Dallas MavericksEdit
Jackson wybrał do odpuszczenia jego ostatni rok kwalifikowalności i został wybrany przez Dallas Mavericks z czwartym ogólnym wyborem 1992 NBA draftu po jego junior season at OSU.
Jackson’s rookie rok został skrócony z powodu długiego sporu o kontrakt, gdzie trzymał się przez większość sezonu. W rezultacie, pojawił się w zaledwie 28 meczach w swoim pierwszym sezonie w lidze. W następnym sezonie wystąpił we wszystkich 82 meczach, notując średnio 19,2 punktu, 4,8 zbiórki i 4,6 asysty w 37,4 minuty na mecz. Z draftem Jamala Mashburna i Jasona Kidda w kolejnych dwóch sezonach, trio zyskało przydomek „Three J’s”.
Podczas sezonu 1994-95, Jackson zdobywał średnio 25.7 punktów i 5.1 zbiórek, zajmując 5 miejsce w NBA w punktacji. Jednakże, doznał kontuzji kostki po 51 meczach tego roku. Wrócił, by w sezonie 1995-96 zdobywać średnio 19.6 punktów. Jednak kontrowersje otaczały Mavericks jako rozdźwięk między Jasonem Kiddem i Jacksonem pojawił się; niepotwierdzone plotki wskazały na trójkąt miłosny między Kiddem, Jacksonem i piosenkarką Toni Braxton. W połowie sezonu 1996-97, Jackson został sprzedany do New Jersey Nets wraz z Sam Cassell, Eric Montross, George McCloud, i Chris Gatling za Shawn Bradley, Ed O’Bannon, Robert Pack, i Khalid Reeves.
New Jersey NetsEdit
Jackson grał i rozpoczął w zaledwie 31 meczach z Nets, aby zakończyć sezon 1996-97 średnio 16,5 punktów i 5,9 zbiórek na mecz z nimi.
Następny offseason, Nets pożądał perspektywy college’u, forward Keith Van Horn z Utah. W wojnie licytacyjnej z Chicago Bulls wśród innych zespołów, sprzedali Jackson wraz z Eric Montross i ich dwóch pierwszorundowych picków, Tim Thomas i Anthony Parker, do Philadelphia 76ers dla Michael Cage, Don MacLean, Lucious Harris, i prawa do Van Horn, drugi ogólny pick w 1997 draft.
Philadelphia 76ersEdit
Jackson zagrał w 48 meczach dla 76ers w sezonie 1997-98 notując średnio 13.7 punktów i 4.7 zbiórek na mecz przy zmniejszonej ilości minut z poprzednich sezonów. Jackson był podobno niezadowolony z jego zmniejszonej roli i strzelania podczas gry z Allenem Iversonem, który był postrzegany jako 76ers 'franchise player.
W środku sezonu 1997-98, 76ers handluje Jackson wraz z Clarence Weatherspoon do Golden State Warriors dla Joe Smith i Brian Shaw. Wszyscy czterej gracze byli wolnymi agentami na koniec sezonu, z 76ers obawiając się inabiity do ponownego podpisania Jackson i Warriors obawiając się niezdolność do ponownego podpisania Smith.
Golden State WarriorsEdit
Although Jackson saw an increased role as the Warriors’ starting shooting guard, averaging 18.9 points, 5.6 rebounds, and 40.6 minutes per game for the remainder of the 1997-98 season, he disliked playing for a losing franchise. W offseason, Jackson podpisał z Portland Trail Blazers.
Portland Trail BlazersEdit
Jackson był ograniczony w sezonie 1998-99 z licznymi kontuzjami. On średnio 8,4 punktów i 2,6 zbiórek w 24 minut na mecz, statystyczne niskie kariery dla niego w tym czasie.
Despite posiadania talentu i głębokości, Trail Blazers były nękane przez kontuzje, problemy postawy na boisku, i problemy prawne poza sądem. W wysiłku, aby oczyścić ich wizerunek i chemii zespołu w 1999 offseason, Trail Blazers sprzedawane lub nie zdecydował się ponownie podpisać wiele z ich graczy. Jackson i utalentowany, ale kłopotliwy Isaiah Rider zostali sprzedani do Atlanty Hawks za Steve’a Smitha i Eda Graya.
Atlanta HawksEdit
W sezonie 1999-2000, Jackson zagrał w 79 meczach dla Jastrzębi średnio 16.7 punktów i 5 zbiórek na 35 minut. Jackson wystąpił tylko w 17 meczach dla Jastrzębi w sezonie 2000-01.
