1993-1998: Harbinger og This FireEdit

Cole fik sit første store professionelle gennembrud, da hun blev inviteret til at optræde på Peter Gabriels Secret World Live-turné i 1993-1994. Kort efter dette blev hun skrevet under med sit første pladeselskab Imago Records. Gennem dette pladeselskab udgav hun sit første album Harbinger i 1994. Hun optrådte sammen med Melissa Etheridge for at synge en duet på VH1, selv om hun ikke var særlig kendt på det tidspunkt.

I samme år efter Harbingers udgivelse gik Imago Records konkurs. I 1995 blev hun skrevet under hos Warner Bros. Records. Pladeselskabet genudgav Harbinger i efteråret 1995.

For at erstatte Sinead O’Connor, der forlod turnéen, deltog Cole i de to sidste etaper af Peter Gabriels Secret World-turné i 1993-94. En video af turnéen blev udgivet som Secret World Live, hvor Cole dækkede alle de primære kvindelige vokaler og optrådte i duetter med Gabriel, især sangen “Don’t Give Up”, hvor hun sang den del, som Kate Bush indspillede med Gabriel i 1986. Filmen modtog i 1996 en Grammy Award for bedste musikvideo i lang form i 1996. Cole var også den kvindelige hovedvokalist på Secret World Live, lydalbummet, der dokumenterer turnéen. Turnéen gav Cole international eksponering samt erfaring med at optræde på en stor scene.

Harbinger indeholdt sange, der dvæler ved Coles personlige tanker om diskrimination og ulykkelighed. Sangene var musikalsk frodige, men drevne og dystre. Det ledsagende artwork viste fotografier af Cole med en drenget kort frisure, iført løstsiddende sort joggingtøj, kampstøvler og næsering. Imago-selskabet gik konkurs, og salget af Harbinger blev kun i begrænset omfang promoveret, hvilket havde indflydelse på salget. En single, “I Am So Ordinary”, blev udgivet med en sort/hvid video, der afspejlede albummets artwork.

I slutningen af 1996 udgav Cole sit andet album på Warner Bros. Records, This Fire, som var helt selvproduceret. Albummets debutsingle, “Where Have All the Cowboys Gone?”, gik ind som nr. 8 på Billboard-magasinets popliste. Opfølgersinglen “I Don’t Want to Wait” nåede nr. 11, og dens popularitet blev styrket af, at den blev brugt som temasang til den populære teenage-dramaserie Dawson’s Creek, der havde premiere over et år efter albummet. Singlen “Me” (nr. 35 på Airplay-listen) blev også udgivet som en single kun til radioen. Titlen “Hush, Hush, Hush, Hush”, en duet med Peter Gabriel, handler om AIDS og om en ung mand, der dør i sin fars trøstende arme. “Feelin’ Love” var en single, der var med på soundtracket til City of Angels.

Cole var på turné med Sarah McLachlans Lilith Fair. Cole blev nomineret til flere Grammy Awards i 1997. Blandt dem var “Producer of the Year” (Cole var den tredje kvinde nogensinde til at blive nomineret i denne kategori efter Janet Jackson i 1990 og Mariah Carey i 1992); hun vandt ikke, men hun vandt “Best New Artist” samme år.

1999-2006: Amen, hiatus og moderskabRediger

Cole tog en pause for at opfostre sin datter, Sky. I 1999 udgav Cole Amen med det nyligt dannede “Paula Cole Band”. Albummets debutsingle “I Believe In Love” var i første omgang ikke en succes, men blev remixet af produceren Jonathan Peters til en succesfuld dansesang. Sangen “Amen” blev præsenteret og fremført af Paula og bandet på P3 i det populære tv-show Charmed i 2000. Albummet, som havde gæsteoptrædener af DJ Premier og den mangeårige Cole-fan Tionne Watkins, indeholdt en del R&B- og hiphop-influencer, men det lykkedes ikke at matche succesen med This Fire. Et fjerde album blev indspillet sammen med Hugh Padgham, men pladeselskabet nægtede at udgive det; i 2005 uploadede Cole et af numrene, “Singing Out My Life”, til sin egen hjemmeside for at få sin lyd ud til offentligheden. Hun indspillede også en sang kaldet “It’s My Life” under disse sessioner, som kan høres i Mercury bilreklamer. Cole lavede også en hjemmeoptagelse af en sang, der protesterede mod præsident Bush og Irak-krigen, med titlen “My Hero, Mr. President!”, som hun lagde offentligt ud på sin hjemmeside.

