Pierwszy wyścig Earnhardta odbył się w dywizji hornetów w Wythe Raceway w Rural Retreat, Virginia. Zdobył trzy zwycięstwa i zajął miejsce w pierwszej piątce w punktacji, wygrywając tytuł debiutanta roku. W następnym roku awansował do dywizji Sportsman na Motor Mile Speedway w Radford, Virginia, kończąc sezon w pierwszej dziesiątce klasyfikacji dywizji. Brał udział w finale sezonu późnych modeli na torze jako kolega z zespołu kierowcy rozwojowego RCR Allison Duncan.
W 2006 roku General Motors stworzył program poszukiwania kierowców rozwojowych, w którym szukali osób, które uważali za gwiazdy przyszłości i zaprosili ich do przetestowania późnego modelu i samochodu Busch na dwóch różnych torach, z najlepszymi, którzy przeszli dalej. Earnhardt przeszedł do finału. W 2007 roku, Earnhardt prowadził Chevroleta nr 1 dla Andy Santerre Motorsports w NASCAR Busch East Series. Zajął piąte miejsce w 2007 Busch East punkt standings i wygrał nagrodę Most Popular Driver Award na koniec sezonu.
W 2008 roku, Earnhardt wrócił do tego, co jest teraz znane jako ARCA Menards Series East na kolejny pełny sezon, wraz z wybranymi wyścigami Nationwide Series. Earnhardt został nieoczekiwanie zastąpiony w samochodzie w Dover we wrześniu 2008 roku z Aric Almirola, który wygrał wyścig. Kiedy DEI następnie połączył się z Chip Ganassi Racing, ich program rozwoju kierowców poszedł do lamusa, a Earnhardt został zwolniony.
W 2010 roku, Earnhardt prowadził kilka wyścigów z Rick Ware Racing, które zakwalifikowały go do jazdy na wszystkich torach NASCAR w sezonie 2011. Podpisał z RWR do jazdy pełny sezon w 2011 roku i uczynić jego bieg dla debiutanta roku w NASCAR Camping World Truck Series. Jednak początkowo został zwolniony z zespołu po tym, jak zaoferował swoje usługi innym zespołom ciężarówek. Earnhardt i Ware później pogodzili się, powołując się na brak komunikacji z obu stron. RWR prowadził Earnhardta w 24-godzinnym wyścigu Daytona, gdzie zajęli 12. miejsce.
Earnhardt przeniósł się do grand-am Rolex Sports Car Series w 2012 roku, gdzie ścigał się w klasie GT dla Rick Ware Racing.
W listopadzie 2012 roku ogłosił, że będzie walczył o debiutanta roku w NASCAR Nationwide Series w 2013 roku, prowadząc No. 79 dla Go Green Racing; problemy sponsorskie później ograniczony jego harmonogram z zespołem.
W dniu 4 kwietnia 2013 roku, ogłoszono, że Earnhardt będzie jeździć No. 5 Chevrolet Camaro dla JR Motorsports w jednym wyścigu umowy dla wyścigu Nationwide w Richmond International Raceway.
W 2013 roku podczas testów w Charlotte dla samochodów Sprint Cup, Earnhardt testował samochód dla Go Green Racing.
W 2014 roku, Earnhardt przeniósł się w pełnym wymiarze czasu do Nationwide Series, prowadząc samochód No. 4 Chevrolet dla JD Motorsports. Podczas Subway Firecracker 250 w Daytona, został zastąpiony przez Matt DiBenedetto podczas pierwszego okresu przestróg, ponieważ Earnhardt doznał złamania obojczyka w wypadku motocyklowym w ciągu tygodnia. Jego samochód był sponsorowany przez The Great Outdoors RV Superstore na wyścig Nationwide Series Zippo 200 w Watkins Glen International, gdzie zajął 21 miejsce. Następnie zakończyłby 18 w klasyfikacji punktowej i został również zwolniony przez JD Motorsports po jego disappointing season.
Przed rozpoczęciem sezonu 2015, Earnhardt został odebrany przez Viva Motorsports do prowadzenia otwieracza sezonu w Daytona. Zajął 15 miejsce w wyścigu Daytona.
Earnhardt zadebiutował w Sprint Cup Series w 2015 Federated Auto Parts 400 na Richmond International Raceway dla Go Fas Racing. Kiedy wystartował w tym wyścigu, stał się drugim kierowcą czwartej generacji, który rywalizuje w najwyższej serii NASCAR, przy czym Adam Petty był pierwszym.
