Black Sheep oli yksi kekseliäimmistä duoista hiphopin kulta-aikana. Native Tongues -ryhmään kuulunut kaksikko jakoi A Tribe Called Questin mieltymyksen jazz-sampleihin ja De La Soulin leikkimielisyyden, mutta he esittivät sosiaalisesti tietoisia sanoituksiaan hieman terävämmällä huumorintajulla, usein pilkaten hiphopin konventioita ja jopa itseään. Dres ja Mista Lawnge saivat hitin vuonna 1991 julkaistulla A Wolf in Sheep’s Clothing -albumilla, joka oli yksi rap-musiikin viihdyttävimmistä debyyttilevyistä, mutta hajosivat sen jälkeen, kun vuonna 1994 julkaistu Non-Fiction ei kyennyt toistamaan ensimmäisen levynsä menestystä. Kaksikko yhdistyi hetkeksi uudelleen 2000-luvun alussa, mutta Lawnge lähti pian sen jälkeen. Dres jatkoi Black Sheep -nimen käyttöä myöhemmissä teoksissaan, kuten From the Black Pool of Genius (2010) ja Tortured Soul (2018).
Kumpikin jäsenistä, Andre Titus (Dres) ja William McLean (Mista Lawnge), olivat syntyperäisiä newyorkilaisia, jotka varttuivat Pohjois-Carolinassa, Titus sotilaan poikana. Molemmat harrastivat myös hiphopia 80-luvun puolivälissä, Dres MC:nä ja Mista Lawnge DJ:nä. Levysopimusta etsiessään Lawnge muutti New Yorkiin – jossa hän oli viettänyt aikaa lapsena – ja soitti keikan DJ Red Alertin kanssa, joka esitteli hänet Jungle Brothersin Mike Geelle. Geen yhteys juuri ristittyyn Native Tongues -perheeseen innoitti Lawngea perustamaan Black Sheepin ja palkkaamaan Dresin ryhmän MC:ksi.
Kaksikon ensimmäinen julkaisu, ”Flavor of the Month”, oli yksi vuoden 1991 kuumimmista rap-singleistä, ja Native Tongues -yhtyeiden De La Soulin ja A Tribe Called Questin nousu vain paransi Black Sheepin onnea. Heidän debyyttialbuminsa A Wolf in Sheep’s Clothing, joka julkaistiin Mercurylla saman vuoden lopulla, nousi albumilistalla sijalle 30. Seuraava single, ”The Choice Is Yours”, oli MTV:n hitti (kiitos ohjaaja Chuck Stonen videon) ja yllättävä menestys college-radioissa (erikoisohjelmia lukuun ottamatta räppiä esiintyi tuohon aikaan harvoin collegen soittolistoilla). Levyä myytiin lopulta lähes miljoona kappaletta, ja kaksikko esiintyi Brand New Heaviesin Heavy Rhyme Experience, Vol. 1 -levyllä Main Sourcen, Gang Starrin, Pharcyden ja muiden arvostettujen rap-artistien rinnalla.
Black Sheepin kauan odotettu jatko-osa Non-Fiction ilmestyi vasta vuoden 1994 lopulla. Levy sai lähes nollapromootiota, eikä se saanut läheskään yhtä paljon ylistystä kuin A Wolf in Sheep’s Clothing. Single ”Without a Doubt” sai hieman levyä, mutta pian sen jälkeen kaksikko erosi. Molemmat työskentelivät erilaisten projektien parissa, ja Dres julkaisi soolodebyyttinsä Sure Shot Redemption vuonna 1999. Vuotta myöhemmin hän esiintyi Laurence Fishburnen ohjaajadebyytissä Once in the Life -elokuvassa näyttelemällä huumekuninkaallisen pussimiestä. Black Sheep kokoontui uudelleen tuottamaan kappaleen elokuvan soundtrackille, kiersi Das EFX:n kanssa ja julkaisi lopulta kolmen kappaleen EP:n, Redlight, Greenlight, vuonna 2002.
Black Sheep palasi levyllä 8WM/Novakane, joka julkaistiin aluksi digitaalisena latauksena vuonna 2006 ennen kuin se sai fyysisen julkaisun vuotta myöhemmin. Vaikka Lawnge esiintyi, hän jätti Black Sheepin ennen albumin julkaisua, ja tuotannosta vastasivat Showbiz, BeanOne ja Vitamin D. Dres esiintyi Nasin ja Handsome Boy Modeling Schoolin kappaleilla, ja Black Sheepin neljäs kokopitkä, From the Black Pool of Genius, ilmestyi vuonna 2010. Albumilla esiintyivät Q-Tip, Jean Grae ja Rhymefest. Vuonna 2012 Dres ja Jarobi (entinen ATCQ:n jäsen) perustivat duon evitaN ja julkaisivat albumin Speed of Life. Dres jatkoi uuden materiaalin äänittämistä koko vuosikymmenen ajan ja latasi silloin tällöin kappaleita SoundCloudiin, mukaan lukien yhteistyö jazzpianisti Robert Glasperin kanssa. Black Sheepin täyspitkä Tortured Soul, jolla esiintyvät Jarobi ja Sadat X (Brand Nubian), julkaistiin vuonna 2018. ~ John Bush & Paul Simpson