk, at et medlem af Earnhardt-familien kørte i løbet. Earnhardt kørte også de næste fire løb for StarCom og havde planlagt at køre hele sæsonen for teamet, men efter sæsonens femte løb gik han og teamet fra hinanden. Den 22. maj blev det annonceret, at Earnhardt ville køre nr. 55 for Premium Motorsports i Charlottes Coca-Cola 600-løb. Ugen efter løbet annoncerede han flere løb med teamet, men nævnte ikke et præcist antal. Den 7. juli sluttede Earnhardt på en 11. plads i Coke Zero Sugar 400, hvilket var hans karrierens bedste placering i Cup Series indtil da. Den 28. juli 2018 blev det annonceret, at Earnhardt ville slutte sig til Gaunt Brothers Racing i deres Toyota nr. 96 i 14 løb, med sponsorat fra Xtreme Concepts.
I november 2018 sluttede Earnhardt sig til Joe Gibbs Racing’s for 2019 NASCAR Xfinity Series-sæsonen, hvor han kørte Toyota Supra nr. 18 i ni løb og delte kørslen med Riley Herbst, Kyle Busch og Denny Hamlin. Ved sommerens Charlotte-løb scorede Earnhardt en karrierens bedste tredjeplads, selv om han pådrog sig skader efter at have ramt muren i sving 3 i omgang 142.
Den 14. februar 2019 annoncerede sikkerhedsfirmaet og sponsoren Xtreme Concepts dannelsen af XCI Racing, som ville indsætte Toyota Camry og Supra nr. 81 for Earnhardt i henholdsvis to Talladega Cup-løb og fem Xfinity-løb. Earnhardt har erklæret, at han gerne vil bygge sammen med XCI til en hel sæson i NASCAR’s førende serie i 2020. Den 3. juli havde XCI og Earnhardt trukket sig fra Circle K Firecracker 250-løbet i 2019. Den 7. august meddelte Earnhardt offentligt, at han og XCI gik fra hinanden før B&L Transport 170 i 2019 og ikke længere vil køre for både XCI og Joe Gibbs Racing.
Earnhardt vendte tilbage til JD Motorsports i 2020 på et program med 12 løb. Efter at have kørt 29 løb i 2020-sæsonen blev han opgraderet til en fuldtidsplan med teamet i 2021 i nr. 0.