Efter sit ægteskab med Jamison i 1994 tilbragte de to et år i den canadiske ødemark for at forsøge at leve en palæolitisk tilværelse. De rejste til Goldsborough Lake (50°41′55″N 89°20′46″W / 50.69861°N 89.34611°W) dybt inde i Wabakimi, hvor de først byggede en tipi og derefter en fastgjort A-ramme, mens de ikke brugte metal, plastik eller på anden måde fremstillet værktøj. I første halvdel af året tog de et lager af traditionelle fødevarer som f.eks. vilde ris, squash, bæver- og elgkød, bjørnefedt og ahornsukker med sig. I slutningen af september bragte Strouds venner Doug Getgood og Fred Rowe mad ind til de næste seks måneder og huggede brænde til parret. Stroud og Jamison byggede og udstyrede en vinterhytte ved hjælp af en økse, en moderne buefræser og en trapperens tinbrændeovn, som Getgood og Rowe efterlod sammen med en metalgryde, som de fandt.

Familie og medicinske nødsituationer bragte dem ud af bushen ved tre lejligheder. En gang da Strouds far var døende af kræft, en anden gang da de begge skulle behandles for giardiasis, og igen da Jamison fik en abort. Stroud filmede deres primitive livserfaring og udgav den 50 minutter lange dokumentarfilm Snowshoes and Solitude, som blev kåret som bedste dokumentarfilm på Muskoka Film Festival og bedste film på Waterwalker Film Festival.

I 2001 producerede Stroud to en times specialsendelser for det videnskabelige nyhedsprogram @discovery.ca. Disse afsnit følger det samme format som Survivorman, hvor Stroud filmede sin egen overlevelse i vildmarken. De blev oprindeligt sendt som daglige afsnit i løbet af en uge, men blev ompakket som to en times specialsendelser med titlen Stranded. Populariteten af disse pilotafsnit førte til programmet Survivorman. Stroud producerede 23 episoder af showet, som begyndte at blive sendt i 2004. Stroud komponerede og spillede også den indledende temamusik til Survivorman.

I 2006 producerede Stroud en 90-minutters specialudsendelse, der dokumenterede hans families rejse til at bygge et hus uden for strømmen. Showet, Off the Grid with Les Stroud, beskrev processen med at købe en ejendom og udstyre et gammelt bondehus med sol- og vindenergi, en regnfanger og en brønd samt de tilpasninger, som familien Stroud måtte foretage for at tilpasse sig denne livsstil. Stroud har optrådt flere gange på tv, bl.a. i The Late Late Show with Craig Ferguson, The View, The Ellen DeGeneres Show og Larry King Live.

Stroud har også været vært for et afsnit af Discovery Channel-showet I Shouldn’t Be Alive med titlen Lost In The Snow, som blev sendt i den første sæson, og for tv-programmet Surviving Urban Disasters, som blev sendt på Science Channel og den 20. årlige Shark Week på Discovery Channel.

I 2010 var Stroud vært for og producerede den tv-serie for børn Survive This og Survive This 2 (YTV, Cartoon Network), der er nomineret til Gemini, og som tager teenagere med ud i vildmarken for at lære dem at overleve ved at give dem instruktion og udfordre dem med overlevelsesscenarier. Strouds opfølgningsserie til Survivorman fik titlen Beyond Survival with Les Stroud og havde premiere i 2010.