Se alue, josta tuli East Boston, koostui siirtomaa-aikana viidestä saaresta Bostonin satamassa: Noddle’s-, Apple-, Governor’s-, Bird- ja Hog Islands. Samuel Maverick oli ensimmäinen eurooppalainen uudisasukas Noddle’s Islandilla vuonna 1633, mutta kesti vielä kaksisataa vuotta ennen kuin laajamittainen rakentaminen ja maansiirto alkoi. Vuonna 1833 kenraali William Sumner perusti East Boston Trade Companyn, joka alkoi täyttää suota, rakentaa laitureita ja kehittää rautateiden rahtiterminaalia. Vuonna 1836 Bostonin kaupunki liitti Itä-Bostonin – tai Eastien, kuten paikalliset sitä myöhemmin kutsuivat – osaksi kaupunkia, ja uusia teollisuudenaloja syntyi, muun muassa sokerinjalostamo, raudanvalmistusliike, puutavarayhtiö ja lukuisia laivanrakennusyrityksiä.
Glory of the Sea -clipperialuksen vesillelasku Donald McKayn telakalta Border Streetillä, 1869.
Tunnetuin East Bostonin teollisuusyrittäjistä oli Donald McKay, Nova Scotiasta kotoisin oleva siirtolainen, joka avasi telakan Border Streetille vuonna 1845. Seuraavien neljänkymmenen vuoden aikana McKay valmisti klipperilaivoja, jotka tekivät nopeusennätyksiä ympäri maailmaa. McKay palkkasi ammattitaitoisia työntekijöitä Kanadan meriprovinsseista, Skotlannista ja Skandinaviasta. East Bostonissa oli 1800-luvulla enemmän kanadalaissyntyisiä asukkaita kuin missään muussa Bostonin kaupunginosassa. Kanadalaiset kasvoivat noin 1 300 asukkaan yhteisöstä vuonna 1855 noin 9 000:een vuoteen 1900 mennessä, ja he työskentelivät pääasiassa telakoilla tai myöhemmin kirvesmiehinä, koneistajina, paalunkantajina ja toimihenkilöinä.
Kuten muissakin kaupunginosissa, irlantilaiset muodostivat suurimman ulkomaalaissyntyisen ryhmän East Bostonissa. Irlantilaisten muuttoliike kiihtyi 1840-luvun suuren nälänhädän myötä, ja vuonna 1855 väestönlaskennassa kirjattiin yli 3500 irlantilaissyntyistä asukasta. Suurin osa työskenteli työläisinä, jotka kuivattivat suota, rakensivat laitureita ja myöhemmin kuljettivat tavaroita East Bostonin vilkkaalla ranta-alueella. He asuivat 1880-luvulle asti pääasiassa lähellä rantaviivaa Jeffries Pointin, Maverick Squaren ja Eagle Hillin ympäristössä. Irlantilaiset katolilaiset perustivat vuonna 1844 Pyhän Nikolauksen kirkon, jonka nimi muutettiin myöhemmin Most Holy Redeemeriksi. Kirkosta ja sen seurakuntakoulusta tuli Itä-Bostonin irlantilaiskatolisen elämän keskus, ja se pysyi myöhemmin suurimpana maahanmuuttajia palvelevana seurakuntana myöhemmille etnisille ryhmille.
Vuonna 1880 perustettu protestanttien ylläpitämä Immigrants Home tarjosi suojaa vastasaapuneille naisille ja lapsille Marginal Streetillä, kuvassa vuonna 1910. Bostonin kaupunginarkisto.
Kun ensimmäiset rautatiet mantereelle valmistuivat vuonna 1875 ja ensimmäinen raitiovaunutunneli keskustaan vuonna 1901, Itä-Bostonin yhteydet muuhun kaupunkiin tiivistyivät. Siitä tuli pian kätevä rantautumispaikka Venäjältä, Italiasta ja Portugalista tulleille maahanmuuttajille. Näin kaupunginosan väkiluku kasvoi 36 930:stä vuonna 1890 62 377:ään vuonna 1915. Uudet tulokkaat löysivät töitä rautatietelakoilta, hiilitelakoilta, konepajoista sekä karkki-, kenkä-, tekstiili- ja vaatetehtaista, jotka korvasivat vanhan puisen laivanrakennusteollisuuden. 1880-luvulla perustettiin kaksi siirtokuntaa, Good Will House Webster Streetillä ja Trinity House Meridian Streetillä sekä Immigrant’s Home Marginal Wayllä, auttamaan uusia tulokkaita. Lisäksi uusien tulokkaiden tulva loi tarpeen uusille perheasunnoille, ja satoja kolmikerroksisia kerrostaloja rakennettiin 1880-luvulta alkaen.
Venäjältä ja Itä-Euroopasta tulleet juutalaiset olivat ensimmäiset näistä uusista siirtolaisryhmistä, jotka saapuivat Itä-Bostoniin 1890-luvulla. Venäjän keisarikunnan väkivaltaisia pogromeja ja North ja West Endsin ahtaita elinoloja pakenevat juutalaiset asettuivat asumaan Maverick Squaren pohjoispuolelle ja Eagle Hillin alueelle. 1900-luvun alkuun mennessä Chelsean ja Porter Streetin varrella oli kukoistava juutalainen vähittäiskauppa-alue, jossa oli kosher-marketteja, ravintoloita ja muita liikeyrityksiä. Lähistöllä sijaitsi useita synagogia, joista suurin, Ohel Jacob, oli Gove Streetin ja Paris Streetin kulmassa. Juutalaisväestön määrä oli suurimmillaan ensimmäisen maailmansodan aikoihin, ja siellä asui arviolta viisituhatta ulkomailla syntynyttä asukasta. Se oli tuolloin todennäköisesti Bostonin suurin juutalaisyhteisö.
