Po jego ślubie z Jamison w 1994 roku, dwa z nich spędził rok w kanadyjskiej dziczy, aby spróbować paleolitycznej egzystencji. Podróżowali do Goldsborough Lake (50°41′55″N 89°20′46″W / 50.69861°N 89.34611°W) głęboko w Wabakimi, najpierw budując tipi następnie dołączony A-rama podczas korzystania z metalu, plastiku, lub inaczej wytwarzanych narzędzi. Przez pierwszą połowę roku gromadzili zapasy tradycyjnej żywności, takiej jak dziki ryż, kabaczki, mięso bobra i łosia, tłuszcz niedźwiedzia i cukier klonowy. Pod koniec września przyjaciele Strouda, Doug Getgood i Fred Rowe, przywieźli jedzenie na następne sześć miesięcy i porąbali drewno na opał dla pary. Stroud i Jamison zbudował i wyposażył kabinę zimową przy użyciu siekiery, nowoczesnej piły łukowej i traperskiego blaszanego pieca na drewno pozostawionego przez Getgooda i Rowe’a, wraz z metalowym garnkiem, który znaleźli.
Rodzinne i medyczne nagłe przypadki wyprowadziły ich z buszu przy trzech okazjach. Raz, gdy ojciec Stroud był umierający na raka, inny, gdy oboje poszli do leczenia giardiasis, i ponownie, gdy Jamison miał poronienie. Stroud sfilmował ich prymitywne doświadczenia życiowe i wydał 50 minutowy dokument, Snowshoes and Solitude, który został uznany za Najlepszy Dokument na Muskoka Film Festival i Najlepszy Film na Waterwalker Film Festival.
W 2001 roku Stroud wyprodukował dwa jednogodzinne odcinki specjalne dla naukowego programu informacyjnego @discovery.ca. Segmenty te podążają za tym samym formatem co Survivorman, w którym Stroud filmuje swoje własne przetrwanie w dziczy. Pierwotnie były one emitowane jako codzienne odcinki w ciągu tygodnia, ale zostały przepakowane jako dwa jednogodzinne odcinki specjalne zatytułowane Stranded. Popularność tych pilotów przyczyniła się do powstania programu Survivorman. Stroud wyprodukował 23 odcinki tego programu, którego emisja rozpoczęła się w 2004 roku. Stroud również skomponował i wykonał muzykę otwierającą temat Survivorman.
W 2006 roku, Stroud wyprodukował 90-minutowy specjalny dokument dokumentujący podróż jego rodziny do budowy domu off-the-grid. Pokaz, Off the Grid z Les Stroud, kronikarz proces zakupu nieruchomości i przebudowy starego domu gospodarstwa z energii słonecznej i wiatrowej, łapacz deszczu i dobrze, jak również dostosowania rodziny Stroud musiał zrobić, aby dostosować się do tego stylu życia. Stroud wielokrotnie występował w telewizji, w tym w The Late Late Show with Craig Ferguson, The View, The Ellen DeGeneres Show i Larry King Live.
Stroud był również gospodarzem odcinka programu Discovery Channel zatytułowanego Lost In The Snow, który został wyemitowany w jego pierwszym sezonie, oraz programu telewizyjnego Surviving Urban Disasters, który został wyemitowany na Science Channel i 20. dorocznego Shark Week na Discovery Channel.
W 2010 roku, Stroud był gospodarzem i producentem nominowanego do nagrody Gemini hitu telewizyjnego dla dzieci Survive This i Survive This 2 (YTV, Cartoon Network), który zabiera nastolatków do dziczy, aby nauczyć ich, jak przetrwać, dając im pewne instrukcje i rzucając im wyzwanie scenariuszami przetrwania. Program Strouda będący kontynuacją Survivormana nosił tytuł Beyond Survival with Les Stroud i zadebiutował w 2010 roku.