Earnhardtin ensimmäinen osakilpailu ajettiin Hornet-divisioonassa Virginiassa Rural Retreatissa sijaitsevalla Wythe Racewayllä. Hän saavutti kolme osakilpailuvoittoa ja sijoittui divisioonapisteissä viiden parhaan joukkoon ja voitti vuoden tulokkaan palkinnon. Seuraavana vuonna hän siirtyi Sportman-divisioonaan Motor Mile Speedwaylla Radfordissa, Virginiassa, ja sijoittui kauden aikana divisioonan pistepörssin kymmenen parhaan joukkoon. Hän kilpaili Late Model -kauden finaalissa radalla RCR:n kehityskuljettajan Allison Duncanin tallitoverina.
Vuonna 2006 General Motors loi kuljettajien kehityshakuohjelman, jossa he etsivät henkilöitä, joiden uskoivat olevan tulevaisuuden tähtiä, ja kutsuivat heidät testaamaan Late Model- ja Busch-autoa kahdella eri radalla, joista parhaat jatkavat eteenpäin. Earnhardt pääsi lopulliseen karsintaan. Vuonna 2007 Earnhardt ajoi Andy Santerre Motorsportsin numero 1 Chevroletia NASCAR Busch East -sarjassa. Hän sijoittui viidenneksi vuoden 2007 Busch East -pisteissä ja voitti kauden päätteeksi suosituimman kuljettajan palkinnon.
Vuonna 2008 Earnhardt palasi vielä yhdeksi täydeksi kaudeksi ARCA Menards Series East -nimellä tunnettuun sarjaan ja ajoi lisäksi valittuja Nationwide Series -kilpailuja. Earnhardt korvattiin yllättäen autossa Doverissa syyskuussa 2008 Aric Almirolalla, joka voitti kisan. Kun DEI sittemmin fuusioitui Chip Ganassi Racingin kanssa, heidän kuljettajakehitysohjelmansa meni jäihin, ja Earnhardt vapautettiin.
Vuonna 2010 Earnhardt ajoi useita kilpailuja Rick Ware Racingin kanssa, mikä oikeutti hänet ajamaan kaikilla NASCAR-radoilla kaudella 2011. Hän teki sopimuksen RWR:n kanssa ajaakseen koko kauden 2011 ja pyrki vuoden tulokkaaksi NASCAR Camping World Truck Series -sarjassa. Hänet kuitenkin alun perin vapautettiin tiimistä tarjottuaan ajopalvelujaan muille rekkatiimeille. Earnhardt ja Ware sopivat myöhemmin keskenään vedoten molempien osapuolten kommunikaation puutteeseen. RWR ajoi Earnhardtin 24 Hours of Daytonan osakilpailussa, jossa he sijoittuivat 12:nneksi.
Earnhardt siirtyi grand-am Rolex Sports Car Series -sarjaan vuonna 2012, jossa hän ajoi GT-luokassa Rick Ware Racingille.
Marraskuussa 2012 hän ilmoitti kilpailevansa vuoden tulokkaasta NASCAR Nationwide Seriesissä vuonna 2013 ajamalla No. 79 Go Green Racingille; sponsorointiongelmat rajoittivat myöhemmin hänen aikatauluaan tiimin kanssa.
Huhtikuun 4. päivänä 2013 ilmoitettiin, että Earnhardt ajaisi JR Motorsportsin Chevrolet Camaroa nro 5 yhden osakilpailun sopimuksella Nationwide-sarjan kilpailussa Richmond International Racewaylla.
Sprint Cup -autojen testeissä Charlottessa 2013 Earnhardt testasi Go Green Racingin autoa.
Vuodeksi 2014 Earnhardt siirtyi täysipäiväisesti Nationwide-sarjaan ajamaan JD Motorsportsin No. 4 Chevroletia. Subway Firecracker 250 -osakilpailussa Daytonassa hänet korvattiin Matt DiBenedettolla ensimmäisen varoitusajon aikana, sillä Earnhardt oli kärsinyt solisluun murtuman moottoripyöräonnettomuudessa viikon aikana. The Great Outdoors RV Superstore sponsoroi hänen autoaan Nationwide-sarjan Zippo 200 -kilpailussa Watkins Glen Internationalissa, jossa hän sijoittui 21:nneksi. Tämän jälkeen hän sijoittui pistepörssissä 18:nneksi ja hänet myös vapautettiin JD Motorsportsin toimesta pettymyksen tuottaneen kautensa jälkeen.
Ennen kauden 2015 alkua Viva Motorsports otti Earnhardtin ajamaan kauden avauskilpailua Daytonassa. Hän sijoittui Daytonan kilpailussa 15. sijalle.
Earnhardt debytoi Sprint Cup -sarjassa vuoden 2015 Federated Auto Parts 400 -kilpailussa Richmond International Racewaylla Go Fas Racingille. Kun hän starttasi tässä kilpailussa, hänestä tuli toinen neljännen sukupolven kuljettaja, joka kilpailee NASCARin huippusarjassa, Adam Petty oli ensimmäinen.
