Josh Flagg on tehnyt yli vuosikymmenen ajan huippuluokan kauppoja kiinteistöalalla ja valloittanut Los Angelesin kiinteistömarkkinat myrskyn mukana. Flagg, joka on myynyt reilusti yli kahden miljardin dollarin arvosta kiinteistöjä, kuuluu Los Angelesin viiden parhaan kiinteistönvälittäjän joukkoon. Flagg on edustanut monia korkean profiilin LA-perheitä, kuten Gettyjä ja Debartoloja. Hän on myynyt koteja myös Adam Levinen, Shonda Rhimesin ja Steve Aokin kaltaisille henkilöille.
Hänen ennätysmyyntisaavutuksiinsa kuuluu muun muassa tyyli-ikoni ja Los Angelesin seurapiirikaunotar Betsy Bloomingdalen Holmby Hillsin kartanon myyminen 40 000 000 dollarilla sekä Beverly Hillsin 500 korttelin historian kaksi kalleinta tonttia. Hän on myynyt useita John Woolfin, Hal Levittin ja Ed Fickettin kaltaisten mestareiden arkkitehtonisia koteja. Joshia pidetään Beverly Hillsin johtavana historiallisten kotien myyjänä.
Flagg työskentelee monien eksklusiivisten asiakkaiden kanssa, joihin kuuluu A-listan julkkiksia ja varakkaita yksityishenkilöitä, ja hän edustaa joitakin kaupungin merkittävimpiä rakennuttajia, kehittäjiä, yritysjohtajia ja asianajajia. Flagg tekee jatkuvasti uusia ennätyksiä, ja The Wall Street Journal on tunnustanut hänet yhdeksi Kalifornian ja koko maan parhaista asiamiehistä. Variety ja The Hollywood Reporter ovat myös tunnustaneet hänet useaan otteeseen, ja hän on ollut Forbesin ”30 alle 30” -listalla, joka sisältää toimialansa vaikutusvaltaisimmat ihmiset.
Flagg istuu useiden hyväntekeväisyysjärjestöjen johtokunnissa, kuten Cedars-Sinai Medical Centerissä, Temple of the Artsissa, Los Angelesin juutalaiskodissa ja on mukana Israelin puolustusvoimien ystävissä sekä Los Angelesin holokaustimuseossa, jossa hänet on palkittu kahdesti. Flagg istuu myös Hearstin linnan, Virginia Robinsonin puutarhojen ystävien, Los Angelesin Angel Food -hankkeen nuorisovaltuustossa ja hänet on palkittu Guardians for the Jewish Home -järjestön sekä Gift of Life -järjestön toimesta.
Fanit ovat oppineet tuntemaan ja rakastamaan Flaggia hänen tekemisen meininkinsä, loistavan maineensa ja hellittämättömän sitoutumisensa asiakkaisiinsa vuoksi. Tunnettu laajasta liiketoimintaverkostostaan ja hillittömästä arvomaailmastaan, ei ole ihme, miksi Flagg on yksi halutuimmista agenteista City of Angelsissa ja ympäröivillä alueilla.
Henkilökohtaisessa elämässään Flagg on virallisesti poissa markkinoilta, sillä hän meni naimisiin kumppaninsa Bobby Boydin kanssa syyskuussa 2017. Yhdessä he pyörittävät Josh Flaggin ja Bobby Boydin perhesäätiötä. Joshin intohimoihin kuuluvat taide, matkustaminen, klassikkoautot ja sisustus. Hänet on huomattu Billy Hainesin huonekalujen suurimmaksi keräilijäksi melko mahdollisesti koko maailmassa.