2007-2013: Rediger

Cole vendte tilbage i juni 2007 med sit fjerde studiealbum Courage, som blev udgivet på Decca Records og produceret af Bobby Colomby i Capitol Studios i Hollywood.

Coles femte studiealbum, Ithaca, blev udgivet den 21. september 2010. Hun skrev og co-producerede alle sangene på albummet. Cole siger, at det “repræsenterer den indre styrke og den rejse, jeg har været på.”

Raven er Coles sjette studiealbum. Det blev finansieret af en Kickstarter-kampagne, der løb fra den 22. september 2012 til den 29. oktober 2012 og indbragte 75.258 dollars. Albummet blev udgivet den 23. april 2013 på hendes 675-selskab. Cole har skrevet de 11 sange på albummet, herunder to fra begyndelsen af hendes karriere, “Imaginary Man” og “Manitoba”. Hendes mor havde gemt disse sange på kassettebånd. Det meste af albummet blev indspillet på en uge i en lade i Massachusetts. Musikerne var bl.a. co-producer/drummer Ben Wittman, guitarist Kevin Barry og bassist Tony Levin. Hun har arbejdet med Wittman og Barry, siden hun var 19 år gammel.

2014-2018: 7, This Bright Red Feeling, and BalladsRediger

7 er Coles syvende studiealbum, der udkom den 23. marts 2015 via Coles officielle hjemmeside/butik og til andre digitale musiksteder den 10. april 2015. Med Coles ord er det

“en samling af sange, der kom pludseligt og presserende. Sangene krævede at blive skrevet og udgivet, som om min underbevidsthed havde brug for at række ud til mig; for at fortælle mig, hvad den mente om alt det, jeg gik igennem. Jeg indspillede dette album live, som en akustisk kvartet. Det lyder som et blødt, sjælfuldt album fra 1960’erne, og sangene taler for sig selv.”

Cole meddelte, at hun solgte sit nye livealbum This Bright Red Feeling udelukkende på cd ved live-shows og på sin hjemmeside, og at hun havde til hensigt at lægge det online til digital salg snart. Albummet er en optagelse af hendes live-show i New York City den 1. maj 2016, men indeholder også genindspilninger af to af hendes største kommercielle hits. Albummets titel stammer fra en tekst fra hendes sang Tiger.

Cole annoncerede et nyt Kickstarter-projekt den 16. juni 2016 til et coverstudiealbum, Ballads, på Kickstarter. Det indsamlede 76.899 dollars. Albummet blev udgivet den 11. august 2017. Den første single, et cover af Billie Holiday’s “God Bless the Child”, blev udgivet den 1. juni.

2019: RevolutionRediger

Paula Cole udgav sit niende studiealbum, Revolution, den 13. september 2019 på 675 Records.

2021: American QuiltRediger

En artikel fra The Independent har oplyst, at Paula skal udgive et nyt studiealbum i 2021 med titlen “American Quilt”.Samme artikel beskrev i detaljer Streaming-problemer med Dawson’s Creek og den oprindelige udeladelse af “I Don’t Want To Wait” som det oprindelige tema. Tilsyneladende handler hele problemet om penge og forsøg på at spare penge hos Warner Bros Television. Paula meddelte i januar 2021, at der var indgået en “mundtlig aftale” om at bruge Coles’ genindspillede version af temaet, der stammer fra “This Bright Red Feeling”. En yderligere meddelelse blev fremsat med hensyn til en ændring af albumcoveret til “Ballads”, der blev udgivet i 2017. Der er ingen oplysninger om ændringen af albumcoveret, men den nye version er eksklusiv for det digitale album. Cole har oplyst, at hun har planer om at opgive det fysiske cd-format for fremtidige udgivelser.