Samojen vuosien aikana myös italialaiset alkoivat asettua Itä-Bostoniin. Monet tulivat North Endistä, mutta pian toiset saapuivat suoraan Calabriasta ja Sisiliasta. He asettuivat 1900-luvun alkuvuosina Jeffries Pointiin ja Maverick Squaren pohjoispuolella oleviin kortteleihin, kun taas pienempi joukko Pohjois-Italiasta tulleita siirtolaisia asettui Orient Heightsiin. Tämä italialaissyntyinen väestö yli kaksinkertaistui vuosien 1910 ja 1920 välillä ja kasvoi 4565:stä 10 151:een. Kasvavan italialaisyhteisön uskonnollisia tarpeita palveleva Our Lady of Mount Carmel -kirkko Gove Streetillä avattiin vuonna 1905, ja se tarjosi messuja ja muita jumalanpalveluksia italiaksi.
Ensimmäisen maailmansodan jälkeen italialaisista ja italialaisamerikkalaisista tuli East Bostonin hallitseva etninen ryhmä, ja se pysyi sellaisena 1900-luvun loppupuolelle asti. Eastien irlantilaiset puolestaan ajautuivat pohjoiseen Orient Heightsiin ja Winthropiin, kun taas paikalliset juutalaiset muuttivat Chelseaan, Roxburyyn, Dorchesteriin ja muihin nouseviin juutalaisyhteisöihin. Asuttamistyöntekijät, jotka huomioivat kaupunginosan roolin porttina maahanmuuttajataustaisille pyrkijöille, jotka myöhemmin siirtyivät korkeamman tulotason alueille, kutsuivat East Bostonia ”nousun vyöhykkeeksi”.
East Bostonin väkiluku oli huipussaan vuonna 1925, jolloin siellä asui yli 64 000 ihmistä. Maahanmuuton rajoittaminen 1920-luvulla vähensi kuitenkin siirtolaisväestöä vähitellen sen jälkeen. Vuonna 1921 avattu East Bostonin siirtolaisasema toimi lähinnä luvattomien siirtolaisten ja karkotettujen seulonta- ja säilöönottokeskuksena. Eastiestä tuli puolestaan pitkälti italialais-amerikkalainen kaupunginosa, jonka väkiluku alkoi vähentyä toisen maailmansodan jälkeen. Kun Bostonin talous siirtyi teollisuudesta palvelupohjaiseen talouteen, monet paikalliset tehtaat suljettiin, kuten East Bostonin Maverick Mills vuonna 1955, Bethlehemin telakka vuonna 1983 ja P&L Sportswear vuonna 1986. Loganin lentokentän kasvu työllisti kuitenkin monia Eastien etnisiä perheitä, mikä vilkastutti taloutta, mutta vauhditti myös kehitystä, joka loukkasi naapuruston tilaa ja elämänlaatua.
Salvadorilaisnaiset esittävät perinteistä tanssia Salvadoran American Day Parade -paraatissa East Bostonissa vuonna 2016. Kohteliaisuus Salvadorin konsulaatti.
Vuoden 1965 maahanmuuttolain hyväksyminen avasi uuden siirtolaisuuden aikakauden, joka myöhemmin täydensi Eastien väestöä moninaisella uudella maahanmuuttajasadolla. 1980-luvulta alkaen naapurustoon alkoi asettua yhä enemmän kaakkois-aasialaisia ja latinalaisamerikkalaisia. Suurimmat ryhmät tulivat Keski-Amerikasta ja Kolumbiasta, jossa sisällissodat, huumeisiin liittyvä väkivalta ja taloudellinen myllerrys saivat monet lähtemään. Toiset olivat Vietnamin sodan ja Kambodžan kansanmurhan pakolaisia. Kun he asettuivat vanhemman ja vähenevän valkoisen väestön joukkoon, osa heistä sai vihamielisen tai jopa väkivaltaisen vastaanoton. Uusia tulijoita asettui kuitenkin edelleen Eastieen 1990-luvulla ja sen jälkeen, mukaan lukien uudemmat ryhmät Meksikosta, Brasiliasta, Perusta ja Marokosta.
Tänään East Boston on erittäin monimuotoinen kaupunginosa, jossa on eniten ulkomaalaissyntyisiä kaikista Bostonin kaupunginosista. Viime aikoina asumiskustannukset ovat nousseet merkittävästi, kun uusia luksusasuntoja on rakennettu rantakadun varrelle, mikä on nostanut vuokria ja syrjäyttänyt monia työväenluokan maahanmuuttajia. East Boston on historiansa aikana kokenut lukuisia muutoksia, mutta se on pitkään toiminut maahanmuuttajien kotina. Nähtäväksi jää kuitenkin, säilyttääkö Itä-Boston maineensa nousuvyöhykkeenä vai merkitseekö uhkaava gentrifikaatio naapurustolle uuden luvun.
Tämän profiilin tutkimus- ja kirjoitustyöstä vastasivat opiskelijat, jotka osallistuivat professori Marilynn Johnsonin Contested Cities -seminaariin Boston Collegen historian laitoksella vuonna 2016. Lisätietoja tiettyjen maahanmuuttajaryhmien historiasta Eastiessä on alla olevissa linkeissä.