Miinioksidit ja Cope-eliminaatio

Miinioksidit valmistetaan hapettamalla 3º-amiineja tai pyridiinejä vetyperoksidilla tai perahapoilla (esim.esim. ZOOH, jossa Z=H tai asyyli).

\

Miinioksidit ovat suhteellisen heikkoja emäksiä, pKa n. 4,5, verrattuna kantaamiiniin. Koordinoiva kovalenttinen N-O-funktio on polaarinen, ja happi on voimakas vetysidoksen hyväksyjä. Jos yksi alkyylisubstituentti koostuu pitkästä ketjusta, kuten C12H25, syntyvä amiinioksidi on amfoteerinen pinta-aktiivinen aine ja sitä käytetään shampoissa ja muissa miedoissa puhdistusaineissa.

Hofmannin eliminaatiota täydentävä eliminaatioreaktio tapahtuu, kun 3º-amiinioksideja kuumennetaan 150-200 ºC:n lämpötilassa. Tämä reaktio tunnetaan nimellä Cope-eliminaatio. Se suoritetaan yleensä lisäämällä pisaroittain amiinioksidiliuosta lämmitettyyn putkeen, joka on täynnä pieniä lasihelmiä. Kolonnin läpi virtaava typpikaasuvirta kuljettaa haihtuvat alkeenituotteet jäähdytettyyn vastaanottimeen. Typpeä sisältävä tuote on hydroksyyliamiini. Toisin kuin Hofmannin eliminaatio, tämä reaktio tapahtuu koordinoidulla syklisellä uudelleenjärjestäytymisellä, kuten seuraavassa kaaviossa esitetään. Tällaista mekanismia varten beetavety- ja amiinioksidiryhmillä on välttämättä syn-suhde.