Kevin Hart lanseerasi vuonna 2017 yhteistyössä Lionsgaten kanssa Laugh Out Loud -tilauskomediasuoratoistopalvelun. Verkko käynnistyi seitsemällä alkuperäisohjelmalla, joissa esiintyvät koomikot, kuten Hart, GloZell, King Bach, Dormtainment ja David So. Vuoden 2019 alussa Hart osti suurimman osan Lionsgaten omistusosuudesta ja tuli näin enemmistöomistajaksi. Yhtiön johtoryhmään kuuluvat perustaja ja puheenjohtaja Kevin Hart, toimitusjohtaja Jeff Clanagan sekä toimitusjohtaja ja operatiivinen johtaja Thai Randolph.

Vuonna 2018 LOL allekirjoitti ensimmäisen merkittävän jakelukumppanuutensa Bell Median kanssa, joka lanseeraa sen sisällön Kanadan Snackable TV:ssä.

Tammikuussa 2020 LOL allekirjoitti monivuotisen sopimuksen NBCUniversal Median kanssa, mikä tekee LOL:stä lippulaivakumppanin heinäkuussa 2020 lanseerattavaan videon tilausvideon suoratoistopalveluun Peacock TV:hen. Kumppanuus sisälsi osuuden LOL:n osakepääomasta, ”first-look”-sopimuksen, jakeluoikeudet verkon katalogiin, Kevin Hartin komediaspecialin, eksklusiivista lyhytmuotoista sisältöä ja ”Hart to Heart” -haastattelusarjan.

Helmikuussa 2020 LOL debytoi hiljattain lanseeratussa Pluto TV:ssä, jossa esiteltiin stand up -show ”Comedy in Color” ja D.L. Hughley-show’ta, ”Hughley Uncut”. LOL:n ”Comedy in Color” -ohjelmassa keskitytään monimuotoisuuteen, ja mukana on 300 koomikkoa yli 30 maasta. Pluton käyttäjillä on pääsy kuratoituun valikoimaan Laugh Out Loudin sisältöä, kuten Cold as Balls, Kevin Hart: Lyft Legend ja Black Geo. Syyskuussa 2020 Simon & Schuster ja LOL Audio julkaisivat äänisarjan, joka sisältää live-tallenteita Lil Relin isännöimästä ”Comedy in Color” -ohjelmasta. ”Comedy in Color” -ohjelmistonsa kautta LOL tarjoaa mahdollisuuksia nouseville koomikkolahjakkuuksille auttaa koomikoita kaikista etnisyyksistä, ihonväristä ja sukupuolesta.

LOL lanseerasi alkuvuodesta 2020 elämyksellisen divisioonansa LOL X! tuottamaan komedian esittelykiertueita, kiertueita ja muita elämyksellisiä komediatapahtumia, kuten suoranauhoituksia. Osasto johti markkinointialoitteita Nick Cannonin Wild N’ Out -kiertueelle yhteistyössä ViacomCBS:n kanssa. Maaliskuussa divisioona teki yhteistyötä Advertising Weekin kanssa lanseeratakseen komediaan ja kulttuuriin keskittyvän B2B-podcastin, uuden LOL-brändätyn sisältöstudion ja LOL-koomikoiden esiintymisiä yritystapahtumissa. Syyskuussa divisioona teki yhteistyötä Just for Laughsin kanssa vuoden 2020 virtuaalista komediafestivaalia varten.

Kesäkuussa 2020 LOL yhdisti voimansa Wheelhouse Entertainmentin kanssa kehittääkseen, tuottaakseen ja levittääkseen käsikirjoittamattomia ohjelmia, joissa esitellään uusia komediaääniä.

Helmikuussa 2020 LOL Studios julkaisi Quibillä Die Hart -televisiosarjan, jonka pääosissa olivat Hart ja John Travolta. Sarja uusittiin toiselle kaudelle nimellä Die Harter syyskuussa. Quibi teki aiemmin yhteistyötä LOL:n kanssa sarjassa Action Scene, jonka pääosassa Hart esitti fiktiivistä versiota itsestään.

Syyskuussa 2020 LOL Audio jatkoi sopimustaan SiriusXM:n kanssa tuottaakseen monialaisia komediallisia ohjelmia yleisradioyhtiölle. Sopimuksen ehtojen mukaan Hart tulee isännöimään säännöllisiä ja suoria ohjelmia kanavallaan Laugh Out Loud Radio ja laajentamaan koomista ohjelmatarjontaa radio-ohjelmilla, podcasteilla ja tilattavilla videoilla. LOL:n Straight From The Hart -keskusteluohjelma, jota Hart ja Plastic Cup Boyz isännöivät yhdessä, debytoi Siriuksen tytäryhtiön Pandoran kanavalla vuonna 2019, ja se oli Pandoran radion ykköspodcast samana vuonna.