Po jego wcześniejszym sukcesie w wyścigach Can-am i Cyclops stworzyły partnerstwo z Earnhardtem i 18 września, Go Fas Racing ogłosił, że Earnhardt będzie prowadził większość sezonu 2016 Sprint Cup Series, z wyjątkiem wyścigów restrictor plate, które Bobby Labonte będzie prowadził i wyścigów road course, które Boris Said będzie prowadził, ze sponsoringiem od motocykli Can-Am. Walczył o tytuł debiutanta roku w Cup. Earnhardt dołączył do BK Racing na Hellmann’s 500 w Talladega Superspeedway, prowadząc bolid nr 83. Powrócił do BK na AAA Texas 500, za kierownicą nr 83 w miejsce kontuzjowanego Matta DiBenedetto. Earnhardt następnie wykonał swój ostatni start z BK Racing w Homestead, zajmując 31. miejsce.
Po zakończeniu sezonu 2016, Go Fas Racing ogłosiło, że Earnhardt nie wróci do zespołu nr 32 na 2017 rok i został zastąpiony przez Matta DiBenedetto. W styczniu 2017 roku Earnhardt ogłosił, że będzie jeździł Chevroletem No. 33 dla Circle Sport – The Motorsports Group. W następnym miesiącu Earnhardt zadebiutował w CS-TMG podczas Daytona 500, a w swoim debiucie w zespole Earnhardt zapisał się w historii NASCAR, stając się pierwszym w historii kierowcą czwartej generacji, który wystartował w Daytona 500. Wystartował z 33. miejsca i ukończył wyścig na 26. pozycji (co było jego najlepszym wynikiem w karierze do tego momentu) po tym, jak uczestniczył w kraksie na 143. okrążeniu. Earnhardt ścigał się przez cały sezon z wyjątkiem wyścigów na torach drogowych. Starter sponsorował wczesną część sezonu, podczas gdy Hulu wkroczyło, aby sponsorować większość.
W dniu 15 października 2017 roku Earnhardt podpisał przedłużenie kontraktu, aby pozostać z CS-TMG na sezon 2018. Jednak 12 grudnia, Circle Sport Racing i The Motorsports Group zakończyły współpracę, pozostawiając Earnhardta tymczasowo bez jazdy. Earnhardt ostatecznie dołączył do zespołu StarCom Racing No. 00 na 2018 Daytona 500, co oznaczało 40. rok z rzędu, kiedy członek rodziny Earnhardt prowadził w tym wydarzeniu. Earnhardt wystartował również w kolejnych czterech wyścigach dla StarCom i planował wystartować w pełnym sezonie dla zespołu, ale po piątym wyścigu sezonu, on i zespół rozstali się. 22 maja ogłoszono, że Earnhardt poprowadzi bolid nr 55 dla Premium Motorsports w wyścigu Coca-Cola 600 w Charlotte. Tydzień po wyścigu zapowiedział kolejne wyścigi z tym zespołem, ale nie podał ich dokładnej liczby. 7 lipca Earnhardt zajął 11. miejsce w Coke Zero Sugar 400, co było jego najlepszym w karierze Cup Series finiszem do tego momentu. 28 lipca 2018 r. ogłoszono, że Earnhardt dołączy do Gaunt Brothers Racing w ich No. 96 Toyota na 14 wyścigów, ze sponsoringiem od Xtreme Concepts.
W listopadzie 2018 roku Earnhardt dołączył do Joe Gibbs Racing’s na sezon 2019 NASCAR Xfinity Series, prowadząc No. 18 Toyota Supra w dziewięciu wyścigach i dzieląc jazdę z Riley Herbst, Kyle Busch i Denny Hamlin. W letnim wyścigu Charlotte, Earnhardt zdobył najlepsze w karierze trzecie miejsce, pomimo uszkodzenia od uderzenia w zakręt 3 ściany na okrążeniu 142.
W dniu 14 lutego 2019 r., Firma ochroniarska i sponsor Xtreme Concepts ogłosił utworzenie XCI Racing, który będzie pole nr 81 Toyota Camry i Supra dla Earnhardta w dwóch wyścigach Talladega Cup i pięciu wyścigach Xfinity, odpowiednio. Earnhardt oświadczył, że chciałby wraz z XCI rozpocząć pełny sezon w pierwszej serii NASCAR w 2020 roku. 3 lipca, XCI i Earnhardt wycofali się z wyścigu 2019 Circle K Firecracker 250. 7 sierpnia Earnhardt publicznie ogłosił, że on i XCI rozstali się przed 2019 B&L Transport 170 i nie będzie już jeździł zarówno dla XCI, jak i Joe Gibbs Racing.
Earnhardt powrócił do JD Motorsports w 2020 roku w harmonogramie 12 wyścigów. Po uruchomieniu 29 wyścigów w sezonie 2020, został podniesiony do pełnego harmonogramu z zespołem w 2021 roku w No. 0.
.