Edellisen menestyksensä jälkeen Can-am ja Cyclops loivat Earnhardtin kanssa yhteistyökumppanuuden ja 18.9, Go Fas Racing ilmoitti, että Earnhardt ajaa suurimman osan Sprint Cup -sarjan kaudesta 2016, lukuun ottamatta restrictor plate -kilpailuja, jotka Bobby Labonte ajaa, ja road course -kilpailuja, jotka Boris Said ajaa, Can-Am-moottoripyörien sponsoroimana. Hän kilpaili Cupin vuoden tulokkaan palkinnosta. Earnhardt liittyi BK Racingiin Talladega Superspeedwayllä ajettavaan Hellmann’s 500 -kilpailuun, jossa hän ajoi autoa nro 83. Hän palasi BK:hon AAA Texas 500 -kilpailuun ajamalla numerolla 83 loukkaantuneen Matt DiBenedetton tilalle. Tämän jälkeen Earnhardt teki viimeisen starttinsa BK Racingin kanssa Homesteadissa sijoittuen 31. sijalle.
Kauden 2016 päätyttyä Go Fas Racing ilmoitti, ettei Earnhardt palaa No. 32-tiimiin vuodelle 2017, ja hänen tilalleen tuli Matt DiBenedetto. Tammikuussa 2017 Earnhardt ilmoitti ajavansa Circle Sport – The Motorsports Groupin No. 33 Chevroletia. Seuraavassa kuussa Earnhardt teki CS-TMG-debyyttinsä Daytona 500 -kilpailussa, ja debyytissään tiimin kanssa Earnhardt teki NASCAR-historiaa, kun hänestä tuli kaikkien aikojen ensimmäinen neljännen sukupolven kuljettaja, joka kilpaili Daytona 500 -kilpailussa. Hän starttasi 33. sijalta ja sijoittui 26. sijalle (mikä oli hänen uransa paras sijoitus siihen mennessä) jouduttuaan kolariin kierroksella 143. Earnhardt ajoi koko kauden lukuun ottamatta maantieajoja. Starter sponsoroi kauden alkupuolen, kun taas Hulu tuli sponsoroimaan suurimman osan kaudesta.
15. lokakuuta 2017 Earnhardt allekirjoitti jatkosopimuksen CS-TMG:n kanssa kaudeksi 2018. Joulukuun 12. päivänä Circle Sport Racing ja The Motorsports Group kuitenkin lopettivat yhteistyönsä, jolloin Earnhardt jäi väliaikaisesti ilman kyytiä. Earnhardt päätyi liittymään StarCom Racing -tiimiin nro 00 Daytona 500 -kisaan 2018, mikä merkitsi 40. peräkkäistä vuotta, jolloin Earnhardtin perheenjäsen ajoi tapahtumassa. Earnhardt ajoi myös seuraavat neljä kilpailua StarComilla ja suunnitteli ajavansa koko kauden tiimissä, mutta kauden viidennen kilpailun jälkeen hänen ja tiimin tiet erosivat. Toukokuun 22. päivänä ilmoitettiin, että Earnhardt ajaisi Premium Motorsportsin autolla nro 55 Charlotten Coca-Cola 600 -kilpailussa. Kilpailua seuraavalla viikolla hän ilmoitti lisää kilpailuja tiimin kanssa, mutta ei nimennyt tarkkaa määrää. Heinäkuun 7. päivänä Earnhardt sijoittui 11. sijalle Coke Zero Sugar 400 -kilpailussa, mikä oli hänen uransa paras sijoitus Cup-sarjassa siihen mennessä. Heinäkuun 28. päivänä 2018 ilmoitettiin, että Earnhardt liittyisi Gaunt Brothers Racingin No. 96 Toyotaan 14 osakilpailun ajaksi, sponsorina Xtreme Concepts.
Marraskuussa 2018 Earnhardt liittyi Joe Gibbs Racingin palvelukseen NASCAR Xfinity Series -kaudeksi 2019 ja ajoi Toyota Supraa nro 18 yhdeksässä kilpailussa ja jakoi kyydin Riley Herbstin, Kyle Buschin ja Denny Hamlinin kanssa. Kesän Charlotten kilpailussa Earnhardt saavutti uransa parhaan kolmannen sijan huolimatta siitä, että hän kärsi vaurioita törmätessään kaaren 3 seinään kierroksella 142.
14. helmikuuta 2019 turvallisuusyritys ja sponsori Xtreme Concepts ilmoitti XCI Racingin perustamisesta, joka käyttäisi Earnhardtin Toyota Camrya ja Supraa nro 81 kahdessa Talladega Cupin ja viidessä Xfinity-kilpailussa. Earnhardt on ilmoittanut, että hän haluaisi rakentaa XCI:n kanssa täyden kauden NASCARin pääsarjassa vuonna 2020. 3. heinäkuuta XCI ja Earnhardt olivat vetäytyneet vuoden 2019 Circle K Firecracker 250 -kilpailusta. Elokuun 7. päivänä Earnhardt ilmoitti julkisesti, että hänen ja XCI:n tiet erosivat ennen vuoden 2019 B&L Transport 170:tä, eikä hän enää aja sekä XCI:lle että Joe Gibbs Racingille.
Earnhardt palasi JD Motorsportille vuonna 2020 12 osakilpailun aikataululla. Ajettuaan 29 osakilpailua kauden 2020 aikana, hänet nostettiin täysipäiväiseen aikatauluun tiimin kanssa vuonna 2021 autolla nro 0.