Podczas gdy papieże współczesnego świata raczej nie szaleją w sposób, w jaki robili to niektórzy z ich historycznych poprzedników, historia Stolicy Apostolskiej jasno pokazała, że niektórzy papieże z przeszłości, którzy zdecydowali się na podejście „dolla dolla bill y’all” do swojego papiestwa, byli w niezwykle dogodnej pozycji, aby to zrobić. Musimy tu wspomnieć o papieżu Aleksandrze VI, potężnym członku rodziny Borgiów, który w mniejszym lub większym stopniu przekupił swoją drogę do papiestwa, a następnie umieścił sporą część swojej rodziny na wpływowych stanowiskach w Kościele. Zarobił też niezłe sumy pieniędzy na swojej ubocznej działalności, którą była sprzedaż stanowisk kardynalskich kandydatom z najgłębszymi kieszeniami.

Innym głównym kandydatem do prestiżowej nagrody „najbardziej przedsiębiorczego papieża” jest Sykstus IV, którego Encyklopedia Britannica odnotowuje jako faceta, który wymyślił odpusty – koncepcję, która pozwalała żyjącym ludziom na wpłacanie datków na rzecz kościoła w celu skrócenia czasu pobytu ich zmarłych bliskich w czyśćcu. Aha, i wydał też licencję na kilka domów publicznych. Czy to technicznie rzecz biorąc czyni go zarówno papieżem, jak i alfonsem? To prawdopodobnie jedna z tych myśli, która sprawiła, że dostałeś dodatkowe dziesięć lat w czyśćcu – chyba, że pamiętałeś, by powiedzieć swoim bliskim, by nie przestawali płacić mu odpustów.