Dallas MavericksRediger
Jackson valgte at give afkald på sit sidste år som spiller og blev valgt af Dallas Mavericks som nummer fire i NBA-draften i 1992 efter sin første sæson på OSU.
Jacksons debutår blev forkortet på grund af en langvarig kontraktstrid, hvor han holdt sig ude i det meste af sæsonen. Som følge heraf deltog han kun i 28 kampe i sin første sæson i ligaen. Han startede i alle 82 kampe i den følgende sæson og lavede i gennemsnit 19,2 point, 4,8 rebounds og 4,6 assists i 37,4 minutter pr. kamp. Med draftingen af Jamal Mashburn og Jason Kidd i de følgende to sæsoner fik trioen tilnavnet “The Three J’s”.
I sæsonen 1994-95 scorede Jackson i gennemsnit 25,7 point og 5,1 rebounds og sluttede på 5. pladsen i NBA som pointscorer. Han pådrog sig dog en ankelskade efter 51 kampe det år. Han kom tilbage og scorede 19,6 point i gennemsnit i 1995-96. Mavericks var imidlertid omgivet af kontroverser, da der opstod en splittelse mellem Jason Kidd og Jackson; ubekræftede rygter pegede på et trekantsforhold mellem Kidd, Jackson og sangerinden Toni Braxton. Midt i 1996-97-sæsonen blev Jackson handlet til New Jersey Nets sammen med Sam Cassell, Eric Montross, George McCloud og Chris Gatling for Shawn Bradley, Ed O’Bannon, Robert Pack og Khalid Reeves.
New Jersey NetsRediger
Jackson spillede og startede i kun 31 kampe med Nets for at afslutte sæsonen 1996-97 med et gennemsnit på 16,5 point og 5,9 rebounds pr. kamp med dem.
I den følgende offseason var Nets eftertragtede et collegeaspirant, forward Keith Van Horn fra Utah. I en budkrig med bl.a. Chicago Bulls byttede de Jackson sammen med Eric Montross og deres to førstevalg, Tim Thomas og Anthony Parker, til Philadelphia 76ers for Michael Cage, Don MacLean, Lucious Harris og rettighederne til Van Horn, det andet samlede valg i 1997-draften.
Philadelphia 76ersRediger
Jackson spillede i 48 kampe for 76ers i 1997-98-sæsonen og scorede i gennemsnit 13,7 point og 4,7 rebounds pr. kamp med færre minutter end i de foregående sæsoner. Jackson blev rapporteret at være utilfreds med sin reducerede rolle og sit skudniveau, mens han spillede sammen med Allen Iverson, der blev betragtet som 76ers’ franchise player.
Midt i 1997-98-sæsonen byttede 76ers Jackson sammen med Clarence Weatherspoon til Golden State Warriors for Joe Smith og Brian Shaw. Alle fire spillere var free agents i slutningen af sæsonen, idet 76ers frygtede en manglende evne til at genansætte Jackson og Warriors frygtede en manglende evne til at genansætte Smith.
Golden State WarriorsRediger
Og selv om Jackson fik en større rolle som Warriors’ startende shooting guard, hvor han i gennemsnit lavede 18,9 point, 5,6 rebounds og 40,6 minutter pr. kamp i resten af 1997-98-sæsonen, brød han sig ikke om at spille for en tabende franchise. I offseason skrev Jackson under med Portland Trail Blazers.
Portland Trail BlazersRediger
Jackson var begrænset i sæsonen 1998-99 med adskillige skader. Han lavede i gennemsnit 8,4 point og 2,6 rebounds i 24 minutter pr. kamp, hvilket var det laveste statistiske niveau i karrieren for ham på det tidspunkt.
Trods talent og dybde var Trail Blazers plaget af skader, attitudeproblemer på banen og juridiske problemer uden for banen. I et forsøg på at rydde op i deres image og holdkemi i offseason 1999 handlede Trail Blazers med eller valgte ikke at genansætte mange af deres spillere. Jackson og den talentfulde, men problematiske Isaiah Rider blev begge handlet til Atlanta Hawks for Steve Smith og Ed Gray.
Atlanta HawksRediger
I 1999-2000-sæsonen spillede Jackson i 79 kampe for Hawks og lavede i gennemsnit 16,7 point og 5 rebounds pr. 35 minutter. Jackson spillede kun 17 kampe for Hawks i sæsonen 2000-01.
