Jamisonin kanssa vuonna 1994 solmitun avioliiton jälkeen he viettivät vuoden Kanadan erämaassa yrittäen elää paleoliittista elämää. He matkustivat Goldsborough-järvelle (50°41′55″N 89°20′46″W / 50.69861°N 89.34611°W) syvälle Wabakimiin ja rakensivat ensin tipin ja sitten siihen kiinnitetyn A-kehikon samalla kun he eivät käyttäneet mitään metallia, muovia tai muuten valmistettuja työkaluja. Vuoden ensimmäisen puoliskon ajan he ottivat varastoonsa perinteisiä elintarvikkeita, kuten villiriisiä, kurpitsaa, majavan- ja hirvenlihaa, karhunrasvaa ja vaahterasokeria. Syyskuun lopulla Stroudin ystävät Doug Getgood ja Fred Rowe toivat pariskunnalle ruokaa seuraavaksi kuudeksi kuukaudeksi ja hakkasivat polttopuita. Stroud ja Jamison rakensivat ja varustivat talvimökin käyttämällä kirvestä, nykyaikaista jousisahaa ja Getgoodin ja Rowen jättämää trapperin peltistä puuhellaa sekä löytämäänsä metallista kattilaa.

Perhe- ja lääketieteelliset hätätapaukset saivat heidät kolmesti pois pusikosta. Kerran, kun Stroudin isä oli kuolemaisillaan syöpään, toisen kerran, kun he molemmat menivät giardiaasin hoitoon, ja toisen kerran, kun Jamison sai keskenmenon. Stroud kuvasi heidän primitiivistä elämänkokemustaan ja julkaisi 50-minuuttisen dokumenttielokuvan Snowshoes and Solitude (Lumikengät ja yksinäisyys), joka valittiin parhaaksi dokumenttielokuvaksi Muskoka Film Festivalilla ja parhaaksi elokuvaksi Waterwalker Film Festivalilla.

Vuonna 2001 Stroud tuotti kaksi tunnin mittaista erikoislähetystä tiedeuutislähetykseen @discovery.ca. Nämä jaksot noudattavat samaa formaattia kuin Survivorman, jossa Stroud kuvaa omaa selviytymistään erämaassa. Ne lähetettiin alun perin päivittäisinä jaksoina viikon ajan, mutta ne paketoitiin uudelleen kahdeksi tunnin mittaiseksi erikoisjaksoksi nimellä Stranded. Näiden pilottijaksojen suosio synnytti Survivorman-ohjelman. Stroud tuotti 23 jaksoa vuonna 2004 alkaneeseen ohjelmaan. Stroud myös sävelsi ja esitti Survivormanin avausmusiikin.

Vuonna 2006 Stroud tuotti 90-minuuttisen erikoisohjelman, joka dokumentoi hänen perheensä matkaa kohti verkkovapaata kotia. Ohjelma Off the Grid with Les Stroud kertoi prosessista, jossa ostettiin kiinteistö ja varustettiin vanha maalaistalo aurinko- ja tuulivoimalla, sadevesisäiliöllä ja kaivolla, sekä niistä muutoksista, joita Stroudin perheen oli tehtävä sopeutuakseen tähän elämäntyyliin. Stroud on esiintynyt useaan otteeseen televisiossa, muun muassa The Late Late Show with Craig Ferguson -ohjelmassa, The View -ohjelmassa, The Ellen DeGeneres Show -ohjelmassa ja Larry King Live -ohjelmassa.

Stroud on myös isännöinyt Discovery-kanavan I Shouldn’t Be Alive -ohjelman jaksoa nimeltä Lost In The Snow, joka esitettiin sen ensimmäisellä tuotantokaudella, sekä tv-ohjelmaa, joka esitettiin Science Channel -kanavalla, ja 20. vuosittaista Hai-viikkoa Discovery Channelilla.

Vuonna 2010 Stroud isännöi ja tuotti Gemini-ehdokkuuden saaneen menestyksekkään lasten tv-sarjan Survive This ja Survive This 2 (YTV, Cartoon Network), joka vie teini-ikäisiä erämaahan opettamaan selviytymistä opastamalla ja haastamalla heitä selviytymisskenaarioilla. Stroudin jatko-ohjelma Survivormanille oli nimeltään Beyond Survival with Les Stroud ja se sai ensiesityksensä vuonna 2010.