Den legendariske entertainer Pearl Mae Bailey blev født den 29. marts 1918 i Southamption County, Virginia, som søn af pastor Joseph og Ella Mae Bailey. Hun voksede op i Newport News, Virginia. Bailey begyndte sin skuespiller- og sangkarriere tidligt i en alder af 15 år med sin debutoptræden ved en amatørkonkurrence på Philadelphias Pearl Theater. Pearl Bailey blev tilskyndet til at deltage i konkurrencen af sin storebror, Bill Bailey, en aspirerende stepdanser, og vandt førsteprisen i konkurrencen.

Efter at have vundet en lignende konkurrence på Harlems Apollo Theater besluttede Bailey sig for at begynde at optræde som professionel. I 1930’erne tog hun job som sangerinde og danserinde i Philadelphias sorte natklubber. Efter udbruddet af Anden Verdenskrig besluttede Bailey at rejse rundt i landet med USO, hvor hun optrådte for de amerikanske tropper. USO-optrædenerne spredte hendes navn og omdømme over hele landet.

Efter krigens afslutning flyttede Bailey til New York. Hun fortsatte med at optræde på natklubber, men hun fik også en pladekontrakt, og nu tog hun på turné for at promovere sin musik. Hendes indspilning i 1952, “Takes Two to Tango”, var en af årets bedste sange. I 1946 debuterede Bailey på Broadway i St. Louis Woman, hvor hun spillede rollen som Hagar i en besætning, der også omfattede Mahalia Jackson, Eartha Kitt og Nat King Cole. Selv om Bailey optrådte på scenen, optrådte hun stadig i koncertturnéer. Den 9. november 1952 giftede Bailey sig med jazztrommeslageren Louie Bellson i London.

I 1954 fik Bailey sin filmdebut som birolle i Carmen Jones. Hun spillede rollen som Frankie og blev mest husket for sin fortolkning af “Beat Out That Rhythm on the Drum”. Bailey spillede også en hovedrolle i Broadway-musicalen House of Flowers i 1954. I 1959 blev hun betragtet som en førende afroamerikansk skuespiller og spillede med i film som Porgy and Bess med Sidney Poitier og Dorothy Dandridge.

I 1970 blev Bailey, der havde været republikaner hele livet, udnævnt af præsident Richard Nixon til USA’s “Ambassadør for kærlighed”. I den stilling deltog hun i flere møder i FN. Senere lavede hun en tv-reklame for præsident Gerald Ford under valget i 1976.

Og selv om Bailey fortsatte med at udgive plader og medvirke i forskellige film gennem 1960’erne og havde en kortvarig tv-serie i begyndelsen af 1970’erne, kom hendes mest berømte underholdningspræstation i 1975, da hun vendte tilbage til scenen for at medvirke i en helt sort produktion af Hello Dolly, hvor hun vandt en Tony Award.

Mens hun tog en pause fra skuespillet, tog Bailey tilbage på skolen og fik en B.A. i teologi fra Georgetown University i 1985. I 1987 vandt Bailey en Emmy Award for sin medvirken i en ABC Afterschool Special, Cindy Eller: A Modern Fairy Tale. Året efter blev hun tildelt præsident Ronald Reagan præsidentens Frihedsmedalje.

Den 17. august 1990 døde Pearl Mae Bailey i Philadelphia af en hjertekarsygdom. Hun blev 72 år gammel.