Efter at have udtrykt sin utilfredshed med at tabe blev Jackson i januar 2001 sammen med Larry Robinson og Anthony Johnson handlet til Cleveland Cavaliers for Brevin Knight.
Cleveland CavaliersRediger
Da Jackson kommer fra det nærliggende Toledo og er et produkt af Ohio State, blev Jacksons handel til Cavaliers set som en slags hjemkomst. Derudover var Jackson glad for at være en del af et hold, der som en succeshistorie i begyndelsen af sæsonen havde udsigt til slutspillet i sæsonen 2000-01 på trods af en række skader til en række nøglespillere. Jackson spillede i 39 kampe og startede kun i 26 af dem, og hans statistikker for Cavaliers var beskedne, nemlig 10,3 point og 3,7 rebounds i kun 29,2 minutter pr. kamp. Cavaliers sluttede 30-52 og gik glip af slutspillet i den sæson. Jackson modtog ikke et tilbud fra Cavaliers eller noget andet hold i den følgende offseason.
Miami HeatRediger
I starten af sæsonen 2001-02 havde Jackson ikke et hold, men skrev under med Miami Heat i december 2001. Heat, der i forvejen havde en overfladisk bænk, skrev kontrakt med Jackson for at afbøde virkningerne af skader på nøglespillere. Jackson lavede i gennemsnit 10,7 point og 5,3 rebounds i 33,2 minutter pr. kamp og optrådte som starter i nogle kampe, når skaderne berettigede til det. Igen modtog Jackson ikke et tilbud fra Miami eller noget andet hold i den følgende offseason.
Sacramento KingsRediger
I starten af 2002-03-sæsonen havde Jackson igen ikke et hold. For anden sæson i træk spillede han ikke i november måned. Jackson underskrev til sidst med Sacramento Kings i december 2002 for at forstærke deres bænk. I 63 kampe fra bænken lavede Jackson i gennemsnit 7,7 point og 4,1 rebounds i kun 20,8 minutter pr. kamp; han spillede dog godt i afgørende øjeblikke af kampene og afløste til sidst Hedo Türkoğlu som sjette mand på holdet. Jackson så sine aktier stige, og som free agent fik han et toårigt tilbud fra Houston Rockets i den følgende offseason.
Houston Rockets/New Orleans HornetsRediger
Jackson spillede i 80 kampe i sæsonen 2003-04, og startede i alle. Han lavede i gennemsnit 12,9 point og 6,1 rebounds i 39 minutter pr. kamp. Han vendte tilbage til 2004-05-sæsonen, hvor han igen leverede anstændige statistikker som starter i de første 24 kampe.
Trods et gennemsnit på 13,3 point og 4,8 rebounds i 41,3 minutter pr. kamp, solgte Rockets Jackson sammen med Bostjan Nachbar til New Orleans Hornets for David Wesley. Selv om Hornets’ general manager Allan Bristow så frem til tilføjelsen af Nachbar og Jackson, nægtede Jackson at melde sig hos Hornets, hvilket han blev suspenderet for. Uden nogensinde at have optrådt i en Hornets-dragt blev Jackson handlet til Phoenix Suns for Maciej Lampe, Casey Jacobsen og Jackson Vroman.
Phoenix SunsRediger
Jackson sluttede 2004-05-sæsonen med Suns med et gennemsnit på beskedne 8,8 point og 3,9 rebounds pr. 24,9 minutter pr. kamp. Da den startende shooting guard Joe Johnson var skadet, øgede Jackson sit spil i eftersæsonen og hjalp Phoenix til at nå finalen i Western Conference. Selv om Jackson blev genforhandlet i den følgende offseason, blev han i begyndelsen af marts 2006 afskediget efter at have tilbragt næsten to måneder på bænken uden at spille nogen minutter. Jackson lavede i gennemsnit karrierens laveste tal på 3,7 point og 2,4 rebounds pr. 15,6 minutter i 27 kampe. Umiddelbart efter at han var blevet fritstillet, blev Jackson hentet af Los Angeles Lakers.
Los Angeles LakersRediger
Jackson sluttede sæsonen 2005-06 hos Lakers, hvor han kun spillede i 13 kampe med et gennemsnit på 1,7 point og 0,9 rebounds pr. 7 minutter. Jackson modtog ikke et tilbud om at skrive under med noget hold i den følgende offseason, hvilket markerede afslutningen på hans karriere. Han var den sidste spiller i Lakers til at bære nummer 24 før Kobe Bryant.