Mike Singletary oli 1980-luvulla Chicago Bearsin Hall of Fame -linjapuolustaja, mutta hänen menestyksensä pelikentällä ei ole oikein siirtynyt valmentajaksi. Dallas Morning Newsin mukaan Singletary on eronnut teksasilaisen Trinity Christian Academyn päävalmentajan paikalta.

San Francisco 49ersin entinen päävalmentaja jätti joulukuussa eronpyyntönsä, jotta hän voisi keskittyä motivoiviin puhe- ja konsulttitehtäviin.

Singletarylle kertyi 1-21-tulos kahden kauden aikana joukkueen päävalmentajana. Trinity Christian Academy kaatui kaudella 2019 0-11, kun se oli vain 1-10 vuonna 2018.

Pro Football Hall of Fame oli myös Memphis Expressin päävalmentaja nykyään lakkautetussa Alliance of American Footballissa. Singletaryn ennätys Expressin kanssa oli 2-6 liigan yksinäisellä kaudella.

Singletaryn viimeisin NFL-valmennuskokemus tuli vuonna 2016, jolloin hän toimi Los Angeles Ramsin puolustusassistenttina. Tuon kauden aikana Rams kokosi niukan 4-12-ennätyksen.

Kahden ja puolen kautensa aikana 49ersin päävalmentajana Singletary pelasi kauden 18-22 eikä voittanut kertaakaan yli kahdeksaa ottelua yhdellä kaudella. Singletary on kuuluisa pelin jälkeisestä Vernon Davisille suunnatusta tiradistaan sen jälkeen, kun hän lähetti Davisin aikaisin pukuhuoneeseen rangaistuksen jälkeen. Myöhemmin selvisi, että Singletary pudotti housunsa puoliaikapuheen aikana osoittaessaan, kuinka huonosti joukkue pelasi.