Po wyrażeniu swojego niezadowolenia z przegranej, Jackson został sprzedany z Larrym Robinsonem i Anthonym Johnsonem w styczniu 2001 roku do Cleveland Cavaliers za Brevina Knighta.
Cleveland CavaliersEdit
Pochodzący z pobliskiego Toledo i produkt Ohio State, handel Jacksona do Cavaliers był postrzegany jako powrót do domu. Dodatkowo, Jackson był szczęśliwy, że może być częścią drużyny, która jako wczesnosezonowa historia sukcesu, miała oko na playoffy w sezonie 2000-01, pomimo serii kontuzji wielu kluczowych graczy. Grając w 39 meczach i rozpoczynając tylko 26 z nich, statystyki Jacksona dla Cavaliers były skromne, 10.3 punktów i 3.7 zbiórek w zaledwie 29.2 minut na mecz. Cavaliers skończyli na 30-52 i nie weszli do playoffs w tamtym sezonie. Jackson nie otrzymał oferty od Cavaliers lub jakiegokolwiek innego zespołu w następnym offseason.
Miami HeatEdit
Na początku sezonu 2001-02, Jackson nie miał zespołu, ale podpisał z Miami Heat w grudniu 2001 roku. Żar, już z płytką ławką, podpisał Jackson, aby złagodzić skutki kontuzji kluczowych graczy. Jackson notował średnio 10.7 punktów i 5.3 zbiórek w 33.2 minuty na mecz, pojawiając się jako starter w niektórych meczach, gdy kontuzje to uzasadniały. Ponownie, Jackson nie otrzymał oferty od Miami lub jakiegokolwiek innego zespołu w następnym offseason.
Sacramento KingsEdit
Na początek sezonu 2002-03, Jackson ponownie nie miał zespołu. Przez drugi sezon z rzędu nie grał w listopadzie. Jackson ostatecznie podpisał z Sacramento Kings w grudniu 2002, aby wzmocnić ich ławkę. W 63 meczach z ławki, Jackson notował średnio 7.7 punktów i 4.1 zbiórek w zaledwie 20.8 minut na mecz, jednak grał dobrze w kluczowych momentach spotkań, ostatecznie odsuwając Hedo Türkoğlu jako szóstego człowieka w drużynie. Jackson zobaczył, że jego akcje wzrosły i jako wolny agent, otrzymał dwuletnią ofertę od Houston Rockets w następnym offseason.
Houston Rockets/New Orleans HornetsEdit
Jackson zagrał w 80 meczach w sezonie 2003-04, rozpoczynając we wszystkich z nich. Zdobywał średnio 12,9 punktu i 6,1 zbiórki w 39 minut na mecz. Wrócił na sezon 2004-05, ponownie kładąc przyzwoite statystyki jako starter w pierwszych 24 meczach.
Despite averaging 13.3 points and 4.8 rebounds in 41.3 minutes per game, the Rockets dealt Jackson along with Bostjan Nachbar to the New Orleans Hornets for David Wesley. Chociaż generalny menadżer Hornets Allan Bristow cieszył się na dodanie Nachbara i Jacksona, Jackson odmówił zgłoszenia się do Hornets, za co został zawieszony. Bez pojawienia się w mundurze Hornets, Jackson został sprzedany do Phoenix Suns za Macieja Lampe, Casey’a Jacobsena i Jacksona Vromana.
Phoenix SunsEdit
Jackson zakończył sezon 2004-05 z Suns notując skromne 8.8 punktów i 3.9 zbiórek w 24.9 minut na mecz. Z początkującym shooting guardem Joe Johnsonem kontuzjowanym, Jackson podniósł swoją grę w postseason, pomagając Phoenix dotrzeć do finału Konferencji Zachodniej. Chociaż ponownie podpisany w następnym sezonie, Jackson został zwolniony na początku marca 2006 roku po spędzeniu prawie dwóch miesięcy na ławce bez grania żadnych minut. Jackson notował średnio 3.7 punktów i 2.4 zbiórki na 15.6 minut w 27 meczach. Natychmiast po zwolnieniu, Jackson został zgłoszony przez Los Angeles Lakers.
Los Angeles LakersEdit
Jackson zakończył sezon 2005-06 z Lakers, grając w zaledwie 13 meczach ze średnimi 1,7 punktu i .9 zbiórki na 7 minut. Jackson nie otrzymał oferty podpisania kontraktu z żadną drużyną w kolejnym offseason, co oznaczało koniec jego kariery. Był ostatnim graczem w Lakers, który nosił #24 przed Kobe Bryantem.