Legendaarinen viihdetaiteilija Pearl Mae Bailey syntyi 29. maaliskuuta 1918 Southamption piirikunnassa Virginiassa pastori Joseph ja Ella Mae Baileyn lapsena. Hän kasvoi Newport Newsissa, Virginiassa. Bailey aloitti näyttelijän- ja laulajanuransa varhain 15-vuotiaana debyyttiesiintymisellään Philadelphian Pearl-teatterin amatöörikilpailussa. Vanhempi veljensä, Bill Bailey, joka oli aloitteleva steppitanssija, rohkaisi häntä osallistumaan kilpailuun, ja Pearl Bailey voitti kilpailun ensimmäisen palkinnon.

Voitettuaan vastaavanlaisen kilpailun Harlemin Apollo Theaterissa Bailey päätti alkaa esiintyä ammattilaisena. Hän otti 1930-luvulla töitä laulajana ja tanssijana Philadelphian mustien yökerhoissa. Toisen maailmansodan alettua Bailey päätti kiertää maata USO:n kanssa, jossa hän esiintyi Yhdysvaltain joukoille. USO-esiintymiset levittivät hänen nimeään ja mainettaan ympäri maata.

Sodan päätyttyä Bailey muutti New Yorkiin. Hän jatkoi esiintymistä yökerhoissa, mutta hän sai myös levytyssopimuksen ja lähti nyt kiertueelle markkinoimaan musiikkiaan. Hänen vuonna 1952 tekemänsä levytys ”Takes Two to Tango” oli yksi vuoden suosituimmista kappaleista. Vuonna 1946 Bailey teki Broadway-debyyttinsä St. Louis Woman -näytelmässä, jossa hän esitti Hagarin roolia näyttelijäkaartissa, johon kuuluivat myös Mahalia Jackson, Eartha Kitt ja Nat King Cole. Vaikka Bailey esiintyi näyttämöllä, hän esiintyi edelleen konserttikiertueilla. Marraskuun 9. päivänä 1952 Bailey avioitui Lontoossa jazzrumpali Louie Bellsonin kanssa.

Vuonna 1954 Bailey debytoi elokuvissa sivuosanäyttelijänä elokuvassa Carmen Jones. Hän esitti hahmoa Frankie, ja hänet muistetaan parhaiten hänen esittämästään Beat Out That Rhythm on the Drum -kappaleesta. Bailey näytteli myös Broadway-musikaalissa House of Flowers vuonna 1954. Vuoteen 1959 mennessä häntä pidettiin johtavana afroamerikkalaisena näyttelijänä, ja hän näytteli muun muassa elokuvissa Porgy ja Bess Sidney Poitierin ja Dorothy Dandridgen kanssa.

Presidentti Richard Nixon nimitti Baileyn, joka oli elinikäinen republikaani, Amerikan ”rakkauden lähettilääksi” vuonna 1970. Tässä tehtävässä hän osallistui useisiin kokouksiin Yhdistyneissä Kansakunnissa. Myöhemmin hän teki televisiomainoksen presidentti Gerald Fordille vuoden 1976 vaaleissa.

Vaikka Bailey jatkoi levyjen julkaisemista ja näytteli erilaisissa elokuvissa läpi 1960-luvun, ja hänellä oli lyhytikäinen televisiosarja 1970-luvun alussa, hänen tunnetuin viihdesaavutuksensa tuli vuonna 1975, kun hän palasi näyttämölle näyttelemään Hello Dolly -elokuvassa, joka oli kokonaan musta ja jossa hän voitti Tony-palkinnon.

Taukoa näyttelijäntyön tekemisestä pidettyään Bailey palasi takaisin koulunpenkille, ja hän suoritti teologian maisterin tutkintonsa Georgetownin yliopistosta vuonna 1985. Vuonna 1987 Bailey voitti Emmy-palkinnon suorituksestaan ABC:n Afterschool Special -ohjelmassa Cindy Eller: A Modern Fairy Tale. Seuraavana vuonna presidentti Ronald Reagan myönsi hänelle presidentin vapaudenmitalin.

17. elokuuta 1990 Pearl Mae Bailey kuoli Philadelphiassa sepelvaltimotautiin. Hän oli 72-vuotias.